CP 47,497 o (C7) -CP 47,497 es un fármaco agonista del receptor de cannabinoides , desarrollado por Pfizer en la década de 1980. [1] Tiene efectos analgésicos y se utiliza en la investigación científica. Es un potente agonista de CB 1 con una K d de 2,1 nM. [2] [3] [4]
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Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII |
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CHEMBL |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 34 O 2 |
Masa molar | 318.501 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Homólogo
El 19 de enero de 2009, la Universidad de Friburgo en Alemania anunció que un análogo de CP 47,497 es el principal ingrediente activo en el producto de "incienso" a base de hierbas Spice , específicamente el homólogo de 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497. Tanto los homólogos de dimetilheptilo como de dimetiloctilo se detectaron en diferentes lotes, con una variación considerable en la concentración presente en las diferentes muestras que se analizaron. Los homólogos de dimetilhexilo y dimetilnonilo más débiles no se encontraron en ningún lote de mezclas para fumar analizadas, pero se han programado legalmente junto con los demás en algunas jurisdicciones, para evitar cualquier uso potencial para este propósito. [5] [6] [7] El homólogo 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497 es varias veces más potente que el compuesto original, [8] lo cual es algo inesperado ya que el 1,1-dimetilheptilo es el sustituyente más potente en compuestos cannabinoides como HU-210 . [9] El uso no aprobado de estos compuestos en mezclas de hierbas para fumar ha llevado a un resurgimiento de la investigación científica legítima sobre su uso, [10] y, en consecuencia, al homólogo C8 de CP 47,497 se le ha asignado un nombre propio, cannabiciclohexanol . [11]
Estatus legal
Alemania
El 22 de enero de 2009, CP 47.497 se añadió a las listas de drogas controladas de Alemania ("Betäubungsmittelgesetz"), [12] junto con sus homólogos de dimetilhexilo, dimetiloctilo y dimetilnonilo. [13]
Francia
CP 47.497 y sus homólogos C6, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Francia el 24 de febrero de 2009. [14]
Letonia
CP 47.497 y sus homólogos C6, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Letonia el 28 de noviembre de 2009. [15]
Lituania
CP 47.497 y sus homólogos C6, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Lituania el 5 de junio de 2009. [16]
Suecia
CP 47,497 y sus homólogos C6, C7, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Suecia el 15 de septiembre de 2009.
Rumania
CP 47,497 y sus homólogos C6, C7, C8 y C9 fueron declarados ilegales en Rumania el 15 de febrero de 2010. ( "Sustancias ilegales en Rumania después del 15.02.2010" . Archivado desde el original el 2010-03-27.
Estados Unidos
A partir del 1 de marzo de 2011, es un medicamento de lista 1. [17] [18]
Ver también
- (C6) -CP 47 497
- (C8) -CP 47 497
- (C9) -CP 47 497
- CP 50,556-1
- CP 55 244
- CP 55,940
- CP-945,598
- HHC
- O-1871
Referencias
- ^ Weissman A, Milne GM, Melvin LS (noviembre de 1982). "Actividad cannabimimética de CP-47,497, un derivado de 3-fenilciclohexanol". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 223 (2): 516–23. PMID 6290642 .
- ^ Shim JY, Welsh WJ, Howlett AC (2003). "Modelo de homología del receptor cannabinoide CB1: sitios críticos para la interacción agonista cannabinoide no clásica". Biopolímeros . 71 (2): 169–89. doi : 10.1002 / bip.10424 . PMID 12767117 . S2CID 7909397 .
- ^ Roger Pertwee. Cannabinoides. Manual de Farmacología Experimental Volumen 168. Springer. ISBN 3-540-22565-X
- ^ Little PJ, Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (diciembre de 1988). "Farmacología y estereoselectividad de cannabinoides estructuralmente novedosos en ratones". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 247 (3): 1046–51. PMID 2849657 .
- ^ Hauptwirkstoff von „Spice“ identifiziert, Universidad de Friburgo http://www.pr.uni-freiburg.de/pm/2009/pm.2009-01-19.19/
- ^ "Warnung vor Räuchermischungen" [Advertencia para mezclas de humo]. Bundesamt für Sicherheit im Gesundheitswesen (Oficina Federal de Seguridad Sanitaria) (en alemán). 16 de septiembre de 2009.
- ^ Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N (mayo de 2009). " ' Especias' y otras mezclas de hierbas: ¿incienso inofensivo o drogas de diseño cannabinoides?". Revista de espectrometría de masas . 44 (5): 832–7. Código Bibliográfico : 2009JMSp ... 44..832A . doi : 10.1002 / jms.1558 . PMID 19189348 .
- ^ Compton DR, Johnson MR, Melvin LS, Martin BR (enero de 1992). "Perfil farmacológico de una serie de análogos de cannabinoides bicíclicos: clasificación como agentes cannabimiméticos". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 260 (1): 201–9. PMID 1309872 .
- ^ Martin BR, Compton DR, Thomas BF, Prescott WR, Little PJ, Razdan RK, et al. (Noviembre de 1991). "Evaluaciones de modelos de comportamiento, bioquímicos y moleculares de análogos de cannabinoides". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 40 (3): 471–8. doi : 10.1016 / 0091-3057 (91) 90349-7 . PMID 1666911 . S2CID 19386120 .
- ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Matsumoto N, Huang ZL, Goda Y, Urade Y (febrero de 2012). "Efectos de los cannabinoides sintéticos sobre los espectros de potencia del electroencefalograma en ratas". Internacional de Ciencias Forenses . 215 (1-3): 179–83. doi : 10.1016 / j.forsciint.2011.05.005 . PMID 21640532 .
- ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y (mayo de 2010). "Análisis químico de cannabinoides sintéticos como fármacos de diseño en productos herbales". Internacional de Ciencias Forenses . 198 (1-3): 31-8. doi : 10.1016 / j.forsciint.2010.01.004 . PMID 20117892 .
- ^ "Bundesgetsetsplatz" (PDF) . 21 de enero de 2009.
- ^ BGBl I Nr. 3 vom 21.01.2009, 22. BtMÄndV vom 19. Enero 2009, S. 49–50 .
- ^ "Version électronique authentifiée publiée au JO n ° 0049 du 27/02/2009 - Legifrance" . www.legifrance.gouv.fr .
- ^ "Grozījumi Ministru kabineta 2005.gada 8.novembra noteikumos Nr.847" Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem " " . LIKUMI.LV .
- ^ "Sobre la aprobación de listas de estupefacientes y sustancias psicotrópicas" . Respecto al Ministro de Salud de la República de Lituania .
- ^ Cook M (28 de febrero de 2011). "Marihuana sintética ilegal a partir del martes" . Tiempos del norte del condado . San Diego. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2011 . Consultado el 28 de febrero de 2011 .
- ^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de cinco cannabinoides sintéticos en la Lista I" . Registro Federal . 1 de marzo de 2011.