Ácido 1-naftalenacético
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 2- (naftalen-1-il) acético | |
| Otros nombres Ácido 1-naftalenoacético Ácido α-naftalenoacético Ácido naftilacético NAA Ácido naftalenoacético Ácido 2- (1-naftil) acético | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.551  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 12 H 10 O 2 | |
| Masa molar | 186,210 g · mol −1 |
| Apariencia | polvo blanco |
| Punto de fusion | 135 ° C (275 ° F) |
| 0,42 g / L (20 ° C) | |
| Acidez (p K a ) | 4.24 [1] |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | SIRI.org sciencelab.com |
| Compuestos relacionados | |
Auxinas relacionadas | Ácido indol-3-acético |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido 1-naftalenacético ( NAA ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 10 H 7 CH 2 CO 2 H. Este sólido incoloro es soluble en solventes orgánicos. Presenta un grupo carboxilmetilo (CH 2 CO 2 H) unido a la "posición 1" del naftaleno .
Uso y regulación
NAA es una hormona vegetal sintética de la familia de las auxinas y es un ingrediente en muchos productos hortícolas de enraizamiento de plantas comerciales ; es un agente de enraizamiento y se utiliza para la propagación vegetativa de plantas a partir de esquejes de tallos y hojas. También se utiliza para el cultivo de tejidos vegetales . [2]
La hormona NAA no se produce de forma natural y, como todas las auxinas, es tóxica para las plantas en altas concentraciones. En los Estados Unidos, bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA), los productos que contienen NAA requieren registro en la Agencia de Protección Ambiental (EPA) como pesticidas .
Uso y análisis
NAA se usa ampliamente en la agricultura para diversos fines. Se considera que es solo ligeramente tóxico, pero cuando se encuentra en concentraciones más altas, puede ser tóxico para los animales. Esto se demostró cuando se probó en ratas por ingestión oral a 1000–5900 mg / kg. [3]Se ha demostrado que NAA aumenta en gran medida la formación de fibra de celulosa en las plantas cuando se combina con otra fitohormona llamada ácido giberélico. Debido a que pertenece a la familia de las auxinas, también se sabe que previene la caída prematura y el adelgazamiento de los frutos de los tallos. Se aplica después de la fertilización de las flores. Sin embargo, cantidades mayores pueden tener efectos negativos y causar inhibición del crecimiento del desarrollo de cultivos de plantas. Se ha utilizado en muchos cultivos diferentes, como manzanas, aceitunas, naranjas, patatas y otras frutas colgantes. Para que obtenga los efectos deseados, debe aplicarse en concentraciones que oscilen entre 20 y 100 µg / mL. [4]El NAA presente en el medio ambiente sufre reacciones de oxidación con radicales hidroxilo y radicales sulfato. Las reacciones radicales de NAA se estudiaron mediante la técnica de radiolisis de pulso. El radical aducto de hidroxilo se formó como intermedio durante la reacción del radical hidroxilo con NAA. El radical naftilmetilo intermedio se formó durante la reacción del anión del radical sulfato con NAA. [5]
En la micropropagación de varias plantas, normalmente se agrega NAA a un medio que contiene nutrientes esenciales para la supervivencia de las plantas. Se agrega para ayudar a inducir la formación de raíces en varios tipos de plantas. También se puede aplicar pulverizándolo sobre las plantas y que es típico en el uso agrícola. En muchas áreas está prohibido usarlo en altas concentraciones debido a los problemas de salud de los seres humanos y otros animales.
La NAA se puede detectar mediante HPLC -espectrometría de masas en tándem (HPLC-MS / MS). [6]
Usos derivados
- RSD 1000 [169191-56-4]
Ver también
- 1-naftaleneacetamida
- Micropropagación
- SUPERthrive
- Cultivo de tejidos
Referencias
- ^ Dippy, JFJ; Hughes, SRC; Laxton, JW (1954). "Constitución química y constantes de disociación de ácidos monocarboxílicos. Parte XIV. Ácidos monometilciclohexanocarboxílicos". Revista de la Sociedad Química (reanudado) . 1954 : 4102–4106. doi : 10.1039 / JR9540004102 .
- ^ Patente de EE.UU. 6800482 , Morikawa, H .; Takahashi, M., "Células cultivadas de laurel australiano, Pittosporaceae y un método para cultivar tejidos mediante el uso de dichas células cultivadas", publicado el 2004-10-05
- ^ Tomlin, CDS, 2006. The Pesticide Manual, 14ª ed. Reino Unido
- ^ A. Navalón, R. Blanc, JL Vilchez Determinación de ácido 1-naftilacético en formulaciones comerciales y aguas naturales por espectrofluorimetría de fase sólida Mikcrochim. Acta, 126 (1997), págs. 33–38
- ^ Naduvilpurakkal B. Shibin, Radhakrishnan Sreekanth, Usha K. Aravind, Kadavilpparampu M. Afsal Mohammed, Narayana V. Chandrashekhar, Jayan Joseph, Sisir K. Sarkar, Devidas B. Naik y Charuvila T. Aravindakumar. Química radical del ácido glucosamina naftaleno acético y ácido naftaleno acético: un estudio de radiolisis de pulso. J. Phys. Org. Chem. , 2014
- ^ MJ Benotti, FP Lee, RA Rieger, CR Iden, CE Heine, BJ Brownawell HPLC / TOF-MS: una alternativa a LC / MS / MS para la determinación sensible y selectiva de contaminantes orgánicos polares en el medio acuático Ferrer Imma, EM Thurman (Eds.), Cromatografía líquida / Espectrometría de masas, MS / MS y Time of Flight MS, American Chemical Society, Nueva York (2003), págs. 109–127
- Ácidos acéticos
- Auxinas
- Naftalenos
