El 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol, a menudo denominado informalmente azido de azidoazida , [4] es un compuesto inorgánico heterocíclico con la fórmula C 2 N 14 . [5] Es un explosivo extremadamente sensible .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N- (5-Azido-1 H -1,2,3,4-tetrazol-1-il) carbonimidoil diazida | |
Otros nombres 5-Azido-1-diazidocarbamoiltetrazol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | Automóvil club británico |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 2 N 14 | |
Masa molar | 220.120 g · mol −1 |
Densidad | 1,723 g · cm −3 [1] |
Punto de fusion | 78 ° C (172 ° F; 351 K) |
Punto de ebullición | Explosión violenta a 110 ° C |
Solubilidad | Soluble en éter dietílico , acetona , hidrocarburos, hidrocarburos clorados [2] |
Estructura [3] | |
ortorrómbico | |
Pbcn | |
a = 18.1289, b = 8.2128, c = 11.4021 | |
Volumen de celosía ( V ) | 1697,6 |
Unidades de fórmula ( Z ) | 8 |
Termoquímica | |
357 kcal · mol −1 [4] (1495 kJ · mol −1 ) [1] | |
Datos explosivos | |
Sensibilidad a los golpes | <0,25 J |
Sensibilidad a la fricción | <1 N |
Velocidad de detonación | 8960 m · s −1 |
Peligros | |
Principales peligros | Detonará de manera impredecible y violenta. Parte de la familia de compuestos de nitrógeno altamente energéticos. |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole fue producido por diazotización de cloruro de triaminoguanidinium con nitrito de sodio en ultra-purificado agua . [5] Otra síntesis utiliza una reacción de metátesis entre tetrabromuro de isocianógeno en acetona y azida de sodio acuosa . [2] Esto primero forma tetraazida de isocianógeno, el isómero "abierto" de C 2 N 14 , mientras que se cicla rápidamente en condiciones estándar para formar un anillo de tetrazol. [6]
Propiedades
La molécula C 2 N 14 es un tetrazol monocíclico con tres grupos azida con un peso molecular de 220,16 g.mol⁻¹. Tiene un equilibrio molecular entre una forma cerrada y una abierta, isocianógeno tetraazida que se conoce desde 1961, siendo esta última ciclada rápidamente a la forma cíclica de tetrazol (C 2 N 14 ) a temperatura ambiente. [7] A pesar de los rumores y videos que contienen información exagerada sobre este compuesto [8] ya pesar de las rectificaciones, [9] C 2 N 14 no es el compuesto más sensible del mundo; hay otros explosivos de contacto como el triyoduro de nitrógeno que son mucho más sensibles. Sin embargo, es muy sensible, que tiene una sensibilidad al impacto inferior a 0,25 julios y una sensibilidad a la fricción inferior a 1 Newton.
De hecho, este explosivo de tetrazol tiene una temperatura de descomposición de 124 ° C y puede iniciarse al contacto o utilizando un rayo láser. [10] Esto es parte de la familia de compuestos de nitrógeno de alta energía, ya que los átomos de nitrógeno no tienen enlaces triples fuertes y, por lo tanto, están en una conformación menos estable hasta la descomposición que libera gas nitrógeno .
Ver también
- La definición del diccionario de azidoazida azida en Wikcionario
Referencias
- ↑ a b Martin, Franz Albert. "Materiales energéticos novedosos basados en 1,5-diaminotetrazol y 3,5-diamino-1 H -1,2,4-triazol" (PDF) . págs. 80–87 . Consultado el 24 de febrero de 2018 .
- ^ a b [1] , "Tetraazida de isocianógeno y su preparación", publicado el 14 de abril de 1959
- ^ Klapötke, Thomas M .; Martin, Franz A .; Stierstorfer, Jörg (26 de abril de 2011). "C 2 N 14 : un azidotetrazol binario enérgico y altamente sensible". Angewandte Chemie International Edition . 50 (18): 4227–4229. doi : 10.1002 / anie.201100300 . PMID 21472944 .
- ^ a b Lowe, Derek (9 de enero de 2013). "Cosas con las que no trabajaré: Azidoazide Azides, más o menos" . Revista de ciencia . Asociación Estadounidense para el Avance de la Ciencia . Consultado el 24 de febrero de 2018 .
- ^ a b Klapötke, Thomas M .; Martin, Franz A .; Stierstorfer, Jörg (26 de abril de 2011). "C 2 N 14 : un azidotetrazol binario enérgico y altamente sensible". Angewandte Chemie International Edition . 50 (18): 4227–4229. doi : 10.1002 / anie.201100300 . PMID 21472944 .
- ^ Banert, Klaus; Richter, Sebastián; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). "¿Bien conocido o nuevo? Síntesis y asignación de estructura de compuestos binarios C 2 N 14 reinvestigados". Angewandte Chemie International Edition . 52 (12): 3499–3502. doi : 10.1002 / anie.201209170 . ISSN 1521-3773 . PMID 23404921 .
- ^ Banert, K., Richter, S; Schaarschmidt, D, Lang, H (2013). "¿Bien conocido o nuevo? Síntesis y asignación de estructura de compuestos binarios C 2 N 14 reinvestigados". Angewandte Chemie International Edition . 12 (52): 3499–3502. doi : 10.1002 / anie.201209170 . PMID 23404921 .
- ^ Hank Green (13 de diciembre de 2014). 5 de los productos químicos más peligrosos del mundo . El evento ocurre a las 3:04.
- ^ Explosión y fuego (2019-03-03). Azido de azidoazida. Hago C 2 N 14 en mi cobertizo - Ex & F .
- ^ Klapötke, Thomas M .; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A .; Stierstorfer, Jörg (9 de noviembre de 2011). "Nuevos azidotetrazoles: estructuralmente interesante y extremadamente sensible". Química: una revista asiática . 7 (1): 214–224. doi : 10.1002 / asia.201100632 . ISSN 1861-4728 . PMID 22069147 .
enlaces externos
- Video de síntesis en YouTube
- Discusión entre el descubridor y los químicos aficionados sobre el video de síntesis en YouTube