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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Oct-1-ene | |
| Otros nombres Octeno-1, octileno; 1-n-octeno; hexiletileno; oct-1-eno; octeno | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.540  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 8 H 16 | |
| Masa molar | 112,24 g / mol |
| Densidad | 0,715 g / cm 3 |
| Punto de fusion | −101,7 ° C (−151,1 ° F; 171,5 K) [1] |
| Punto de ebullición | 121 ° C (250 ° F; 394 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El 1-octeno es un compuesto orgánico de fórmula CH 2 CHC 6 H 13 . El alqueno se clasifica como olefina superior y alfa-olefina , lo que significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), lo que confiere a este compuesto una mayor reactividad y, por tanto, propiedades químicas útiles. El 1-octeno es una de las alfa olefinas lineales importantes en la industria. Es un líquido incoloro.
Síntesis [ editar ]
En la industria, el 1-octeno se fabrica comúnmente por dos vías principales: oligomerización de etileno y síntesis de Fischer-Tropsch seguida de purificación. Otra ruta para el 1-octeno que se ha utilizado comercialmente a pequeña escala es la deshidratación de alcoholes . Antes de la década de 1970, el 1-octeno también se fabricaba mediante craqueo térmico de ceras , mientras que los octenos internos lineales también se fabricaban mediante cloración / deshidrocloración de alcanos lineales .
Hay cinco procesos comerciales que oligomerizan etileno a 1-octeno. Cuatro de estos procesos producen 1-octeno como parte de una amplia distribución de alfa-olefinas. En circunstancias típicas, el contenido de 1-hexeno de toda la distribución de alfa-olefinas varía desde aproximadamente el 25% de la distribución en el proceso Ethyl ( Innovene ) hasta aproximadamente el 8% de la distribución en algunos modos de los procesos Gulf (CP Chemicals) e Idemitsu. .
Sasol , una empresa sudafricana de petróleo y gas y petroquímica , practica el único proceso comercial para aislar 1-octeno de una amplia mezcla de hidrocarburos C 8 . Con fines comerciales, Sasol emplea la síntesis de Fischer-Tropsch para fabricar combustibles a partir del gas de síntesis derivado del carbón y recupera el 1-octeno de estas corrientes de combustible, donde la concentración inicial de 1-octeno en un corte de destilación estrecho puede ser del 60%, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas lineales y ramificadas, parafinas lineales y ramificadas, alcoholes , aldehídos , ácidos carboxílicos e hidrocarburos aromáticos .
En los últimos años, se han comercializado dos tecnologías de 1-octeno a propósito: una planta de telomerización de butadieno (Dow, Tarragona), y una planta de 1-hepteno a 1-octeno basada en una corriente de olefina C 7 derivada de Fischer-Tropsch (Sasol , Secunda). Sasol se encuentra actualmente en la fase de ingeniería de una nueva tecnología de 1-octeno basada en la tetramerización selectiva de etileno. [2]
Aplicaciones [ editar ]
El uso principal del 1-octeno es como comonómero en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (HDPE) y el polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) utilizan aproximadamente 2 a 4% y 8 a 10% de comonómeros, respectivamente.
Otro uso significativo del 1-octeno es para la producción de aldehído lineal mediante oxo síntesis ( hidroformilación ) para dar el aldehído C9 ( nonanal ). La oxidación de este aldehído da lugar al ácido nonanoico de ácido graso de cadena corta . La hidrogenación del mismo aldehído da lugar al alcohol graso 1-nonanol , que se utiliza como plastificante .
Referencias [ editar ]
- ^ a b https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C111660&Units=SI&Mask=1EFF
- ^ Bollmann, Annette; Blann, Kevin; Dixon, John T .; Hess, Fiona M .; Killian, Esna; Maumela, Hulisani; McGuinness, David S .; Morgan, David H .; Neveling, Arno; Otto, Stefanus; Overett, Matthew; Slawin, Alexandra MZ; Wasserscheid, Peter; Kuhlmann, Sven (2004). "Tetramerización de etileno: una nueva ruta para producir 1-octeno en selectividades excepcionalmente altas". Mermelada. Chem. Soc . 126 (45): 14712-14713. doi : 10.1021 / ja045602n .
