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Adrenosterona
Adrenosterona.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(3a S , 3b S , 9a R , 9b S , 11a S ) -9a, 11a-Dimetil-2,3,3a, 3b, 4,5,8,9,9a, 9b, 11,11a-dodecahidro-1 H- ciclopenta [ a ] fenantreno-1,7,10-triona
Otros nombres
Sustancia G de Reichstein
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.006.222 Edita esto en Wikidata
MallaAdrenosterona
UNII
  • EnChI = 1S / C19H24O3 / c1-18-8-7-12 (20) 9-11 (18) 3-4-13-14-5-6-16 (22) 19 (14,2) 10-15 ( 21) 17 (13) 18 / h9,13-14,17H, 3-8,10H2,1-2H3 / t13-, 14-, 17 +, 18-, 19- / m0 / s1 chequeY
    Clave: RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C19H24O3 / c1-18-8-7-12 (20) 9-11 (18) 3-4-13-14-5-6-16 (22) 19 (14,2) 10-15 ( 21) 17 (13) 18 / h9,13-14,17H, 3-8,10H2,1-2H3 / t13-, 14-, 17 +, 18-, 19- / m0 / s1
    Clave: RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPBG
  • O = C4 / C = C3 / CC [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (C (= O) C [C @@] 1 (C (= O) CC [C @ H] 12) C) [C @@] 3 (C) CC4
Propiedades
C 19 H 24 O 3
Masa molar300,39 g / mol
Punto de fusion 222 ° C (432 ° F; 495 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La adrenosterona , también conocida como sustancia G de Reichstein , así como 11-cetoandrostenediona ( 11-KA4 ), 11-oxoandrostenediona ( 11-OXO ) y androst-4-eno-3,11,17-triona , es una hormona esteroide con un efecto androgénico extremadamente débil y un intermedio / prohormona de la 11-cetotestosterona . [1] Fue aislado por primera vez en 1936 de la corteza suprarrenal por Tadeus Reichstein en el Instituto Farmacéutico de la Universidad de Basilea.. Originalmente, la adrenosterona se llamaba sustancia G de Reichstein. La adrenosterona se encuentra en pequeñas cantidades en los seres humanos, así como en la mayoría de los mamíferos y en cantidades mayores en los peces, donde es un precursor del andrógeno primario, la 11-cetotestosterona . [2]

La adrenosterona se vende como suplemento dietético desde 2007 como suplemento para la pérdida de grasa y la ganancia de masa muscular. Se cree que es un inhibidor selectivo competitivo de 11βHSD1 , responsable de la activación del cortisol a partir de la cortisona . [3] Previniendo así la degradación muscular y contribuyendo a la mayoría de sus efectos.

Ver también

  • 11β-hidroxiandrostenediona
  • 11-cetodihidrotestosterona

Referencias

  1. ^ Pretorius, Elzette; Arlt, Wiebke; Storbeck, Karl-Heinz (2016). "Un nuevo amanecer para los andrógenos: lecciones novedosas de los esteroides C19 11-oxigenados" (PDF) . Endocrinología molecular y celular . 441 : 76–85. doi : 10.1016 / j.mce.2016.08.014 . ISSN  0303-7207 . PMID  27519632 . S2CID  4079662 .
  2. ^ Blasco, MN; Carriquiriborde, P .; Marino, DN; Ronco, AE; Somoza, GM (2009). "Un método cuantitativo de HPLC-MS para la determinación simultánea de testosterona, 11-cetotestosterona y 11-β hidroxiandrostenediona en suero de pescado". Journal of Chromatography B . 877 (14-15): 1509-1515. doi : 10.1016 / j.jchromb.2009.03.028 . PMID 19369122 . 
  3. ^ Brooker L, Parr MK, Cawley A, Flenker U, Howe C, Kazlauskas R, Schänzer W, George A (2009). "Desarrollo de criterios para la detección de la administración de adrenosterona mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas y cromatografía de gases-combustión-espectrometría de masas de relación de isótopos para el control del dopaje". Prueba de Drogas Anal . 1 (11-12): 587-95. doi : 10.1002 / dta.108 . PMID 20355175 .