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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 1-bromobutano [1] | |
| Otros nombres Bromuro de butilo | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1098260 | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.357  |
| Número CE |
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| Malla | butilo + bromuro |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 1126 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 9 Br | |
| Masa molar | 137.020 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Densidad | 1.2676 g mL −1 |
| Punto de fusion | -112,5 ° C; −170,4 ° F; 160,7 K |
| Punto de ebullición | 101,4 a 102,9 ° C; 214,4 a 217,1 ° F; 374,5 a 376,0 K |
| log P | 2.828 |
| Presión de vapor | 5,3 kPa |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 140 nmol Pa kg −1 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.439 |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 162,2 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 327.02 JK −1 mol −1 |
| −148 kJ mol −1 | |
| −2,7178–−2,7152 MJ mol −1 | |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |    |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H225 , H315 , H319 , H335 , H411 | |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P273 , P305 + 351 + 338 |
| punto de inflamabilidad | 10 ° C (50 ° F; 283 K) |
autoignición temperatura | 265 ° C (509 ° F; 538 K) |
| Límites explosivos | 2,8–6,6% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2.761 g kg -1 (oral, rata) |
| Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El 1-bromobutano es el compuesto organobromado con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras aparecen amarillentas. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos . Se utiliza principalmente como fuente del grupo butilo en síntesis orgánica . Es uno de varios isómeros del bromuro de butilo.
Síntesis
La mayoría de los 1-bromoalcanos se preparan mediante la adición de radicales libres de bromuro de hidrógeno al 1-alqueno. Estas condiciones conducen a la adición anti- Markovnikov , es decir, dan los derivados 1-bromo. [2]
El 1-bromobutano también se puede preparar a partir de butanol mediante tratamiento con ácido bromhídrico : [3]
- CH 3 (CH 2 ) 3 OH + HBr → CH 3 (CH 2 ) 3 Br + H 2 O
Reacciones
Como haloalcano primario , es propenso a reacciones de tipo S N 2 . Se usa comúnmente como agente alquilante . Cuando se combina con magnesio metálico en éter seco , da el reactivo de Grignard correspondiente . Estos reactivos se utilizan para unir grupos butilo a varios sustratos.
1-bromobutano es el precursor de n -butil-litio : [4]
- 2 Li + C 4 H 9 X → C 4 H 9 Li + LiX
- donde X = Cl, Br
El litio para esta reacción contiene 1-3% de sodio. Cuando el bromobutano es el precursor, el producto es una solución homogénea, que consiste en un grupo mixto que contiene LiBr y LiBu.
Referencias
- ^ "bromuro de butilo - Resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 17 de junio de 2012 .
- ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
- ^ Oliver Kamm, CS Marvel, RH Goshorn, Thomas Boyd y EF Degering "Bromuros de alquilo y alquileno" Org. Synth. 1921, volumen 1, pág. 3. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0003
- ^ Brandsma, L .; Verkraijsse, HD (1987). Preparativa Polar Química Organometálica I . Berlín: Springer-Verlag . ISBN 3-540-16916-4.
