El 1,3-dibromopropano es un compuesto organobromado con la fórmula (CH 2 ) 3 Br 2 . Es un líquido incoloro de olor dulce. Se utiliza en la síntesis orgánica para formar C 3 compuestos -bridged tales como a través de NC reacciones de acoplamiento.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,3-dibromopropano [3] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
635662 | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.356 ![]() | ||
Número CE |
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Malla | 1,3-dibromopropano | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1993 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 6 Br 2 | |||
Masa molar | 201,889 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,989 g mL −1 | ||
Punto de fusion | -34,20 ° C; −29,56 ° F; 238,95 K | ||
Punto de ebullición | 167 ° C; 332 ° F; 440 K | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 11 μmol Pa −1 kg −1 | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.524 | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 163,7 JK mol -1 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H226 , H302 , H315 , H411 | |||
P273 | |||
punto de inflamabilidad | 56 ° C (133 ° F; 329 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) | 315 mg kg -1 (oral, rata) | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Mitobronitol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
El 1,3-dibromopropano se utilizó en la primera síntesis de ciclopropano en 1881, conocida como la reacción de Freund . [4]
Síntesis
El 1,3-dibromopropano se puede preparar mediante la adición de radicales libres entre bromuro de alilo y bromuro de hidrógeno . [5]
![Synthesis of 1,3-dibromopropane.jpg](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/4/4a/Synthesis_of_1%2C3-dibromopropane.jpg)
Metabolismo
El metabolismo del 1,3-dibromopropano se examinó en 1981. [6] El examen se realizó mediante la administración oral de 1,3-dibromopropano a ratas y los resultados de la recolección 24 horas después de la administración. Los resultados se obtuvieron de tres fuentes: orina, heces y aire espirado. Tras el análisis de los resultados urinarios, los investigadores descubrieron la formación del metabolito, N- acetil- S - (1-bromo-3-propil) -cisteína y la disminución del contenido de GSH en el hígado de las ratas. Esto llevó a la suposición de que el 1,3-dibromopropano podría haber reaccionado con GSH después de la administración y dio lugar a 1-bromo-3-propil- S -glutatión, que finalmente forma el metabolito urinario. Además, debido a la poca radiactividad observada en las heces y la confirmación de los niveles sanguíneos mantenidos de radiactividad, se demostró la existencia de excreción biliar de metabolitos que contienen azufre y ciclo enterohepático.
Referencias
- ^ Creese, Mary RS (2015). Damas en el laboratorio IV: Las mujeres científicas de la Rusia imperial, 1800-1900: una revisión de sus contribuciones a la investigación . Rowman y Littlefield. pag. 57. ISBN 978-1-4422-4742-0.
- ^ "1,3-dibromopropano" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ "1,3-dibromopropano - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 21 de junio de 2012 .
- ^ Agosto Freund (1882). "Ueber Trimethylen" . Journal für Praktische Chemie . 26 (1): 367–377. doi : 10.1002 / prac.18820260125 .
- ^ WE Vaughan; FF Rust; TW Evans (1942). "La foto-adición de bromuro de hidrógeno a enlaces olefínicos". Revista de Química Orgánica . 7 (6): 477–490. doi : 10.1021 / jo01200a005 .
- ^ SP James; MA Put; DH Richards (1981). "Metabolismo del 1,3-dibromopropano". Cartas de toxicología . 8 (1–2): 7–15. doi : 10.1016 / 0378-4274 (81) 90130-2 . PMID 7245244 .