1,2-benzoquinona , también llamado orto -benzoquinone , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 O 2. Es uno de los dos isómeros de quinona , el otro es 1,4-benzoquinona . Es un sólido volátil rojo que es soluble en agua y éter etílico . Rara vez se encuentra debido a su inestabilidad, pero es de interés fundamental como compuesto original de muchos derivados que se conocen. [2]
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclohexa-3,5-dieno-1,2-diona [1] | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.243.463 ![]() | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 4 O 2 | |||
Masa molar | 108,096 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,424 g / cm 3 | ||
Punto de ebullición | 213,3 ° C (415,9 ° F; 486,4 K) | ||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 76,4 ° C (169,5 ° F; 349,5 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | 1,4-benzoquinona quinona | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Estructura
La molécula tiene simetría C 2v . La cristalografía de rayos X muestra que los dobles enlaces están localizados, alternando distancias CC largas y cortas dentro del anillo. Las distancias C = O de 1,21 Å son características de las cetonas. [3]
Preparación y ocurrencia
La 1,2-benzoquinona se produce por oxidación de catecol expuesto al aire en solución acuosa [4] o por ortooxidación de un fenol . [4]
Es un precursor de la melanina .
Una cepa de la bacteria Pseudomonas mendocina metaboliza el ácido benzoico , produciendo 1,2-benzoquinona a través del catecol . [5]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 728. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna (2002). "O-benzoquinonas enmascaradas en síntesis orgánica". Cuentas de Investigación Química . 35 (10): 856–866. doi : 10.1021 / ar000194n . PMID 12379138 .
- ^ MacDonald, Alistair L .; Trotter, James (1973). "Estructura cristalina y molecular de o-benzoquinona". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi : 10.1039 / P29730000476 .
- ^ a b Magdziak, D .; Rodríguez, AA; Van De Water, RW; Pettus, TRR (2002). "Oxidación regioselectiva de fenoles a o-quinonas con ácido o-iodoxibenzoico (IBX)" . Org. Letón. 4 (2): 285–288. doi : 10.1021 / ol017068j . PMC 1557836 . PMID 11796071 .
- ^ Chanda Parulekar y Suneela Mavinkurve (2006). "Formación de orto- benzoquinona a partir de benzoato de sodio por Pseudomonas mendocina P 2 d" (PDF) . Revista India de Biología Experimental . 44 (2): 157-162. PMID 16480184 .