La zebularina es un análogo nucleósido de la citidina . Es un inhibidor análogo del estado de transición de la citidina desaminasa al unirse al tamaño activo como hidratos covalentes. También se ha demostrado que inhibe la metilación del ADN y el crecimiento tumoral tanto in vitro como in vivo. [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 1- (β- D -Ribofuranosil) -2 (1 H ) -pirimidinona | |
Nombre IUPAC preferido 1 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-Dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] pirimidin-2 (1 H ) -ona | |
Otros nombres Pirimidin-2-ona β- D- ribofuranósido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 12 N 2 O 5 | |
Masa molar | 228,204 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
En un pequeño estudio de ratones con un gen defectuoso de poliposis coli adenomatosa , la administración oral de zebularina a los machos no tuvo ningún efecto sobre la metilación general del ADN o el número de pólipos, pero en las hembras el número medio de pólipos se redujo de 58 a 1. [2] Por lo tanto, se ha sugerido para el uso de fármacos como un prototipo de terapia epigenética para la quimioprevención del cáncer . [3]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Cytidin.svg/100px-Cytidin.svg.png)
La zebularina (izquierda) se parece mucho a la citidina (derecha), pero carece del grupo 4'-amino.
Referencias
- ^ "pirimidin-2-ona beta-ribofuranósido - Resumen del compuesto" . PubChem / Centro Nacional de Información Biotecnológica .
- ^ Yoo, Christine B .; Chuang, Jody C .; Byun, Hyang-Min; Egger, Gerda; Yang, Allen S .; Dubeau, Louis; Largo, Tiffany; Laird, Peter W .; Márquez, Víctor E .; Jones, Peter A. (septiembre de 2008). "La terapia epigenética a largo plazo con cebularina oral tiene efectos secundarios mínimos y previene los tumores intestinales en ratones" . Cáncer Prev Res . 1 : 233. doi : 10.1158 / 1940-6207.capr-07-0008 .
- ^ Laird, Peter W. (15 de abril de 2005). "Epigenética del cáncer" . Tararear. Mol. Gineta. 14 (supl. 1): R65 – R76. doi : 10.1093 / hmg / ddi113 .