El ácido tetrahidrofólico ( THFA ), o tetrahidrofolato , es un derivado del ácido fólico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 S ) -2- [4 - ({[(6 Ξ ) -2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il] metil} amino) benzamido] ácido pentanodioico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
101189 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.711 |
KEGG | |
Malla | Ácido 5,6,7,8-tetrahidrofólico + |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 19 H 23 N 7 O 6 | |
Masa molar | 445,43 g / mol |
Punto de fusion | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
0,27 g / L | |
Acidez (p K a ) | 3,51 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Metabolismo
Síntesis humana
El ácido tetrahidrofólico se produce a partir del ácido dihidrofólico por la dihidrofolato reductasa . Esta reacción es inhibida por metotrexato . [1]
Se convierte en 5,10-metilentetrahidrofolato por la serina hidroximetiltransferasa .
Síntesis bacteriana
Muchas bacterias utilizan la dihidropteroato sintetasa para producir dihidropteroato , una molécula sin función en los seres humanos. Esto lo convierte en un objetivo útil para los antibióticos de sulfonamida , que compiten con el precursor de PABA .
Funciones
El ácido tetrahidrofólico es un cofactor en muchas reacciones, especialmente en la síntesis (o anabolismo) de aminoácidos y ácidos nucleicos . Además, sirve como molécula portadora para restos de un solo carbono, es decir, grupos que contienen un átomo de carbono, por ejemplo, metilo, metileno, metenilo, formilo o formimino. Cuando se combina con un resto de un solo carbono como en el 10-formiltetrahidrofolato , actúa como donante de un grupo con un átomo de carbono. El tetrahidrofolato obtiene este átomo de carbono extra secuestrando el formaldehído producido en otros procesos. Estos restos de un solo carbono son importantes en la formación de precursores para la síntesis de ADN. La escasez de ácido tetrahidrofólico (FH4) puede provocar anemia megaloblástica . [2] [ fuente no confiable ]
El metotrexato actúa sobre la dihidrofolato reductasa, como la pirimetamina o la trimetoprima, como inhibidor y, por lo tanto, reduce la cantidad de tetrahidrofolato producida. Esto puede resultar en anemia megaloblástica.
El ácido tetrahidrofólico participa en la conversión de ácido formiminoglutámico en ácido glutámico; esto puede reducir la cantidad de histidina disponible para la descarboxilación y la síntesis de proteínas y, por lo tanto, la histamina urinaria y el ácido formiminoglutámico pueden disminuir. [3]
Ácido dihidrofólico
Ácido 5,10-metilenotetrahidrofólico
Ácido 10-formiltetrahidrofólico
Referencias
- ^ Rajagopalan, PT Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J .; Hammes, Gordon G. (15 de octubre de 2002). "Interacción de la dihidrofolato reductasa con metotrexato: cinética de conjunto y de una sola molécula" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 99 (21): 13481-13486. doi : 10.1073 / pnas.172501499 . ISSN 0027-8424 . PMC 129699 . PMID 12359872 .
- ^ liveonearth (23 de febrero de 2008). "Bioquímica: la reserva de un carbono: folato y metabolismo de B12" . HORAS INTERESANTES . DIARIO EN VIVO . Consultado el 15 de diciembre de 2020 .
- ^ Dawson W, Maudsley DV, West GB (diciembre de 1965). "Formación de histamina en cobayas" . J. Physiol . 181 (4): 801–9. doi : 10.1113 / jphysiol.1965.sp007798 . PMC 1357684 . PMID 5881255 .
enlaces externos
- Tetrahidrofolato unido a proteínas en el AP