El cannabiciclohexanol ( CCH , CP 47.497 homólogo de dimetiloctilo , (C8) -CP 47.497 ) es un fármaco agonista del receptor de cannabinoides , desarrollado por Pfizer en 1979. El 19 de enero de 2009, la Universidad de Freiburg en Alemania anunció que un análogo de CP 47.497 era el principal ingrediente activo en el producto de incienso de hierbas Spice , específicamente el homólogo de 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497, que ahora se conoce como cannabiciclohexanol. [2] [3] [4] El homólogo 1,1-dimetiloctilo de CP 47,497 es de hecho varias veces más potente que el compuesto original, [5]lo cual es algo inesperado ya que el 1,1-dimetilheptilo es el sustituyente más potente en los compuestos cannabinoides clásicos como el HU-210 . [6]
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Estatus legal | |
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Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.230.839 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 36 O 2 |
Masa molar | 332,528 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Enantiómeros
El cannabiciclohexanol tiene cuatro enantiómeros , que por analogía con otros compuestos cannabinoides relacionados se puede esperar que tengan una afinidad muy variable por los receptores cannabinoides y, en consecuencia, mostrarán una variación considerable en la potencia. [7] Si bien se espera que el enantiómero (-) - cis (-) - cannabiciclohexanol descubierto en la investigación original de Pfizer sea el más potente, los cuatro enantiómeros se han aislado de muestras ilícitas de este compuesto y las propiedades de los otros tres los enantiómeros no se han estudiado en detalle. Más comúnmente, el cannabiciclohexanol se encuentra como una mezcla diastereomérica de los dos isómeros cis o dos trans en proporciones variables, aunque más raramente se ha visto una mezcla de los cuatro enantiómeros, así como muestras razonablemente enantiopuras del isómero más activo. [8] [9] [10] Puede surgir confusión en torno al nombre de estos compuestos, ya que pueden verse como fenoles sustituidos o ciclohexanoles sustituidos , pero esto da como resultado una numeración diferente de los anillos. En consecuencia, el isómero activo puede denominarse 2 - [(1S, 3R) -3-hidroxiciclohexil] -5- (2-metilnonan-2-il) fenol o (1R, 3S) -3- [2-hidroxi-4 - (2-metilnonan-2-il) fenil] ciclohexan-1-ol.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Cannabicyclohexanol_isomers.png/300px-Cannabicyclohexanol_isomers.png)
Toxicidad
Se ha demostrado que (C8) -CP 47,497 causa daño al ADN e inflamación en células humanas expuestas directamente in vitro , [11] aunque no está claro si esto tiene alguna relevancia in vivo .
Estatus legal
Cannabicyclohexanol no aparece en los horarios establecidos por las Naciones Unidas ' Convención Única sobre Estupefacientes de 1961 ni su Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, [12] por lo que los países firmantes de estos tratados de fiscalización internacional de drogas no son requeridos por dichos tratados a controlar el cannabiciclohexanol.
Estados Unidos
El cannabiciclohexanol es una sustancia controlada de Lista I en los EE. UU. [13]
(g) Agentes cannabimiméticos. A menos que esté específicamente exento o enumerado en otra lista, cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de las siguientes sustancias, o que contenga sus sales, isómeros y sales de isómeros siempre que exista la existencia de tales sales, isómeros y sales de isómeros es posible dentro de la designación química específica:
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(2) 5- (1,1-dimetiloctil) -2 - [(1R, 3S) -3-hidroxiciclohexil] -fenol (cannabiciclohexanol u homólogo de CP-47,497 C8) [Código de fármaco: 7298]
Vermont
A partir del 1 de enero de 2016, el cannabiciclohexanol es un fármaco regulado en Vermont designado como "fármaco alucinógeno". [14]
"Droga alucinógena" significa aquellas especificadas en la Sección 7 de esta regla, incluyendo estramonio , mescalina o peyote , dietilamida de ácido lisérgico y psilocibina , y todos los equivalentes sintéticos de químicos contenidos en extractos resinosos de Cannabis sativa , o cualquier sal o derivado o compuesto de cualquier preparaciones o mezclas de las mismas, y cualquier otra sustancia que tenga un efecto alucinógeno en los reglamentos adoptados por la Junta de Salud bajo 18 VSA§ 4202.
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• Agentes cannabimiméticos significa, colectivamente, cualquier químico que sea un agonista del receptor cannabinoide tipo 1 (CB1) o del receptor cannabinoide tipo 2 (CB2), o cualquier sal, isómero , derivado o análogo de estos químicos. Las clases estructurales incluyen pero no se limitan a:
(a) 2- (3-hidroxiciclohexil) fenol con sustitución en la posición 5 del anillo fenólico por alquilo o alquenilo, esté o no sustituido en el anillo ciclohexilo en cualquier grado.
(b) 3- (1-naftoil) indol o 3- (1-naftil) indol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo indol, ya sea que esté o no sustituido en el anillo indol en cualquier extensión, esté o no sustituido en el naftoílo o anillo de naftilo en cualquier grado.
(c) 3- (1-naftoil) pirrol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de pirrol, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo de pirrol en cualquier grado, esté o no sustituido en el anillo de naftoilo en cualquier grado.
(d) 1- (1-naftilmetil) indeno con sustitución de la posición 3 del anillo de indeno, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo de indeno en cualquier grado, esté o no sustituido en el anillo de naftilo en cualquier grado.
(e) 3-fenilacetilindol o 3-benzoilindol con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo indol, sustituido o no en el anillo indol en cualquier grado, sustituido o no en el anillo fenilo en cualquier grado.
(f) indol- (2,2,3,3-tetrametilciclopropil) metanona, con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo indol, incluso más sustituido en el anillo indol en cualquier grado, incluso sustituido en el anillo fenilo en cualquier medida.
(g) N-adamantil-indol-3-carboxamida, con sustitución en el átomo de nitrógeno del anillo de indol, esté o no sustituido adicionalmente en el anillo de indol en cualquier grado, esté o no sustituido en el anillo de fenilo en cualquier grado.
(h) (1,3-tiazol-2-ilidina) -2,2,3,3-tetrametilciclopropano-1-carboxamida, con sustitución en cualquier extensión en cualquier posición del anillo de tiazolilidina.
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• cannabiciclohexanol
Ver también
- Cannabinoides sintéticos
- (C6) -CP 47 497
- CP 47.497 (CP 47.497 en sí)
- (C9) -CP 47 497
- O-1871
Referencias
- ^ Cook, Morgan (28 de febrero de 2008). "Marihuana sintética ilegal a partir del martes" . El San Diego Union-Tribune . San Diego . Consultado el 25 de julio de 2015 .
- ^ "Hauptwirkstoff von" Spice "identifiziert" . Universidad de Friburgo . 19 de marzo de 2009 . Consultado el 25 de julio de 2015 .
- ^ Volker Auwärter; Sebastian Dresen; Wolfgang Weinmann; Michael Müller; Michael Pütz; Nerea Ferreirós (mayo de 2009). " ' Especias' y otras mezclas de hierbas: ¿incienso inofensivo o drogas de diseño cannabinoides?". Revista de espectrometría de masas . 44 (5): 832–837. Código Bibliográfico : 2009JMSp ... 44..832A . doi : 10.1002 / jms.1558 . PMID 19189348 .
- ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y (mayo de 2010). "Análisis químico de cannabinoides sintéticos como fármacos de diseño en productos herbales". Internacional de Ciencias Forenses . 198 (1-3): 31-8. doi : 10.1016 / j.forsciint.2010.01.004 . PMID 20117892 .
- ^ DR Compton; MR Johnson; LS Melvin; BR Martin (enero de 1992). "Perfil farmacológico de una serie de análogos de cannabinoides bicíclicos: clasificación como agentes cannabimiméticos". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 260 (1): 201–209. PMID 1309872 .
- ^ Martin, Billy R .; Compton, David R .; Thomas, Brian F .; Prescott, William R .; Little, Patrick J .; Razdan, Raj K .; Johnson, M. Ross; Melvin, Lawrence S .; Mechoulam, Raphael; Susan J., Ward (1991). "Evaluaciones de modelos de comportamiento, bioquímicos y moleculares de análogos de cannabinoides". Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 40 (3): 471–478. doi : 10.1016 / 0091-3057 (91) 90349-7 . ISSN 0091-3057 . PMID 1666911 . S2CID 19386120 .
- ^ Eric Stern y Didier Lambert. Cannabinoides en la naturaleza y la medicina. Esfuerzos de química medicinal en torno a los fitocannabinoides. págs. 5, 130. ISBN 978-3-906390-56-7
- ^ Uchiyama, N; Kikura-Hanajiri, R; Shoda, T; Fukuhara, K; Goda, Y (2011). "Análisis isomérico de cannabinoides sintéticos detectados como drogas de diseño" . Yakugaku Zasshi . 131 (7): 1141–7. doi : 10.1248 / yakushi.131.1141 . PMID 21720146 .
- ^ Informe anual de Europol 2009 sobre la aplicación de la Decisión 2005/387 / JAI del Consejo
- ^ Informe anual de Europol 2012 sobre la aplicación de la Decisión 2005/387 / JAI del Consejo
- ^ Andrea Bileck; Franziska Ferk; Halh Al-Serori; Verena J. Koller; Besnik Muqaku; Alexander Haslberger; Volker Auwärter; Christopher Gerner; Siegfried Knasmüller (julio de 2015). "Impacto de un cannabinoide sintético (CP-47,497-C8) en la expresión de proteínas en células humanas: evidencia de inducción de inflamación y daño del ADN". Archivos de Toxicología . 90 (6): 1369–82. doi : 10.1007 / s00204-015-1569-7 . PMID 26194647 . S2CID 17730405 .
- ^ Convenciones de la ONU para el control internacional de drogas
- ^ §1308.11 Anexo I.
- ^ Vermont DOH - Regla de drogas reguladas 2016 .PDF