El 1,2-difluoroetano es un hidrofluorocarburo saturado que contiene un átomo de flúor unido a cada uno de los dos átomos de carbono. La fórmula se puede escribir CH 2 FCH 2 F. Es un isómero de 1,1-difluoroetano . Tiene un nombre HFC de HFC-152 sin sufijo de letra. [3] Cuando se enfría a temperaturas criogénicas, puede tener diferentes conformadores, gauche y trans. [4] En forma líquida, son igualmente abundantes y se interconvierten fácilmente. Como gas, es principalmente la forma torpe. [5]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2-difluoroetano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.259.147 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 4 F 2 | |||
Masa molar | 66.051 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 0,913 | ||
Punto de fusion | -104 ° C; -155 ° F; 169 K [2] | ||
Punto de ebullición | 30,7 ° C (87,3 ° F; 303,8 K) | ||
2,31 g / L | |||
Solubilidad | éter, benceno, cloroformo | ||
log P | 1,21 | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,28 (líquido) | ||
Estructura | |||
monoclínico | |||
C 2 / c | |||
a = 7.775, b = 4.4973, c = 9.024 α = 90 °, β = 101,73 °, γ = 90 ° densidad 1.420 | |||
Volumen de celosía ( V ) | 308,9 | ||
Unidades de fórmula ( Z ) | 4 | ||
Estructura | |||
Ortorrómbico | |||
P 2 1 2 1 2 1 | |||
a = 8.047, b = 4.5086, c = 8.279 α = 90 °, β = 101,73 °, γ = 90 ° densidad 1,461 | |||
Volumen de celosía ( V ) | 300,4 | ||
Unidades de fórmula ( Z ) | 4 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
( que es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
En la designación de HFC-152, 2 significa dos átomos de flúor, 5 significa 5-1 o cuatro átomos de hidrógeno y 1 significa 1 + 1 o dos átomos de carbono. [6]
Formación
El etileno reacciona explosivamente con el flúor produciendo una mezcla de 1,2-difluoroetano y fluoruro de vinilo . Con flúor sólido, reaccionará cuando lo active la radiación del infrarrojo cercano . [7]
Propiedades
La temperatura crítica es de 107,5 ° C. [2]
Si un enlace CH está sobreexcitado con demasiada vibración, la relajación vibratoria intramolecular tarda 490 picosegundos . [9]
El ángulo diedro de FCCF es de aproximadamente 72 °. [10] Los cálculos de enlaces de deleción orbital de enlace natural muestran que el 1,2-difluoroetano prefiere la conformación gauche debido a los efectos de hiperconjugación. Dado que F es mucho más electronegativo que el átomo de C, tendrá una mayor densidad de electrones para el orbital de enlace (enlace carbono-flúor ). Por lo tanto, C tendrá un orbital σ * más grande, que se estabiliza mediante la hiperconjugación de CH . Estos enlaces cis CH y las interacciones CF σ * son significativas. El ángulo diedro de aproximadamente 72 ° es el resultado de la disminución de la estabilidad hiperconjugativa y la disminución de la desestabilización estérica. [11]
Reacciones
El CH 2 FCH 2 F reacciona con el cloro cuando se trata con luz. Se forman dos productos CH 2 FCCl 2 F y CHClFCHClF. Las proporciones de cada uno dependen del solvente. [3]
Usos
El 1,2-difluoroetano se utiliza principalmente en refrigerantes, 39%; agentes de expansión de espuma, 17%; solventes, 14%; fluoropolímeros, 14%; gas esterilizante, 2%; propulsores de aerosoles, 2%; congelador de alimentos, 1%; otros, 8%; exportaciones, 3%. [12]
Seguridad
El 1,2-difluoroetano es tóxico cuando se inhala o cuando entra en contacto directo con la piel. Los fluorocarbonos son de 4 a 5 veces más pesados que el aire, por lo que tiende a concentrarse en áreas bajas. Esto aumenta el riesgo de inhalación. El 1,2-difluoroetano es tóxico para los seres humanos a través de varios mecanismos. Primero, debido a que tiene una alta densidad, puede desplazar el oxígeno en los pulmones causando asfixia. Además, los fluorocarbonos inhalados hacen que el miocardio se vuelva más sensible a las catecolaminas, lo que resulta en arritmias cardíacas mortales. [13]
Cuando las ratas lo inhalan, el 1,2-difluoroetano se convierte en fluoroacetato utilizando el citocromo P450 y luego en fluorocitrato, ambos tóxicos. 100 partes por millón en la atmósfera eran suficientes para envenenar ratas en 30 minutos y matarlas en cuatro horas. Es probable que el 1,2-difluoroetano sea igualmente tóxico para los seres humanos. [14]
Destino ambiental
El 1,2-difluoroetano puede entrar al medio ambiente de varias formas. Una forma es a través de la volatilización de ríos y lagos. La ley de Henry estima que la vida media de volatilización de un río modelo es de aproximadamente 2,4 horas y 3,2 días de un lago modelo. [12] Cuando se libera 1,2-difluoroetano al medio ambiente, terminará en la atmósfera. Aquí se degrada por reacción con radicales hidroxilo y oxígeno. [15]
CH 2 FCH 2 F + OH → CH 2 FCHF + H 2 O
CH 2 FCHF + O 2 → CH 2 FCHFO 2 radical peroxi
CH 2 FCHFO 2 + NO → CH 2 FCHFO radical alcoxi
Cuando es catalizado por átomos de cloro y oxidado por óxidos de nitrógeno, el producto final es HCOF que puede descomponerse aún más en HF y CO . [15]
La vida media en el aire es de 140 a 180 días. [12]
Control
El 1,2-difluoroetano es un gas de efecto invernadero cuando se libera a la atmósfera. Tiene un calentamiento equivalente a 140 veces el del dióxido de carbono. Como tal, puede estar controlado por la regulación gubernamental. El gobierno australiano clasifica el 1,2-difluoroetano como un gas de efecto invernadero sintético exótico. [dieciséis]
Referencias
- ^ Cambio, Panel intergubernamental sobre el clima (24 de octubre de 2005). Salvaguardando la capa de ozono y el sistema climático global: Informe especial del Panel Intergubernamental sobre Cambio Climático . Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 469 . ISBN 9780521863360.
- ^ a b Kirk, Raymond E .; Othmer, Donald F .; Grayson, Martin. Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . 11 (4 ed.). pag. 283.
- ^ a b Nappa, Mario J .; Sievert, Allen C. (junio de 1993). "La cloración del 1,2-difluoroetano (HFC-152)". Revista de química del flúor . 62 (2-3): 111-118. doi : 10.1016 / S0022-1139 (00) 80085-8 .
- ^ Huber-Wälchli, P .; Günthard, Hs.H. (Enero de 1981). "Captura de conformaciones inestables a partir de haces moleculares térmicos en matrices de argón: 1,2-difluoroetano y 1,3-butadieno, espectros ir y equilibrios de conformadores". Spectrochimica Acta Part A: Espectroscopía molecular . 37 (5): 285-304. Código bibliográfico : 1981AcSpA..37..285H . doi : 10.1016 / 0584-8539 (81) 80159-6 .
- ^ Klaboe, Peter; Nielsen, J. Rud (1960). "Espectros infrarrojos y Raman de etanos fluorados. XIII. 1,2-Difluoroetano". La Revista de Física Química . 33 (6): 1764. Bibcode : 1960JChPh..33.1764K . doi : 10.1063 / 1.1731499 .
- ^ Kirk, Raymond E .; Othmer, Donald F .; Grayson, Martin. Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . 11 (4 ed.). pag. 282.
- ^ Hauge, RH; Gransden, S .; Wang, JLF; Margrave, JL (noviembre de 1979). "Estudios de las reacciones del flúor molecular con metano, acetileno, etileno, aleno y otros pequeños hidrocarburos en matrices a bajas temperaturas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 101 (23): 6950–6954. doi : 10.1021 / ja00517a027 .
- ^ Floris Akkerman; Jürgen Buschmann; Dieter Lentz; Peter Luger; Eva Rödel (2003). "Estructura cristalina y molecular de 1,2-difluoroetano y 1,2-diyodoetano". Revista de Cristalografía Química . 33 (12): 969–975. doi : 10.1023 / A: 1027494101785 . S2CID 94249439 .
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- ^ "Reglamento de modificación de la gestión de gases de efecto invernadero sintéticos y protección del ozono de 2004 (nº 1)" . 7 de septiembre de 2004 . Consultado el 7 de diciembre de 2016 .