Citidina es un nucleósido molécula que se forma cuando la citosina está unido a un ribosa anillo (también conocido como un ribofuranosa ) a través de una β-N 1 - enlace glicosídico . La citidina es un componente del ARN .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-Amino-1 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] pirimidin-2 (1 H ) -ona | |
Otros nombres 4-Amino-1-β- D -ribofuranosil-2 ( 1H ) -pirimidinona [1] 4-Amino-1- [3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) tetrahidrofuran-2-il] pirimidin-2- uno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.555 |
KEGG | |
Malla | Citidina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 13 N 3 O 5 | |
Masa molar | 243.217 |
Apariencia | polvo cristalino blanco [2] |
Punto de fusion | 230 ° C (se descompone) [1] |
-123,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Si la citosina está unida a un anillo de desoxirribosa , se conoce como desoxicitidina .
Propiedades
La citidina es un polvo cristalino blanco. [2] Es muy soluble en agua , pero solo ligeramente soluble en etanol . [1]
Fuentes dietéticas
Las fuentes dietéticas de citidina incluyen alimentos con alto contenido de ARN (ácido ribonucleico), [3] como vísceras, levadura de cerveza, así como alimentos ricos en pirimidina como la cerveza. Durante la digestión, los alimentos ricos en ARN se descomponen en ribosil pirimidinas (citidina y uridina ), que se absorben intactas. [3] En los seres humanos, la citidina de la dieta se convierte en uridina, [4] que probablemente sea el compuesto detrás de los efectos metabólicos de la citidina.
Análogos de citidina
Existe una variedad de análogos de citidina con una farmacología potencialmente útil. Por ejemplo, KP-1461 es un agente anti-VIH que actúa como mutágeno viral, [5] y la zebularina existe en E. coli y está siendo examinada para quimioterapia. Las dosis bajas de azacitidina y su análogo decitabina han mostrado resultados contra el cáncer a través de la desmetilación epigenética . [6]
Acciones biológicas
Además de su función como componente pirimidina del ARN, se ha descubierto que la citidina controla el ciclo neuronal - glial del glutamato , y la suplementación disminuye los niveles de glutamato / glutamina midfrontal / cerebral . [7] Como tal, la citidina ha generado interés como posible fármaco antidepresivo glutamatérgico . [7]
Referencias
- ↑ a b c William M. Haynes (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Boca Ratón: CRC Press. pag. 3-140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ a b Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Diccionario químico condensado de Hawley (16ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; et al. (2001). "Consideraciones de seguridad del ADN en los alimentos" . Ann Nutr Metab . 45 (6): 235–54. doi : 10.1159 / 000046734 . PMID 11786646 .
- ^ Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (octubre de 2000). "Efecto de la CDP-colina oral sobre los niveles plasmáticos de colina y uridina en humanos". Biochem. Pharmacol . 60 (7): 989–92. doi : 10.1016 / S0006-2952 (00) 00436-6 . PMID 10974208 .
- ^ John S. James. "Nuevo tipo de antirretroviral, KP-1461" . Noticias sobre el tratamiento del SIDA. Archivado desde el original el 30 de marzo de 2019 . Consultado el 23 de marzo de 2012 .
- ^ "Los científicos reprograman las células cancerosas con dosis bajas de fármacos epigenéticos" . Medical XPress. 22 de marzo de 2012.
- ^ a b Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D .; Zárate, Carlos A. (2010). "Nuevos objetivos terapéuticos para los trastornos del estado de ánimo" . The Scientific World Journal . 10 : 713–726. doi : 10.1100 / tsw.2010.65 . ISSN 1537-744X . PMC 3035047 . PMID 20419280 .
enlaces externos
- Espectro de citidina MS