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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Benceno-1,4-diamina | |||
| Otros nombres Parafenilendiamina 1,4-diaminobenceno 1,4-fenilendiamina | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| 749029 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.096  | ||
| Número CE |
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| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 1673 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 6 H 8 N 2 | |||
| Masa molar | 108,144 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido cristalino blanco, se oscurece al exponerse al aire [1] | ||
| Punto de fusion | 145 a 147 ° C (293 a 297 ° F; 418 a 420 K) [1] | ||
| Punto de ebullición | 267 ° C (513 ° F; 540 K) [1] | ||
| 10% a 40 ° C, 87% a 107 C, 100% a 140 C [2] | |||
| Presión de vapor | <1 mmHg (20 ° C) [3] | ||
| Acidez (p K a ) |
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| -70,28 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Riesgos | |||
| Pictogramas GHS |    | ||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H400 , H410 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P337 + 313 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
| punto de inflamabilidad | 156 ° C; 312 ° F; 429 K [3] | ||
autoignición temperatura | 400 ° C | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 80 mg / kg (rata, oral) 98 mg / kg (rata, oral) 145 mg / kg (conejillo de indias, oral) [5] | ||
LD Lo ( más bajo publicado ) | 250 mg / kg (conejo, oral) 100 mg / kg (gato, oral) [5] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 0,1 mg / m 3 [piel] [3] | ||
REL (recomendado) | TWA 0,1 mg / m 3 [piel] [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 25 mg / m 3 [3] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
La p- fenilendiamina ( PPD ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Este derivado de la anilina es un sólido blanco, pero las muestras pueden oscurecerse debido a la oxidación del aire. [1] Se utiliza principalmente como componente de polímeros de ingenieríay compuestos como kevlar . También es un ingrediente de los tintes para el cabello y ocasionalmente se usa como sustituto de la henna .
Producción
El PPD se produce a través de tres rutas. Más comúnmente, el 4-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y luego se hidrogena la 4-nitroanilina resultante :
- ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
- H 2 NC 6 H 4 NO 2 + 3 H 2 → H 2 NC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O
En la ruta de DuPont, la anilina se convierte en difeniltriazina, que se convierte mediante catálisis ácida en 4-aminoazobenceno. La hidrogenación de este último proporciona PPD. [6]
Usos
Precursor de los polímeros
El PPD es un precursor de los plásticos y fibras de aramida como Kevlar y Twaron . Estas aplicaciones aprovechan la difuncionalidad del PPD, es decir, la presencia de dos aminas que permiten unir las moléculas. Este polímero surge de la reacción de PPD y cloruro de tereftaloílo . La reacción de PPD con fosgeno da el diisocianato , un precursor de los polímeros de uretano . [6]
Teñido
Este compuesto es un tinte para el cabello común . Su uso está siendo sustituido por otros análogos y derivados de la anilina como el 2,5-diamino (hidroxietilbenceno y 2,5-diaminotolueno ). Otros derivados populares incluyen tetraaminopirimidina e indoanilinas e indofenoles . Los derivados del diaminopirazol dan colores rojo y violeta. [7] En estas aplicaciones, el precursor del tinte casi incoloro se oxida al tinte.
Antioxidante de caucho
El PPD se oxida fácilmente y, por esta razón, los derivados del PPD se utilizan como antiozonantes en la producción de productos de caucho (p. Ej . , IPPD ). Los sustituyentes (naftilo, isopropilo, etc.) afectan la eficacia de sus funciones antioxidantes, así como sus propiedades como irritantes de la piel. [8]
Otros usos
Una forma sustituida de PPD vendida con el nombre CD-4 también se utiliza como agente revelador en el proceso de revelado de películas fotográficas en color C-41 , reaccionando con los granos de plata en la película y creando los tintes de colores que forman la imagen.
El PPD también se utiliza como sustituto de henna para tatuajes temporales . Su uso puede provocar dermatitis de contacto severa .
El PPD también se usa como colorante histológico para lípidos como la mielina .
Los liquenólogos utilizan PPD en la prueba de DP para ayudar a identificar los líquenes. [9] El PPD se utiliza ampliamente como agente de reticulación en la formación de COF (estructuras orgánicas covalentes), que tienen varias aplicaciones en la adsorción de tintes y compuestos aromáticos.
Seguridad
El LD 50 acuático de PPD es 0.028 mg / L. [6] La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Informó que en ratas y ratones expuestos crónicamente a PPD en su dieta, simplemente redujo el peso corporal y no se observaron otros signos clínicos de toxicidad en varios estudios. [10] Una revisión de 31 artículos en inglés publicados entre enero de 1992 y febrero de 2005 que investigó la asociación entre el uso personal de tintes para el cabello y el cáncer, tal como se identificó a través del motor de búsqueda PubMed, encontró "al menos un estudio bien diseñado con una evaluación detallada de la exposición". que observaron asociaciones entre el uso personal de tintes para el cabello y el linfoma no Hodgkin, el mieloma múltiple, la leucemia aguda y el cáncer de vejiga, [11]pero esas asociaciones no se observaron de manera uniforme en los estudios. No fue posible realizar un metanálisis formal debido a la heterogeneidad de la evaluación de la exposición entre los estudios.
En 2005-06, fue el décimo alérgeno más prevalente en las pruebas de parche (5,0%). [12]
El CDC enumera el PPD como un alérgeno de contacto . Las vías de exposición son por inhalación, absorción cutánea, ingestión y contacto con la piel y / o los ojos; los síntomas de exposición incluyen irritación de garganta ( faringe y laringe ), asma bronquial y dermatitis por sensibilización . [13] [14] La sensibilización es un problema de por vida, que puede conducir a una sensibilización activa a los productos, que incluyen, entre otros, ropa negra, tintas diversas, tintes para el cabello, pieles teñidas, cuero teñido y ciertos productos fotográficos. Fue votado alérgeno del año en 2006 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto.
La intoxicación por PPD es rara en los países occidentales. [15]
Ver también
- Alheña
Referencias
- ^ a b c d Índice de Merck , undécima edición, 7256
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 13 de marzo de 2012 . Consultado el 14 de julio de 2011 .CS1 maint: archived copy as title (link)
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0495" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ a b "p-fenilendiamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Robert A. Smiley "Fenileno y toluendiaminas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405
- ^ Thomas Clausen y col. "Preparaciones para el cabello" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a12_571.pub2
- ^ Hans-Wilhelm Engels et al., "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
- ^ "Pruebas químicas" . La Sociedad Británica de Liquen . Consultado el 30 de abril de 2019 .
- ^ p-fenilendiamina , Agencia de Protección Ambiental de EE. UU.
- ^ Rollison, DE; Helzlsouer, KJ; Pinney, SM (2006). "Uso personal de tintes para el cabello y cáncer: una revisión sistemática de la literatura y una evaluación de la evaluación de la exposición en estudios publicados desde 1992". Revista de Toxicología y Salud Ambiental Parte B: Revisiones críticas . 9 (5): 413–39. doi : 10.1080 / 10937400600681455 . PMID 17492526 .
- ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J. Resultados de la prueba de parche del contacto norteamericano Grupo de Dermatitis 2005-2006. Dermatitis. Mayo-junio de 2009; 20 (3): 149-60.
- ^ "La guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos" . Archivado desde el original el 24 de octubre de 2017 . Consultado el 7 de septiembre de 2017 .
- ^ "Registro de NIOSH de efectos tóxicos de sustancias químicas (RTECS) entrada para p-fenilendiamina (PPD)" . Archivado desde el original el 31 de marzo de 2010 . Consultado el 7 de septiembre de 2017 .
- ^ Ashraf, W .; Dawling, S .; Farrow, LJ (1994). "Intoxicación sistémica por parafenilendiamina (PPD): informe de un caso y revisión". Toxicología humana y experimental . 13 (3): 167–70. doi : 10.1177 / 096032719401300305 . PMID 7909678 .
