La acetofenona es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 C (O) CH 3 (también representada por los símbolos de pseudoelementos PhAc o BzMe ). Es la cetona aromática más simple . Este líquido viscoso e incoloro es un precursor de resinas y fragancias útiles . [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-feniletan-1-ona [1] | |||
Otros nombres Acetofenona Feniletanona Fenilacetona Metilfenilcetona | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | ACP | ||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.462 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1993 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 8 O | |||
Masa molar | 120,151 g · mol −1 | ||
Densidad | 1.028 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 19–20 ° C (66–68 ° F; 292–293 K) | ||
Punto de ebullición | 202 ° C (396 ° F; 475 K) | ||
5,5 g / L a 25 ° C 12,2 g / L a 80 ° C | |||
-72,05 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 , H319 | |||
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 77 ° C (171 ° F; 350 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
La acetofenona se recupera como un subproducto de la oxidación de etilbenceno a hidroperóxido de etilbenceno. El hidroperóxido de etilbenceno es un producto intermedio en la producción comercial de óxido de propileno mediante el proceso de coproducto óxido de propileno- estireno . [3] El hidroperóxido de etilbenceno se convierte principalmente en 1-feniletanol (alcohol α-metilbencílico) en el proceso con una pequeña cantidad de subproducto acetofenona. La acetofenona se recupera o hidrogena a 1-feniletanol que luego se deshidrata para producir estireno. [2]
Usos
Precursor de resinas
Las resinas de importancia comercial se producen a partir del tratamiento de acetofenona con formaldehído y una base . Los copolímeros resultantes se describen convencionalmente con la fórmula [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , resultante de la condensación aldólica . Estas sustancias son componentes de recubrimientos y tintas . Las resinas de acetofenona-formaldehído modificadas se producen mediante la hidrogenación de las resinas que contienen cetonas mencionadas anteriormente. El poliol resultante se puede reticular adicionalmente con diisocianatos . [2] Las resinas modificadas se encuentran en revestimientos, tintas y adhesivos .
Usos de nicho
La acetofenona es un ingrediente en fragancias que se asemejan a la almendra , cereza , madreselva , jazmín y fresa . Se utiliza en la goma de mascar. [4] También figura como excipiente aprobado por la FDA de EE. UU. [5]
Reactivo de laboratorio
En los laboratorios de instrucción, [6] la acetofenona se convierte en estireno en un proceso de dos pasos que ilustra la reducción de carbonilos usando hidruro y la deshidratación de alcoholes:
- 4 C 6 H 5 C (O) CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4 C 6 H 5 CH (OH) CH 3 + NaOH + B (OH) 3 → C 6 H 5 CH = CH 2
Se utiliza industrialmente un proceso similar de dos pasos, pero el paso de reducción se realiza mediante hidrogenación sobre un catalizador de cobre . [2]
- C 6 H 5 C (O) CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH (OH) CH 3
Al ser proquiral , la acetofenona también es un sustrato de prueba popular para experimentos de hidrogenación asimétrica .
Drogas
La acetofenona se usa para la síntesis de muchos productos farmacéuticos. [7] [8]
Una reacción de Mannich con dimetilamina y formaldehído da β-dimetilaminopropiofenona. [9] El uso de dietilamina en su lugar produce el análogo de dietilamino.
Ocurrencia natural
La acetofenona se encuentra naturalmente en muchos alimentos, incluidos la manzana , el queso , el albaricoque , el plátano , la carne de res y la coliflor . También es un componente del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor maduro. [10]
Farmacología
A finales del siglo XIX y principios del XX, la acetofenona se utilizó en medicina. [11] Se comercializó como hipnótico y anticonvulsivo con el nombre de marca Hypnone. La dosis típica fue de 0,12 a 0,3 mililitros. [12] Se consideró que tenía efectos sedantes superiores tanto al paraldehído como al hidrato de cloral . [13] En los seres humanos, la acetofenona se metaboliza a ácido benzoico , ácido carbónico y acetona . [14] El ácido hipúrico se presenta como un metabolito indirecto y su cantidad en la orina puede usarse para confirmar la exposición a acetofenona, [15] aunque otras sustancias, como el tolueno, también inducen ácido hipúrico en la orina. [dieciséis]
Toxicidad
El LD 50 es 815 mg / kg (oral, ratas). [2] La acetofenona figura actualmente como carcinógeno del Grupo D, lo que indica que no produce efectos carcinógenos en los seres humanos.
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 723. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Los nombres acetofenona y benzofenona se conservan solo para la nomenclatura general, pero no se permite la sustitución.
- ^ a b c d e Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 7 de octubre de 2017 . Consultado el 7 de octubre de 2017 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Burdock, George A. (2005), Manual de ingredientes de sabor de Fenaroli (5ª ed.), CRC Press, p. 15, ISBN 0-8493-3034-3, archivado desde el original el 25 de septiembre de 2014
- ^ "Búsqueda de ingredientes inactivos para productos farmacéuticos aprobados" . Archivado desde el original el 4 de mayo de 2013.
- ^ Wilen, Samuel H .; Kremer, Chester B .; Waltcher, Irving (1961). "Poliestireno: una síntesis de varios pasos: para el laboratorio de química orgánica de pregrado". J. Chem. Educ . 38 (6): 304-305. Código Bibliográfico : 1961JChEd..38..304W . doi : 10.1021 / ed038p304 .
- ^ Sittig, Marshall (1988). Enciclopedia de fabricación farmacéutica . págs. 39 , 177. ISBN 978-0-8155-1144-1.
- ^ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Química de procesos en la industria farmacéutica, volumen 2 . págs. 142-145. ISBN 978-0-8493-9051-7.
- ^ Maxwell, Charles E. (1943). "Clorhidrato de β-dimetilaminopropiofenona" . Síntesis orgánicas . 23:30 .
- ^ Müller-Schwarze, D .; Houlihan, PW (abril de 1991). "Actividad feromonal de los constituyentes individuales del castóreo en el castor, Castor canadensis". Revista de Ecología Química . 17 (4): 715–34. doi : 10.1007 / BF00994195 . PMID 24258917 . S2CID 29937875 .
- ^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Bartholow, Roberts (1908). Un tratado práctico sobre Materia Médica y Terapéutica . Appleton & Co.
- ^ Norman, Conolly (1887). "Casos que ilustran los efectos sedantes de la acetofenona". Revista de ciencia mental . 32 : 519. doi : 10.1192 / bjp.32.140.519 .
- ^ "Hypnone - El nuevo hipnótico". Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 5 (23): 632. 1885. doi : 10.1001 / jama.1885.02391220016006 .
- ^ CID 7410 de PubChem
- ^ "Centro de Enfermedades Profesionales de los Países Bajos (NCvB): tolueno (holandés)" (PDF) . beroepsziekten.nl . Consultado el 19 de abril de 2018 .