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1-desoxinojirimicina
1-desoxinojirimicina.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 3 R , 4 R , 5 S ) -2- (hidroximetil) piperidin-3,4,5-triol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.119.812 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C6H13NO4 / c8-2-3-5 (10) 6 (11) 4 (9) 1-7-3 / h3-11H, 1-2H2 / t3-, 4 +, 5-, 6- / m1 / s1
    Clave: LXBIFEVIBLOUGU-JGWLITMVSA-N
  • C1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (N1) CO) O) O) O
Propiedades
C 6 H 13 N O 4
Masa molar163,173  g · mol −1
Punto de fusion 195 ° C (383 ° F; 468 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

La 1-desoxinojirimicina ( DNJ o 1-DNJ ), también llamada duvoglustat o moranolina , [1] es un inhibidor de la alfa-glucosidasa , que se encuentra más comúnmente en las hojas de morera . Aunque se puede obtener en pequeñas cantidades elaborando un té de hierbas a partir de hojas de morera, el interés en la producción comercial ha llevado a la investigación sobre el desarrollo de té de morera con mayor contenido de DNJ, [2] y en rutas alternativas de producción, como a través de la especie Bacillus . [3]

Biosíntesis

La 1-desoxinojirimicina es un alcaloide de piperidina polihidroxilado producido a partir de D-glucosa en varias plantas, como Commelina communis , y en las bacterias Streptomyces y Bacillus . [4] [5] Grandes cantidades de este azugar se producen en Bacillus subtilis , un proceso iniciado por un grupo de genes TYB compuesto por gabT1 (aminotransferasa), yktc1 (fosfatasa) y gutB1 (oxidorreductasa). [6] [7]

En Bacillus subtilis, la D- glucosa primero se somete a glucólisis, abriendo el anillo de 6 miembros y produciendo fructosa-6-fosfato. [8] GabT1 cataliza la transaminación en la posición C2, seguida de una desfosforilación por la enzima Yktc1, [7] dando como resultado 2-amino-2-desoxi-D-manitol (ADM), un precursor esencial. [8] La oxidación regio-selectiva por GutB1 [7] ocurre en el hidroxilo C6 expuesto de ADM, impulsando una ciclación C2-N-C6 del intermedio 6-oxo resultante, [9] creando Manojirimicina (MJ). La epimerización de MJ en la posición C2 produce el isómero de nojirimicina. Luego, la nojirimicina se deshidrata (pérdida de -OH en la posición C1), junto con la reducción del resto imina. [9]Esto da como resultado el producto 1-DNJ. [8]

Biosíntesis de 1-desoxinojirimicina en Bacillus subtilis

Variaciones de la vía

En la especie Streptomyces subrutilus , una vía secundaria que se ramifica del precursor de manojirimicina da como resultado 1-desoximanojirimicina por deshidratación y reducción del isómero. Sin embargo, Bacillus subtilis no produce 1-desoximanojirimicina a pesar de la presencia del precursor de manojirimicina. [4]

La biosíntesis de azugar en Commelina communis implica la ciclación C1-C5 del precursor D-glucosa original sin la inversión posterior. [4] [9]

Ver también

  • Nojirimicina
  • 1-desoxigalactonojirimicina , un estereoisómero de 1-desoxinojirimicina

Referencias

  1. ^ KEGG : desoxinojirimicina .
  2. ^ Chaluntorn Vichasilp; et al. (2012). "Desarrollo de té de morera con alto contenido de 1-desoxinojirimicina (DNJ) y uso de la metodología de superficie de respuesta para optimizar las condiciones de elaboración del té para la máxima extracción de DNJ". LWT - Ciencia y tecnología de los alimentos . 45 (2): 226–232. doi : 10.1016 / j.lwt.2011.09.008 .
  3. ^ Onose, S; Ikeda, R; Nakagawa, K; Kimura, T; Yamagishi, K; Higuchi, O; Miyazawa, T (2013). "Producción del inhibidor de α-glicosidasa 1-desoxinojirimicina de especies de Bacillus ". Química de los alimentos . 138 (1): 516–23. doi : 10.1016 / j.foodchem.2012.11.012 . PMID 23265519 . 
  4. ^ a b c Gomollon-Bel, Fernando; Delso, Ignacio; Tejero, Tomas; Merino, Pedro (12 de noviembre de 2014). "Vías biosintéticas a los inhibidores de glucosidasa". Biología química actual . 8 (1): 10–16. doi : 10.2174 / 221279680801141112094818 . hdl : 10261/122571 . ISSN 2212-7968 . 
  5. ^ Kang, Kyung-Don; Cho, Yong Seok; Song, Ji Hye; Park, Young Shik; Lee, Jae Yeon; Hwang, Kyo Yeol; Rhee, Sang Ki; Chung, Ji Hyung; Kwon, Ohsuk (junio de 2011). "Identificación de los genes implicados en la síntesis de 1-desoxinojirimicina en Bacillus subtilis MORI 3K-85". La Revista de Microbiología . 49 (3): 431–440. doi : 10.1007 / s12275-011-1238-3 . ISSN 1225-8873 . PMID 21717329 .  
  6. ^ Kang, Kyung-Don; Cho, Yong Seok; Song, Ji Hye; Park, Young Shik; Lee, Jae Yeon; Hwang, Kyo Yeol; Rhee, Sang Ki; Chung, Ji Hyung; Kwon, Ohsuk (junio de 2011). "Identificación de los genes implicados en la síntesis de 1-desoxinojirimicina en Bacillus subtilis MORI 3K-85". La Revista de Microbiología . 49 (3): 431–440. doi : 10.1007 / s12275-011-1238-3 . ISSN 1225-8873 . PMID 21717329 .  
  7. ^ a b c Clark, Lorraine F .; Johnson, Jodie V .; Horenstein, Nicole A. (22 de julio de 2011). "Identificación de un grupo de genes que inicia la biosíntesis de Azasugar en Bacillus amyloliquefaciens". ChemBioChem . 12 (14): 2147–2150. doi : 10.1002 / cbic.201100347 . ISSN 1439-4227 . PMID 21786380 .  
  8. ^ a b c Jiang, Peixia; Mu, Shanshan; Li, Heng; Li, Youhai; Feng, Congmin; Jin, Jian-Ming; Tang, Shuang-Yan (24 de febrero de 2015). "Diseño y aplicación de una nueva técnica de detección de alto rendimiento para 1-desoxinojirimicina" . Informes científicos . 5 (1): 8563. doi : 10.1038 / srep08563 . ISSN 2045-2322 . PMC 4338435 . PMID 25708517 .   
  9. ^ a b c Onose, Shinji; Ikeda, Ryoichi; Nakagawa, Kiyotaka; Kimura, Toshiyuki; Yamagishi, Kenji; Higuchi, Ohki; Miyazawa, Teruo (mayo de 2013). "Producción del inhibidor de α-glicosidasa 1-desoxinojirimicina de especies de Bacillus". Química de los alimentos . 138 (1): 516–523. doi : 10.1016 / j.foodchem.2012.11.012 . ISSN 0308-8146 . PMID 23265519 .