11-cetotestosterona

11-cetotestosterona
Nombres

Nombre IUPAC 17-hidroxiandrost-4-eno-3,11-diona
Nombre IUPAC preferido (1 S , 3a S , 3b S , 9a R , 9b S , 11a S ) -1-Hidroxi-9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,5,8,9,9a, 9b, 11,11a-dodecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno-7,10-diona
Otros nombres 11-cetotestosterona; 11-oxotestosterona
Identificadores
Número CAS	53187-98-7^norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
ChemSpider	4445528^Y
PubChem CID	104796
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID8036499
InChI EnChI = 1S / C19H26O3 / c1-18-8-7-12 (20) 9-11 (18) 3-4-13-14-5-6-16 (22) 19 (14,2) 10-15 ( 21) 17 (13) 18 / h9,13-14,16-17,22H, 3-8,10H2,1-2H3 / t13-, 14-, 16-, 17 +, 18-, 19- / m0 / s1^Y Clave: WTPMRQZHJLJSBO-XQALERBDSA-N^Y EnChI = 1 / C19H26O3 / c1-18-8-7-12 (20) 9-11 (18) 3-4-13-14-5-6-16 (22) 19 (14,2) 10-15 ( 21) 17 (13) 18 / h9,13-14,16-17,22H, 3-8,10H2,1-2H3 / t13-, 14-, 16-, 17 +, 18-, 19- / m0 / s1 Clave: WTPMRQZHJLJSBO-XQALERBDBO
Sonrisas CC12CCC (= O) C = C1CCC3C2C (= O) CC4 (C3CCC4O) C O=C2C[C@]4([C@H]([C@@H]3CC\C1=C\C(=O)CC[C@]1(C)[C@@H]23)CC[C@@H]4O)C
Propiedades
Fórmula química	C ₁₉ H ₂₆ O ₃
Masa molar	302.40794
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar ( ¿qué es ?)^YN
Referencias de Infobox

La 11-cetoestosterona ( 11-KT ) es una forma oxidada de testosterona que contiene un grupo ceto en la posición C11. Está relacionado con la adrenosterona , un andrógeno que se encuentra en pequeñas cantidades en los seres humanos. En el pescado , la 11-cetotestosterona funciona como la hormona sexual androgénica endógena . ^[1]^[2] En los peces guardiamarina , la 11-cetotestosterona no está presente en las hembras ni en los machos de tipo II: los machos de tipo II alcanzan la maduración sexual más tarde, son menos territoriales y tienen más testosterona que los machos de tipo I.

En los mamíferos, la 11-cetotestosterona tiene una potencia similar a la testosterona como andrógeno y se ha identificado como un andrógeno suprarrenal importante . ^[3] Sin embargo, a diferencia de la testosterona, es muy débilmente anabólica y principalmente previene la degradación muscular en lugar de promover el crecimiento muscular. Se sintetiza a partir de 11β-hidroxiandrostenediona y, en menor medida, 11-cetoandrostenediona (adrenosterona). ^{[3] La} 11-cetoandrostenediona se ha vendido notablemente en línea como una prohormona androgénica , generalmente bajo el nombre de 11-oxoandrostenediona (11-OXO). ^[3]

Ver también

Referencias

^ Nelson, Randy F. (2005). Introducción a la endocrinología del comportamiento . Sunderland, Mass: Sinauer Associates. pag. 143. ISBN 0-87893-617-3.
^ Nagahama Y, Miura T, Kobayashi T (1994). "El inicio de la espermatogénesis en peces". Ciba Encontrado. Symp . Simposios de la Fundación Novartis. 182 : 255–67, discusión 267–70. doi : 10.1002 / 9780470514573.ch14 . ISBN 9780470514573. PMID 7835154 .
^ ^a b c Pretorius, Elzette; Arlt, Wiebke; Storbeck, Karl-Heinz (2016). "Un nuevo amanecer para los andrógenos: lecciones novedosas de los esteroides C19 11-oxigenados" (PDF) . Endocrinología molecular y celular . 441 : 76–85. doi : 10.1016 / j.mce.2016.08.014 . ISSN 0303-7207 . PMID 27519632 . S2CID 4079662 .

[isbn0-87893-617-3-1] Nelson, Randy F. (2005). Introducción a la endocrinología del comportamiento . Sunderland, Mass: Sinauer Associates. pag. 143. ISBN 0-87893-617-3.

[pmid7835154-2] Nagahama Y, Miura T, Kobayashi T (1994). "El inicio de la espermatogénesis en peces". Ciba Encontrado. Symp . Simposios de la Fundación Novartis. 182 : 255–67, discusión 267–70. doi : 10.1002 / 9780470514573.ch14 . ISBN 9780470514573. PMID 7835154 .

[PretoriusArlt2016-3] Pretorius, Elzette; Arlt, Wiebke; Storbeck, Karl-Heinz (2016). "Un nuevo amanecer para los andrógenos: lecciones novedosas de los esteroides C19 11-oxigenados" (PDF) . Endocrinología molecular y celular . 441 : 76–85. doi : 10.1016 / j.mce.2016.08.014 . ISSN 0303-7207 . PMID 27519632 . S2CID 4079662 .

[1]