El 2,4-dinitroclorobenceno ( DNCB ) es un compuesto orgánico de fórmula (O 2 N) 2 C 6 H 3 Cl. Es un sólido amarillo que es soluble en solventes orgánicos. Es un intermediario importante para la producción industrial de otros compuestos. [2]
El DNCB se produce comercialmente mediante la nitración de p -nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico . Otros métodos que producen el compuesto de manera menos eficiente incluyen la cloración de dinitrobenceno , la nitración de o-nitroclorobenceno y la dinitración de clorobenceno . [3]
En virtud de los dos grupos nitro, el cloruro es susceptible de sustitución nucleófila. De esta manera, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. La base da el dinitrofenol, el amoníaco la dinitroanilina , el metóxido el dinitroanisol y las aminas las aminas secundarias.
DNCB se utiliza como sustrato en ensayos de actividad enzimática GST. [4] La molécula se conjuga con una sola molécula de glutatión reducido que luego se absorbe a 340 nm. La afinidad de CDNB por cada clase de GST varía, por lo que no es una buena medida de actividad para algunas formas (p. ej., GSTT y GSTZ). [ cita requerida ]
DNCB se puede usar para tratar las verrugas con una tasa de curación efectiva del 80%. [5] DNCB induce una respuesta inmunitaria alérgica hacia el virus que causa las verrugas. [5]
DNCB induce una reacción de hipersensibilidad de tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se usa médicamente para evaluar la actividad de las células T en los pacientes. Esta es una prueba diagnóstica útil para pacientes inmunocomprometidos. También se puede utilizar para tratar las verrugas . [6]