El compuesto químico 1,2-dioxetanodiona , o 1,2-dioxaciclobutano-3,4-diona , a menudo llamado éster de peroxiácido , es un óxido de carbono inestable (un oxocarburo ) con fórmula C 2 O 4 . Puede verse como una cetona doble de 1,2-dioxetano (1,2-dioxaciclobutano) o un dímero cíclico de dióxido de carbono. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2-dioxetanediona | |
Otros nombres Éster de peroxiácido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 O 4 | |
Masa molar | 88,018 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En condiciones normales, se descompone rápidamente en dióxido de carbono (CO 2 ) incluso a 180 K (-93,1 ° C), pero puede detectarse mediante espectrometría de masas y otras técnicas. [2] [3]
1,2-Dioxetanedione es un intermedio en la quimioluminiscentes reacciones utilizadas en glowsticks . [4] [5] La descomposición procede a través de un intermedio birradical oxalato paramagnético . [6]
Recientemente se ha descubierto que un intermedio de alta energía en una de estas reacciones (entre el cloruro de oxalilo y el peróxido de hidrógeno en acetato de etilo ), que se presume que es 1,2-dioxetanodiona, puede acumularse en solución a temperatura ambiente (hasta una pocos micromoles al menos), siempre que el colorante activador y todas las trazas de metales y otros agentes reductores se eliminen del sistema, y las reacciones se lleven a cabo en una atmósfera inerte. [7]
Ver también
- 1,3-dioxetanediona
Referencias
- ^ Alfred Hassner (1985): Química de compuestos heterocíclicos: heterociclos de anillo pequeño, parte 3: oxiranos, óxidos de areno, oxaziridinas, dioxetanos, tietanos, tietes, tiacetos y otros, volumen 42. ISBN 978-0-471-05624-9ISBN 978-0-470-18720-3 John Wiley & Sons.
- ^ Herman F. Cordes; Herbert P. Richter; Carl A. Heller (1969). "Evidencia de espectrometría de masas de la existencia de 1,2-dioxetanediona (dímero de dióxido de carbono). Intermedio quimioluminiscente". Mermelada. Chem. Soc . 91 (25): 7209. doi : 10.1021 / ja01053a065 .
- ^ J. Stauff; W. Jaeschke; G. Schlögl (1972). "Chemilumineszenz des„ Dioxetandions " " [Quimioluminiscencia de „Dioxetanediona“]. Z. Naturforsch . B 27 (11): 1434-1435. Doi : 10.1515 / znb-1972-1140 .
- ^ Vacher, Morgane; Fdez. Galván, Ignacio; Ding, Bo-Wen; Schramm, Stefan; Berraud-Pache, Romain; Naumov, Panče; Ferré, Nicolas; Liu, Ya-Jun; Navizet, Isabelle; Roca-Sanjuán, Daniel; Baader, Wilhelm J .; Lindh, Roland (marzo de 2018). "Quimioluminiscencia y bioluminiscencia de peróxidos cíclicos". Revisiones químicas . 118 (15): 6927–6974. doi : 10.1021 / acs.chemrev.7b00649 . PMID 29493234 .
- ^ Richard Bos; Neil W. Barnett; Gail A. Dyson; Kieran F. Lim; Richard A. Russell y Simon P. Watson (2003). "Estudios sobre el mecanismo de la reacción de quimioluminiscencia de peroxioxalato: Parte 1. Confirmación de 1,2-dioxetanediona como intermedio mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear 13C". Analytica Chimica Acta . 502 (2): 141-147. doi : 10.1016 / j.aca.2003.10.014 .
- ^ Richard Bos; Sarah A. Tonkin; Graeme R. Hanson; Christopher M. Hindson; Kieran F. Lim y Neil W. Barnett (2009). "En busca de una quimioluminiscencia 1,4-dioxi birradical". Mermelada. Chem. Soc . 131 (8): 2770–2771. doi : 10.1021 / ja808401p . PMID 19206238 .
- ^ Luiz FML Ciscato, Fernando H. Bartoloni, Erick L. Bastos y Wilhelm J. Baader (2009), Observación cinética directa del paso de quimioterapia en la quimioluminiscencia de peroxioxalato . Journal of Organic Chemistry, volumen 74, 8974–8979. doi : 10.1021 / jo901402k .
enlaces externos
- Medios relacionados con la 1,2-dioxetanediona en Wikimedia Commons