El 1,3-benzodioxol ( 1,2-metilendioxibenceno ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 O 2 CH 2 . El compuesto se clasifica como derivado de benceno y un compuesto heterocíclico que contiene el grupo funcional metilendioxi . Es un líquido incoloro.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2 H -1,3-benzodioxol | |||
Otros nombres 1,3-Benzodioxol Benzo [ d ] [1,3] dioxol 1,2- [ Metilenbis (oxi)] benceno 1,2-Metilendioxibenceno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
115506 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.448 | ||
Número CE |
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Malla | 1,3-benzodioxol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1993 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 6 O 2 | |||
Masa molar | 122,123 g · mol −1 | ||
Densidad | 1.064 g cm −3 | ||
Punto de ebullición | 172–173 ° C (342–343 ° F; 445–446 K) | ||
log P | 2,08 | ||
Presión de vapor | 1,6 kPa | ||
Termoquímica | |||
-3,428 MJ mol -1 | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 , H332 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 61 ° C (142 ° F; 334 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Aunque el benzodioxol no es particularmente importante, muchos compuestos relacionados que contienen el grupo metilendioxifenilo son bioactivos y, por lo tanto, se encuentran en pesticidas y productos farmacéuticos. [1]
Preparación
El 1,3-benzodioxol se puede sintetizar a partir de catecol con halometanos disustituidos . [2] [3]
Ver también
- 1,4-benzodioxina
- Metilendioxi
- Safrole
- Piperonal
Referencias
- ^ Murray, M., "Mecanismos de efectos inhibidores y reguladores de compuestos de metilendioxifenilo sobre oxidación de fármacos dependiente del citocromo P450", Curr. Drug Metab. 2000, volumen 1, 67-84. doi : 10.2174 / 1389200003339270
- ^ Bonthrone, W. y Cornforth, J. (1969). "La metilenación de los catecoles" . Revista de la Sociedad Química (9): 1202–1204. doi : 10.1039 / J39690001202 . Consultado el 28 de diciembre de 2013 .
- ^ Fujita, Harushige; Yamashita y Masataro (1973). "La metilenación de varios derivados de alilbenceno-1,2-diol en disolventes polares apróticos" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 46 (11): 3553–3554. doi : 10.1246 / bcsj.46.3553 . Consultado el 27 de diciembre de 2013 .