La 1-naftilamina es una amina aromática derivada del naftaleno . Puede causar cáncer de vejiga (carcinoma de células de transición). Se cristaliza en forma de agujas incoloras que funden a 50 ° C. Posee un olor desagradable, se sublima fácilmente y se vuelve marrón al exponerse al aire. Es el precursor de una variedad de tintes. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Naftalen-1-amina | |
Otros nombres (Naftalen-1-il) amina 1-naftilamina α-naftilamina 1-aminonaftaleno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.672 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 9 N | |
Masa molar | 143,19 g / mol |
Apariencia | Cristales incoloros (púrpura rojizo en el aire) [1] |
Olor | similar al amoniaco [1] |
Densidad | 1,114 g / cm 3 |
Punto de fusion | 47 a 50 ° C (117 a 122 ° F; 320 a 323 K) |
Punto de ebullición | 301 ° C (574 ° F; 574 K) |
0,002% (20 ° C) [1] | |
Presión de vapor | 1 mmHg (104 ° C) [1] |
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Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | [1] [2] |
punto de inflamabilidad | 157 ° C; 315 ° F; 430 K [1] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | 2-naftilamina 1-naftol naftaleno anilina 1,8-bis (dimetilamino) naftaleno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
Puede prepararse reduciendo el 1-nitronaftaleno con hierro y ácido clorhídrico seguido de destilación al vapor . [2]
Los agentes oxidantes , como el cloruro férrico , dan un precipitado azul con soluciones de sus sales . El ácido crómico lo convierte en 1-naftoquinona . El sodio en alcohol amílico hirviendo reduce el anillo no sustituido, dando tetrahidro-1-naftilamina. Este tetrahidrocompuesto produce ácido adípico cuando se oxida con permanganato de potasio .
A 200 ° C en ácido sulfúrico, se convierte en 1-naftol .
Usar en tintes
Los derivados del ácido sulfónico de la 1-naftilamina se utilizan para la preparación de colorantes azoicos . Estos compuestos poseen la importante propiedad de teñir el algodón no arreglado .
Un derivado importante es el ácido naftiónico ( ácido 1-aminonaftalen-4-sulfónico), que se produce calentando 1-naftilamina y ácido sulfúrico a 170–180 ° C en presencia de ácido oxálico cristalizado . Forma pequeñas agujas, muy poco solubles en agua. Tras el tratamiento con el derivado bis (diazonio) de bencidina, el ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico da rojo Congo .
Seguridad
Está catalogado como uno de los 13 carcinógenos cubiertos por las Normas industriales generales de OSHA. [3]
Ver también
- Utilizado en la preparación de aptiganel .
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0441" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Gerald Booth (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 ..
- ^ Norma OSHA 1910.1003