La 1-feniletilamina es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH (NH 2 ) CH 3 . Clasificado como monoamina , este líquido incoloro se utiliza a menudo en resoluciones quirales . Como la bencilamina , es muy básica y forma iminas y sales de amonio estables .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1-feniletan-1-amina | |
Otros nombres
| |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) |
|
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.588 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
|
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 8 H 11 N | |
Masa molar | 121,183 g · mol −1 |
Densidad | 0,94 g / ml |
Punto de fusion | -65 C [ cita requerida ] |
Punto de ebullición | 187 ° C (369 ° F; 460 K) |
Peligros | |
Principales peligros | Corrosivo |
Compuestos relacionados | |
Estereoisómeros relacionados | ( R ) - (+) - (CAS [3886-69-9]) ( S ) - (-) - (CAS [2627-86-3]) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Este compuesto puede prepararse mediante aminación reductora de acetofenona . Una ruta principal para esta sustancia química utiliza la reacción de Mignonac , un protocolo de un solo recipiente que utiliza gas hidrógeno como agente reductor: [1]
La reacción de Leuckart , que utiliza formiato de amonio , es otro método para esta transformación. [2]
El ácido L - málico se utiliza para resolver la 1-feniletilamina, un agente de resolución versátil por derecho propio. El enantiómero dextrorrotatoriocristaliza con el malato, dejando la forma levógira en solución. [3]
Ver también
- 2-feniletilamina
Referencias
- ^ John C. Robinson, Jr. y HR Snyder (1943). "α-Feniletilamina". Síntesis orgánicas . 23 : 68. doi : 10.15227 / orgsyn.023.0068 .
- ^ Mann, FG; Saunders, BC (1960). Química Orgánica Práctica, 4ª Ed . Londres: Longman. págs. 223–224. ISBN 9780582444072.
- ^ AW Ingersoll (1937). "d- y 1-α-feniletilamina". Síntesis orgánicas . 17 : 80. doi : 10.15227 / orgsyn.017.0080 .