El 1,4-diclorobenceno ( 1,4-DCB , p - DCB o para - diclorobenceno , a veces abreviado como PDCB o para ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 Cl 2 . Este sólido incoloro tiene un olor fuerte . La molécula consta de un anillo de benceno con dos átomos de cloro (que reemplazan a los átomos de hidrógeno) en sitios opuestos del anillo.
Se usa como desinfectante , pesticida y desodorante , más familiarmente en bolas de naftalina en las que reemplaza la naftalina más tradicional debido a la mayor inflamabilidad de la naftaleno (aunque ambos químicos tienen la misma clasificación NFPA 704 ). También se utiliza como precursor en la producción del polímero poli ( p- sulfuro de fenileno) química y térmicamente resistente . [3]
La principal impureza es el isómero 1,2 . El compuesto se puede purificar mediante cristalización fraccionada , aprovechando su punto de fusión relativamente alto de 53,5 ° C; los diclorobencenos isoméricos y el clorobenceno se funden muy por debajo de la temperatura ambiente. [3]
p -DCB se utiliza para controlar polillas , hongos y hongos . [4] También encuentra uso como desinfectante [3] en contenedores de basura y baños y es el olor característico asociado con las tortas de urinario . Su utilidad para estas aplicaciones surge de la baja solubilidad del p -DCB en agua y su volatilidad relativamente alta : se sublima fácilmente cerca de la temperatura ambiente. [3]
La nitración da 1,4-dicloronitrobenceno , un precursor de tintes y pigmentos comerciales . [5] Los sitios cloruro en p -DCB pueden sustituirse con grupos hidroxilamina y sulfuro. En una aplicación en crecimiento, p -DCB es el precursor del polímero de alto rendimiento poli ( p- sulfuro de fenileno): [6]
p -DCB es poco soluble en agua y los organismos del suelo no lo degradan fácilmente . Como muchos hidrocarburos , el p -DCB es lipofílico y se acumula en los tejidos grasos si lo consume una persona o un animal.