Un oxocarbono u óxido de carbono es un compuesto químico que consta únicamente de carbono y oxígeno . [1] [2] Los oxocarbonos más simples y comunes son el monóxido de carbono (CO) y el dióxido de carbono (CO 2 ). Se conocen muchos otros óxidos de carbono estables (prácticamente si no termodinámicamente) o metaestables , pero rara vez se encuentran, como el subóxido de carbono (C 3 O 2 o O = C = C = C = O) y el anhídrido melítico (C 12 O 9 ).
CO de carbono monóxido | CO 2 Dióxido de carbono | Subóxido de carbono C 3 O 2 | C 12 O 9 anhídrido melítico |
Hoy en día se conocen muchos otros óxidos, la mayoría de ellos sintetizados desde la década de 1960. Algunos de estos nuevos óxidos son estables a temperatura ambiente. Algunos son metaestables o estables solo a temperaturas muy bajas, pero se descomponen en oxocarbonos más simples cuando se calientan. Muchos son inherentemente inestables y pueden observarse solo momentáneamente como intermedios en reacciones químicas o son tan reactivos que existen solo en fase gaseosa o solo se han detectado mediante aislamiento de matriz .
Existen óxido de grafeno y otros óxidos de carbono poliméricos estables con estructuras moleculares ilimitadas. [3] [4]
Descripción general
El dióxido de carbono (CO 2 ) se encuentra ampliamente en la naturaleza y fue producido de manera incidental por los seres humanos desde tiempos prehistóricos, mediante la respiración, la combustión de sustancias que contienen carbono y la fermentación de alimentos como la cerveza y el pan . Fue reconocido gradualmente como una sustancia química, anteriormente llamada spiritus sylvestris ("espíritu del bosque") o "aire fijo", por varios químicos en los siglos XVII y XVIII.
El monóxido de carbono se puede producir en la combustión, también, y se utilizó (aunque no reconocido) desde la antigüedad para la fundición de hierro a partir de sus minerales . Como el dióxido, fue descrito y estudiado en Occidente por varios alquimistas y químicos desde la Edad Media. Su verdadera composición fue descubierta por William Cruikshank en 1800.
El subóxido de carbono fue descubierto por Benjamin Brodie en 1873, pasando corriente eléctrica a través del dióxido de carbono. [5]
El cuarto óxido "clásico", anhídrido melítico (C 12 O 9 ), aparentemente fue obtenido por Liebig y Wöhler en 1830 en su estudio de mellita ("piedra de miel") , pero fue caracterizado sólo en 1913 por Meyer y Steiner. [6] [7] [8]
Brodie también descubrió en 1859 un quinto compuesto llamado óxido de grafito , que consta de carbono y oxígeno en proporciones que varían entre 2: 1 y 3: 1; pero la naturaleza y estructura molecular de esta sustancia permaneció desconocida hasta hace unos años, cuando pasó a llamarse óxido de grafeno y se convirtió en un tema de investigación en nanotecnología . [3]
Ejemplos notables de óxidos inestables o metaestables que se detectaron solo en situaciones extremas son el radical monóxido de dicarbono (: C = C = O), trióxido de carbono (CO 3 ), [9] tetróxido de carbono ( CO
4), [10] [11] pentóxido de carbono ( CO
5), [12] hexóxido de carbono ( CO
6) [13] y 1,2-dioxetanodiona (C 2 O 4 ). [14] [15] Algunos de estos óxidos de carbono reactivos fueron detectados dentro de nubes moleculares en el medio interestelar por espectroscopía rotacional . [dieciséis]
Se han estudiado muchos oxocarbonos hipotéticos mediante métodos teóricos, pero aún no se han detectado. Los ejemplos incluyen anhídrido oxálico (C 2 O 3 o O = (C 2 O) = O), etilendiona (C 2 O 2 o O = C = C = O) [17] y otros polímeros lineales o cíclicos de monóxido de carbono ( -CO-) n ( policetonas ), [18] y polímeros lineales o cíclicos de dióxido de carbono (-CO 2 -) n , tales como el dímero 1,3-dioxetanodiona (C 2 O 4 ). [19]
C 2 O 3 anhídrido oxálico | C 2 O 2 Etileno diona | C 2 O 4 1,3-Dioxetane- diona |
Estructura general
Normalmente, el carbono es tetravalente , mientras que el oxígeno es divalente , y en la mayoría de los oxocarbonos (como en la mayoría de los otros compuestos de carbono) cada átomo de carbono puede estar unido a otros cuatro átomos, mientras que el oxígeno puede estar unido como máximo a dos. Además, mientras que el carbono puede conectarse con otros carbonos para formar cadenas o redes arbitrariamente grandes, las cadenas de tres o más oxígenos rara vez se observan. Así, los oxocarbonos eléctricamente neutros conocidos generalmente consisten en uno o más esqueletos de carbono (incluyendo estructuras cíclicas y aromáticas ) conectados y terminados por grupos óxido (-O-, = O) o peróxido (-OO-).
Los átomos de carbono con enlaces insatisfechos se encuentran en algunos óxidos, como el dirradical C 2 O o: C = C = O; pero estos compuestos son generalmente demasiado reactivos para aislarse a granel. [20] La pérdida o ganancia de electrones puede resultar en oxígeno negativo monovalente (- O-
), oxígeno trivalente positivo (≡ O+
), o carbono negativo trivalente (≡ C-
). Los dos últimos se encuentran en el monóxido de carbono, - C≡O + . [21] El oxígeno negativo se encuentra en la mayoría de los aniones oxocarbonados .
Dióxidos de carbono lineales
Una familia de óxidos de carbono tiene la fórmula general C n O 2 , o O = (C =) n O, es decir, una cadena lineal de átomos de carbono, cubierta por átomos de oxígeno en ambos extremos. Los primeros miembros son
- CO 2 o O = C = O, el conocido dióxido de carbono .
- C 2 O 2 o O = C = C = O, la etilen diona extremadamente inestable . [17]
- C 3 O 2 o O = C = C = C = O, el subóxido de carbono metaestable o dióxido de tricarbono.
- C 4 O 2 o O = C = C = C = C = O, dióxido de tetracarbono o 1,2,3-butatrieno-1,4-diona [22]
- C 5 O 2 o O = C = C = C = C = C = O, dióxido de pentacarbono , [23] estable en solución a temperatura ambiente. y puro hasta -90 ° C. [24]
Algunos miembros más altos de esta familia han sido detectados en cantidades traza en la fase de gas de baja presión y / o experimentos de matriz criogénicos, específicamente para n = 7 [24] : p.97 y n = 17, 19, y 21. [25] : pág.95
Monóxidos de carbono lineales
Otra familia de oxocarbonos son los monóxidos de carbono lineales C n O. El primer miembro, el monóxido de carbono ordinario CO, parece ser el único que es prácticamente estable en estado puro a temperatura ambiente (aunque no es termodinámicamente estable a temperatura estándar y presión , ver reacción de Boudouard ). La fotólisis de los dióxidos de carbono lineales en una matriz criogénica conduce a la pérdida de CO, lo que resulta en cantidades detectables de monóxidos pares como C 2 O, C 4 O, [20] y C 6 O. [24] Los miembros hasta También se han obtenido n = 9 por descarga eléctrica sobre C 3 O 2 gaseoso diluido en argón. [26] Los primeros tres miembros han sido detectados en el espacio interestelar. [26]
Cuando n es par, se cree que las moléculas están en el estado triplete ( similar al cumuleno ), con los átomos conectados por dobles enlaces y un orbital vacío en el primer carbono, como en: C = C = O,: C = C = C = C = O, y, en general,: (C =) n = O. Cuando n es impar, se cree que la estructura del triplete resuena con un estado polar singlete ( tipo acetileno ) con una carga negativa en el extremo del carbono y una positiva en el extremo del oxígeno, como en - C≡C − C≡O + , - C≡C − C≡C − C≡O + y, en general, - (C≡C−) ( n −1) / 2 C≡O + . [26] El monóxido de carbono en sí sigue este patrón: se cree que su forma predominante es - C≡O + . [21]
Policetonas cíclicas tipo radialeno
Otra familia de oxocarbonos que ha atraído especial atención son los oxocarbonos cíclicos tipo radialeno C n O n o (CO) n . [27] pueden ser considerados como polímeros cíclicos de monóxido de carbono, o n -fold cetonas de n -carbono cicloalcanos . El propio monóxido de carbono (CO) puede considerarse como el primer miembro. Los estudios teóricos indican que la etilen diona (C 2 O 2 o O = C = C = O) y la ciclopropanetriona C 3 O 3 no existen. [17] [18] Los siguientes tres miembros - C 4 O 4 , C 5 O 5 y C 6 O 6 - son teóricamente posibles, pero se espera que sean bastante inestables, [18] y hasta ahora solo se han sintetizado en trazas. [28] [29]
(CO) 2 Etileno diona | (CO) 3 Cyclopropane- triona | (CO) 4 ciclobutano- tetrona | (CO) 5 ciclopentano- pentona | (CO) 6 ciclohexano- hexona |
Por otro lado, los aniones de estos oxocarbonos son bastante estables, y algunos de ellos se conocen desde el siglo XIX. [27] Ellos son
- C 2 O 2 2− , acetilendiolato (Weiss y Büchner, 1963), [30]
- C 3 O 3 2− , deltate (Eggerding y West, 1976), [31] [32]
- C 4 O 4 2− , al cuadrado (Cohen y otros, 1959), [33]
- C 5 O 5 2− , croconato (Gmelin, 1825), [34] y
- C 6 O 6 2− , rodizonaato (Heller, 1837). [35] [36]
El óxido cíclico C 6 O 6 también forma los aniones estables de tetrahidroxi-1,4-benzoquinona (C 6 O 6 4− ) y bencenohexol (C 6 O 6 6− ), [37] Se ha estudiado la aromaticidad de estos aniones utilizando métodos teóricos. [38] [39]
Nuevos óxidos
Se han sintetizado muchos óxidos nuevos estables o metaestables desde la década de 1960, tales como:
- C 10 O 8 , dianhídrido benzoquinona tetracarboxílico (Hammond, 1963). [40]
- C 6 O 6 , dianhídrido etilentetracarboxílico , un isómero estable de ciclohexanohexona (Sauer y otros, 1967). [41]
- C _ { 12} O _ { 12} o C _ { 6} (C _ { 2} O _ { 4} ) _ { 3} , trisoxalato de hexahidroxibenceno (Verter y Dominic, 1967); estable como solvato de tetrahidrofurano . [42]
- C 10 O 10 o C 6 O 2 (C 2 O 4 ) 2 , bisoxalato de tetrahidroxi-1,4-benzoquinona (Verter y otros, 1968); estable como solvato de tetrahidrofurano. [43]
- C 8 O 8 o C 6 O 2 (CO 3 ) 2 , biscarbonato de tetrahidroxi-1,4-benzoquinona (Nallaiah, 1984); se descompone a aproximadamente 45–53 ° C. [44]
- C 9 O 9 o C 6 (CO 3 ) 3 , triscarbonato de hexahidroxibenceno (Nallaiah, 1984); se descompone a aproximadamente 45–53 ° C. [44]
- C 24 O 6 , un trímero cíclico de la birradical 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene1,2-diona -C = C- (C 4 O 2 ) -C = C- (Rubin y otros, 1990); [45]
- C 32 O 8 , un tetrámero de 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene1,2-diona (Rubin y otros, 1990); [45]
- C 4 O 6 , dioxano tetracetona o anhídrido oxálico dimérico (Strazzolini y otros, 1998); estable en Et 2 O a -30 ° C, se descompone a 0 ° C. [46]
- C 12 O 6 , hexaoxotriciclobutabenceno [47] [48]
C 10 O 8 Benzoquinona- dianhídrido tetracarboxílico | C 6 O 6 etileno- tetracarboxílico dianhídrido | Bisoxalato de tetrahidroxi -1,4-benzoquinona de C 10 O 10 | |||
C 8 O 8 tetrahidroxi -1,4-benzoquinona biscarbonato | C 4 O 6 Dioxano tetracetona | C 12 O 12 Trisoxalato de hexahidroxibenceno | |||
C 9 O 9 Triscarbonato de hexahidroxibenceno | C 24 O 6 Tris (3,4-dialquinil -3-ciclobuteno -1,2-diona) | C 32 O 8 Tetrakis (3,4-dialquinil -3-ciclobuteno -1,2-diona) | |||
C 12 O 6 Hexaoxotricyclo- butabenzene |
Se han investigado teóricamente muchos parientes de estos óxidos y se espera que algunos sean estables, como otros ésteres de carbonato y oxalato de tetrahidroxi-1,2-benzoquinona y de los ácidos rodizónico, crocónico, escuárico y deltico. [18]
Óxidos de carbono poliméricos
El subóxido de carbono se polimeriza espontáneamente a temperatura ambiente en un polímero de carbono-oxígeno , con una relación atómica de carbono: oxígeno de 3: 2. Se cree que el polímero es una cadena lineal de anillos de lactona de seis miembros fusionados , con una cadena principal continua de carbono de enlaces sencillos y dobles alternos. Las mediciones físicas indican que el número medio de unidades por molécula es de aproximadamente 5-6, dependiendo de la temperatura de formación. [4] [49]
Unidades de terminación y repetición de C 3 O 2 polimérico . [4] |
Oligómeros de C 3 O 2 con 3 a 6 unidades. [4] |
El monóxido de carbono comprimido a 5 GPa en una celda de yunque de diamante produce un polímero rojizo algo similar con un contenido de oxígeno ligeramente superior, que es metaestable en condiciones ambientales. Se cree que el CO se desproporciona en la celda a una mezcla de CO 2 y C 3 O 2 ; este último forma un polímero similar al descrito anteriormente (pero con una estructura más irregular), que atrapa parte del CO 2 en su matriz. [50] [51]
Otro polímero de carbono-oxígeno, con una relación C: O de 5: 1 o superior, es el óxido de grafito clásico [3] y su versión de una sola hoja, el óxido de grafeno .
Ozónidos y óxidos de fullereno
Se conocen más de 20 óxidos y ozónidos de fullereno : [52]
- C 60 O (2 isómeros)
- C 60 O 2 (6 isómeros)
- C 60 O 3 (3 isómeros)
- C 120 O
- C 120 O 4 (4 isómeros)
- C 70 O
- C 140 O
y otros.
Ver también
- Anión oxocarbono
- Anión pseudo-oxocarbono
- Nitruro de carbono
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (1995) " Oxocarbonos ". doi : 10.1351 / goldbook.O04375
- ^ West, R. (ed.) (1980), Oxocarbonos . Academic Press, Nueva York.
- ^ a b c Hummers, William S .; Offeman, Richard E. (1958). "Preparación de óxido grafítico". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 80 (6): 1339. doi : 10.1021 / ja01539a017 .
- ^ a b c d Snow, AW; Haubenstock, H .; Yang, N.-L. (1978). "Poli (subóxido de carbono). Caracterización, polimerización y estructura radical". Macromoléculas . 11 (1): 77–86. Código Bibliográfico : 1978MaMol..11 ... 77S . doi : 10.1021 / ma60061a015 .
- ^ Brodie BC (1873). "Nota sobre la síntesis de gas de marisma y ácido fórmico, y sobre la descomposición eléctrica del óxido carbónico" . Actas de la Royal Society . 21 (139-147): 245-247. doi : 10.1098 / rspl.1872.0052 . JSTOR 113037 .
- ^ Liebig, J. y Wöhler, F. (1830), Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, vol. 94, número 2, págs. 161-164. Se accedió a la versión en línea el 2009-07-08.
- ^ Meyer H, Steiner K (1913). "Über ein neues Kohlenoxyd C 12 O 9 (Un nuevo óxido de carbono C 12 O 9 )" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 : 813–815. doi : 10.1002 / cber.191304601105 .
- ^ Bugge (1914), Chemie: En neues Kohenoxyd. Revisión del descubrimiento de Meyer y Steiner de C 12 O 9 . Naturwissenschaftliche Wochenschrift, volumen 13/29, número 12, 22 de marzo de 1914, p. 188. Versión en línea consultada el 2009-07-09.
- ^ DeMore WB; Jacobsen CW (1969). "Formación de trióxido de carbono en la fotólisis del ozono en dióxido de carbono líquido". Revista de Química Física . 73 (9): 2935-2938. doi : 10.1021 / j100843a026 .
- ^ Yeung, LY; Okumura, M; Paci, JT; Schatz, GC; Zhang, J; Minton, TK (2009). "Reacción de intercambio de átomo-O hipertérmico O 2 + CO 2 a través de un intermedio de CO 4 " (PDF) . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 131 (39): 13940–2. doi : 10.1021 / ja903944k . PMID 19743846 .
- ^ Corey S. Jamieson; Alexander M. Mebel; Ralf I. Kaiser (2007). "Nueva detección del isómero C-2v del tetraóxido de carbono (CO4)". Letras de física química . 440 (1-3): 105-109. Código Bibliográfico : 2007CPL ... 440..105J . doi : 10.1016 / j.cplett.2007.04.043 .
- ^ Jamieson, Corey S .; Mebel, Alexander M .; Kaiser, Ralf I. (26 de julio de 2007). "Primera detección del isómero simétrico C 2 del pentóxido de carbono (CO 5 ) a 10K" (PDF) . Letras de física química . 443 (1–3): 49–54. Código Bibliográfico : 2007CPL ... 443 ... 49J . doi : 10.1016 / j.cplett.2007.06.009 .
- ^ Jamieson, Corey S .; Mebel, Alexander M .; Kaiser, Ralf I. (4 de enero de 2008). "Primera detección del isómero simétrico C s del hexaóxido de carbono (CO 6 ) a 10K". Letras de física química . 450 (4–6): 312–317. Código Bibliográfico : 2008CPL ... 450..312J . doi : 10.1016 / j.cplett.2007.11.052 .
- ^ Cordes, Herman F .; Richter, Herbert P .; Heller, Carl A. (1969). "Evidencia de espectrometría de masas de la existencia de 1,2-dioxetanediona (dímero de dióxido de carbono). Intermedio quimioluminiscente". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 91 (25): 7209. doi : 10.1021 / ja01053a065 .
- ^ Bos, Richard; Barnett, Neil W .; Dyson, Gail A .; Lim, Kieran F .; Russell, Richard A .; Watson, Simon P. (2004). "Estudios sobre el mecanismo de la reacción de quimioluminiscencia del peroxioxalato". Analytica Chimica Acta . 502 (2): 141. doi : 10.1016 / j.aca.2003.10.014 .
- ^ HM Pickett EA Cohen BJ Drouin JC Pearson (2003), Catálogo de líneas espectrales submilimétricas, milimétricas y de microondas . NASA / JPL , versión en línea consultada el 11 de julio de 2009.
- ^ a b c Schröder, Detlef; Heinemann, Christoph; Schwarz, Helmut; Harvey, Jeremy N .; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J .; Bowie, John H. (1998). "Etilendiona: una molécula intrínsecamente de corta duración". Química: una revista europea . 4 (12): 2550-2557. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3765 (19981204) 4:12 <2550 :: AID-CHEM2550> 3.0.CO; 2-E .
- ^ a b c d Jiao, Haijun; Wu, Hai-Shun (2003). "¿Son los oxocarbonos neutrales estables?". La Revista de Química Orgánica . 68 (4): 1475. doi : 10.1021 / jo026243m . PMID 12585891 .
- ^ Lewars, Errol (1996). "Polímeros y oligómeros de dióxido de carbono: cálculos ab initio y semiempíricos". Revista de Estructura Molecular: THEOCHEM . 363 : 1-15. doi : 10.1016 / 0166-1280 (95) 04420-5 .
- ^ a b Maier, Günter y Reisenauer, Hans Peter (2001) "Carbenos en matrices: espectroscopia, estructura y comportamiento fotoquímico". En Udo H. Brinker (ed.), Avances en la química del carbeno , p. 135. Elsevier. ISBN 0-444-50892-9
- ^ a b Kutzelnigg, W. (2002). Einführung in die Theoretische Chemie . Wiley-VCH. ISBN 3-527-30609-9.
- ^ Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek (1990): "C 4 O 2 (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), el primer dióxido de carbono con un número par de átomos de C ". Angewandte Chemie (Edición internacional en inglés), volumen 29, número 8, páginas 905–908.
- ^ Günther Maier; Hans Peter Reisenauer; Ulrich Schäfer y Heinz Balli (1988). "C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), un nuevo óxido de carbono". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 27 (4): 566–568. doi : 10.1002 / anie.198805661 .
- ^ a b c Eastwood, Frank W. (1997), Métodos pirolíticos en fase gaseosa para la preparación de compuestos de carbono-hidrógeno y carbono-hidrógeno-oxígeno. . En Yannick Vallée Gas Phase Reactions in Organic Synthesis .CRC Press. ISBN 90-5699-081-0
- ^ Reusch, Roman (2005). Absorptionsspektroskopie von langen Kohlenstoff-Kettenmolekülen und deren Oxide in kryogenen Matrizen. Tesis, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg (en alemán)
- ^ a b c Ogata, Teruhiko; Tatamitani, Yoshio (2008). "El crecimiento de cadena de carbono lineal más simple por adición de carbono atómico y reacciones de apertura de anillo". J. Phys. Chem. Una . 112 (43): 10713–10715. Código bibliográfico : 2008JPCA..11210713O . doi : 10.1021 / jp806725s . PMID 18834097 .
- ^ a b Gunther Seitz; Peter Imming (1992). "Oxocarbonos y pseudooxocarbonos". Chem. Rev . 92 (6): 1227-1260. doi : 10.1021 / cr00014a004 .
- ^ Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J .; Bowie, John H. (mayo de 1999). "Estudios de espectrometría de masas de los oxocarbonos C n O n (n = 3-6)". Revista Internacional de Espectrometría de Masas . 188 (1–2): 17–25. Código Bibliográfico : 1999IJMSp.188 ... 17S . doi : 10.1016 / S1387-3806 (98) 14208-2 .
- ^ Wyrwas, Richard B .; Jarrold, Caroline Chick (2006). "Producción de C6O6-a partir de la oligomerización de CO en aniones de molibdeno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (42): 13688. doi : 10.1021 / ja0643927 . PMID 17044687 .
- ^ Weiss, E .; Büchner, W. (1963). "Zur Kenntnis der sogenannten" Alkalicarbonyle "I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK". Helvetica Chimica Acta . 46 (4): 1121. doi : 10.1002 / hlca.19630460404 .
- ^ Eggerding, David; West, Robert (1976). "Síntesis y propiedades del ácido deltico (dihidroxiciclopropenona) y el ión deltato". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 98 (12): 3641. doi : 10.1021 / ja00428a043 .
- ^ Eggerding, David; West, Robert (1975). "Síntesis de dihidroxiciclopropenona (ácido deltico)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 97 (1): 207–208. doi : 10.1021 / ja00834a047 .
- ^ Cohen, Sidney; Lacher, John R .; Park, Joseph D. (1959). "Diketociclobutanodiol". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 81 (13): 3480. doi : 10.1021 / ja01522a083 .
- ↑ Leopold Gmelin (1825), Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen . Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, volumen 4, p. 31. Seaccedió a la versión en línea el 8 de julio de 2009.
- ↑ Heller, Johann Florian (1837), Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse , Justus Liebigs Annalen der Pharmacie, volumen 24, número 1, págs. 1-16. Se accedió a la versión en línea el 2009-07-08
- ↑ Löwig, Carl (1839), Chemie der organischen Verbindungen . F. Schultess, Zúrich.
- ^ Chen, Haiyan; Armand, Michel; Courty, Matthieu; Jiang, Meng; Gray, Clare P .; Dolhem, Franck; Tarascon, Jean-Marie; Poizot, Philippe (2009). "Sal de litio de tetrahidroxibenzoquinona: hacia el desarrollo de una batería de iones de litio sostenible". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 131 (25): 8984. doi : 10.1021 / ja9024897 . PMID 19476355 .
- ^ West, R. y Niu, J. (1969). Aromáticos no benzenoides . Vol. 1. J. Snyder (ed.). Academic Press Nueva York.
- ^ Schleyer, P. v. R .; Najafian, K .; Kiran, B .; Jiao, H. (2000). "¿Son los oxocarbonos dianiones aromáticos?". J. Org. Chem . 65 (2): 426–431. doi : 10.1021 / jo991267n . PMID 10813951 .
- ^ Hammond PR (1963). "Dianhídrido de ácido 1,4-benzoquinona tetracarboxílico, C10O8: un fuerte aceptor". Ciencia . 142 (3591): 502. Bibcode : 1963Sci ... 142..502H . doi : 10.1126 / science.142.3591.502 . PMID 17748167 .
- ^ Sauer, Jürgen; Schröder, Barbara; Wiemer, Richard (1967). "Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure)". Chemische Berichte . 100 : 306–314. doi : 10.1002 / cber.19671000135 .
- ^ Verter, HS; Dominic, R. (1967). "Una nueva síntesis de óxido de carbono de hexahidroxibenceno tris oxalato". Tetraedro . 23 (10): 3863. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 97894-9 .
- ^ Verter, HS; Potter, H .; Dominic, R. (1968). "Una nueva síntesis de óxido de carbono de bisoxalato de tetrahidroxibenzoquinona". Chemical Communications (Londres) (16): 973b. doi : 10.1039 / C1968000973b .
- ^ a b Nallaiah, C. (1984). "Síntesis de biscarbonato de tetrahidroxi-1,4-benzoquinona y triscarbonato de hexahidroxibenceno-nuevos óxidos de carbono orgánico". Tetraedro . 40 (23): 4897–4900. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 91324-9 .
- ^ a b Yves Rubin; Carolyn B. Knobler y Francois Diederich (1990). "Precursores de los ciclo [n] carbonos: desde 3,4-dialquinil-3-ciclobuteno-1,2-dionas y 3,4-dialquinil-3-ciclobuteno-1,2-dioles a ciclobutenodehidroanulenos y óxidos superiores de carbono" . Mermelada. Chem. Soc . 112 (4): 1607–1617. doi : 10.1021 / ja00160a047 .
- ^ Paolo Strazzolini; Alberto Gambi; Angelo G. Giumanini; Hrvoj Vancik (1998). "La reacción entre etanodioil (oxalil) dihaluros y Ag 2 C 2 O 4 : una ruta al elusivo anhídrido del ácido etanodioico (oxálico) de Staudinger". J. Chem. Soc., Perkin Trans . 1 (16): 2553-2558. doi : 10.1039 / a803430c .
- ^ Hamura, Toshiyuki; Ibusuki, Yousuke; Uekusa, Hidehiro; Matsumoto, Takashi; Siegel, Jay S .; Baldridge, Kim K .; Suzuki, Keisuke (2006). "Dodecametoxi y hexaoxotriciclobutabenceno: síntesis y caracterización". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (31): 10032. doi : 10.1021 / ja064063e . PMID 16881630 .
- ^ Holger Butenschön (2007). "Un nuevo oxocarbono C 12 O 6 a través de intermedios bencinos altamente tensos". Angew Chem Int Ed Engl . 46 (22): 4012–4014. doi : 10.1002 / anie.200700926 . PMID 17508349 .
- ^ Kybett, BD; Johnson, GK; Barker, CK; Margrave, JL (1965). "Los calores de formación y polimerización del subóxido de carbono". La Revista de Química Física . 69 (10): 3603. doi : 10.1021 / j100894a060 .
- ^ Katz, Allen I .; Schiferl, David; Mills, Robert L. (1984). "Nuevas fases y reacciones químicas en monóxido de carbono sólido bajo presión". La Revista de Química Física . 88 (15): 3176. doi : 10.1021 / j150659a007 .
- ^ Evans, WJ; Lipp, MJ; Yoo, C.-S .; Cynn, H .; Herberg, JL; Maxwell, RS; Nicol, MF (2006). "Polimerización inducida por presión de monóxido de carbono: desproporción y síntesis de un polímero lactónico energético" . Química de Materiales . 18 (10): 2520. doi : 10.1021 / cm0524446 .
- ^ Heymann, Dieter; Weisman, R. Bruce (2006). "Óxidos de fullereno y ozonidos". Comptes Rendus Chimie . 9 (7-8): 1107-1116. doi : 10.1016 / j.crci.2006.02.003 .