La 18-hidroxi-11-desoxicorticosterona (también conocida como 18-OH-DOC , 18,21-dihidroxiprogesterona y 18,21-dihidroxipregn-4-eno-3,20-diona ) es un esteroide endógeno y un mineralocorticoide . Es un metabolito hidroxilado de la 11-desoxicorticosterona . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 S , 3a S , 3b R , 9a R , 9b S , 11a R ) -1- (Hidroxiacetil) -11a- (hidroximetil) -9a-metil-1,2,3,3a, 3b, 4,5, 8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro-7 H ciclopenta [ a ] fenantren-7-ona | |
Otros nombres 18,21-dihidroxi-4-pregneno-3,20-diona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Número CE |
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Malla | 18-hidroxidesoxicorticosterona |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 30 O 4 | |
Masa molar | 346,5 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
En ratas , la conversión de 11-desoxicorticosterona en 18-OH-DOC es catalizada por la enzima CYP11B3 . [2]
En los seres humanos , el 18-OH-DOC es un mineralocorticoide débil . [3] Puede aumentar en la deficiencia de 17α-hidroxilasa ( CYP17A1 ), [4] en la deficiencia de aldosterona sintasa ( CYP11B2 ), [5] en aldosteronismo primario y también puede indicar una variante histológica del aldosteronoma. [4] La secreción excesiva de 18-OH-DOC puede causar síndrome de exceso de mineralocorticoides, aunque estos casos son muy raros. [6]
Referencias
- ^ Fujii S, Momoi K, Okamoto M, Yamano T, Okada T, Terasawa T (junio de 1984). "18,19-Dihidroxidesoxicorticosterona, un nuevo metabolito producido a partir de 18-hidroxidesoxicorticosterona por el citocromo P-450 (11) beta. Síntesis química y análisis estructural por 1H NMR". Bioquímica . 23 (12): 2558–64. doi : 10.1021 / bi00307a004 . PMID 6466598 .
- ^ Zhou MY, Gomez-Sanchez EP, Foecking MF, Gomez-Sanchez CE (octubre de 1995). "Clonación y expresión del cDNA de la enzima citocromo P-450 11B3 (CYP11B3) de la rata suprarrenal: 18-hidroxilación preferencial sobre 11 beta-hidroxilación de DOC". Endocrinología molecular y celular . 114 (1–2): 137–45. doi : 10.1016 / 0303-7207 (95) 03653-o . PMID 8674838 .
- ^ Williams GH, Braley LM, Underwood RH (julio de 1976). "La regulación de plasma 18-hidroxi 11-desoxicorticosterona en el hombre" . La Revista de Investigación Clínica . 58 (1): 221–9. doi : 10.1172 / JCI108453 . PMC 333173 . PMID 180059 .
- ^ a b Ulick S (noviembre de 1976). "Factores adrenocorticales en la hipertensión. I. Importancia de la 18-hidroxi-11-desoxicorticosterona". La Revista Estadounidense de Cardiología . 38 (6): 814–24. doi : 10.1016 / 0002-9149 (76) 90360-x . PMID 187051 .
- ^ Riepe FG, Krone N, Peter M, Sippell WG, Partsch CJ (marzo de 2003). "Sistema cromatográfico para la medición simultánea de 18-hidroxi-11-desoxicorticosterona y 18-hidroxicorticosterona en plasma por radioinmunoensayo: datos de referencia para neonatos y lactantes y su aplicación en la deficiencia de aldosterona sintasa". Revista de cromatografía. B, Tecnologías analíticas en las ciencias biomédicas y de la vida . 785 (2): 293-301. doi : 10.1016 / s1570-0232 (02) 00921-2 . PMID 12554142 .
- ^ Kawamura M, Owada M, Ino J, Sugawara T, Nakano T, Mochizuki I, Sakuma T, Segawa T, Motegi I, Sasano H (junio de 2003). "Efecto de la uni-adrenalectomía sobre la presión arterial en un paciente con producción excesiva de 18-hidroxi-11-desoxicorticosterona suprarrenal bilateralmente" . Medicina Interna (Tokio, Japón) . 42 (6): 507–12. doi : 10.2169 / internalmedicine.42.507 . PMID 12857050 .
enlaces externos
- 18-hidroxidesoxicorticosterona en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .