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10-formiltetrahidrofolato
Fórmula esquelética de 10-formiltetrahidrofolato
Modelo de llenado de espacio de la molécula de 10-formiltetrahidrofolato
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 S ) -2- [4- ( N - {[(6 Ξ ) -2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il] metil} formamido) ácido benzamido] pentanodioico
Otros nombres
  • 10-CHO-THF
  • 10-formilH 4 folato
  • N 10 -Formiltetrahidrofolato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Malla10-formil-tetrahidrofolato
  • InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)23-11(7-22-16)8-27(9-28)12-3-1-10(2-4-12)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,11,13,23H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,22,25,26,32)/t11?,13-/m0/s1 checkY
    Key: AUFGTPPARQZWDO-YUZLPWPTSA-N checkY
  • c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)N(CC2CNc3c(c(=O)nc([nH]3)N)N2)C=O
Propiedades
C 20 H 23 N 7 O 7
Masa molar473,44 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El 10-formiltetrahidrofolato ( 10-CHO-THF ) es una forma de tetrahidrofolato que actúa como donante de grupos formilo en el anabolismo . En estas reacciones, se usa 10-CHO-THF como sustrato en reacciones de formiltransferasa.

Nota de aclaración sobre dónde está el grupo aldehído (formilo): mire la parte media del compuesto aquí, verá un nitrógeno adherido al anillo fenil aromático, y unido a ese nitrógeno verá la parte de carbono de interés ( parece un carbonilo C = O), y tenga en cuenta que los hidrógenos a veces no se muestran para conservar espacio, pero deberían estar implícitos. En este caso, el hidrógeno no se muestra explícitamente aquí, pero solo tenga en cuenta que el hidrógeno se puede extraer para aclarar que es un aldehído presente allí (grupo formilo específicamente, CHO, aldehído de un carbono).

Funciones

Se requieren dos equivalentes de 10-CHO-THF en la biosíntesis de purina a través de la ruta de la pentosa fosfato , donde el 10-CHO-THF es un sustrato para la fosforribosilaminoimidazolcarboxamida formiltransferasa .

Se requiere 10-CHO-THF para la formilación de la metionil-tRNA formiltransferasa para dar fMet -tRNA. [1]

Formación a partir de meteniltetrahidrofolato

El 10-CHO-THF se produce a partir de metilentetrahidrofolato (CH 2 H 4 F) mediante un proceso de dos pasos. El primer paso genera 5,10-meteniltetrahidrofolato : [2]

CH 2 H 4 F + NAD + CH 2 H 2 F + NADH + H +

En el segundo paso, el 5,10-meteniltetrahidrofolato se somete a hidrólisis:

CH 2 H 2 F + H 2 O CHO-H 4 F +

Este último está escrito de manera equivalente:

5,10-meteniltetrahidrofolato + H 2 O 10-formiltetrahidrofolato

10-CHO-THF también se produce por la reacción

ATP + formiato + tetrahidrofolato ADP + fosfato + 10-formiltetrahidrofolato

Esta reacción es catalizada por formiato-tetrahidrofolato ligasa .

Puede volver a convertirse en tetrahidrofolato (THF) mediante formiltetrahidrofolato deshidrogenasa o THF y formiato mediante formiltetrahidrofolato deformilasa .

Referencias

  1. ^ Voet, Donald (2016). Fundamentos de la bioquímica: la vida a nivel molecular (5ª ed.). Wiley. págs. 1006–1007. ISBN 978-1-118-91840-1.
  2. ^ Peter D. Pawelek; Robert E. MacKenzie (1998). "La meteniltetrahidrofolato ciclohidrolasa es limitante de velocidad para la conversión enzimática de 10-formiltetrahidrofolato en 5,10-metilentetrahidrofolato en enzimas bifuncionales deshidrogenasa-ciclohidrolasa". Bioquímica . 37 : 1109-1115. doi : 10.1021 / bi971906t . PMID 9454603 . 
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