El 2,2-dietoxitetrahidrofurano es un ortoéster cíclico que puede reaccionar con dioles a poliortoésteres biodegradables .
Hans Meerwein y colaboradores describieron por primera vez la síntesis de 2,2-dietoxitetrahidrofurano a través de γ-butirolactona y la sal de Meerwein (tetrafluoroborato de trietiloxonio) en éter dietílico . [1] En la reacción, el catión etilo electrofílico ataca al oxígeno del carbonilo y forma el tetrafluoroborato de O -etil-γ-butirolactonio, estable pero extraordinariamente higroscópico ( punto de fusión 42 °C). El compuesto se disuelve en diclorometano , cloroformo y 1,2-dicloroetano pero es insoluble en éter dietílico, benceno y tetraclorometano .. La sal de onio reacciona prácticamente cuantitativamente con un anión etanolato de etóxido de sodio en etanol formando 2,2-dietoxitetrahidrofurano.
El 2,2-dietoxitetrahidrofurano también se puede producir en una reacción de un solo recipiente sin disolventes usando γ-butirolactona , éster trietílico ortofórmico y trifluoruro de boro gaseoso . Esta ruta evita el uso de éter dietílico y sus productos secundarios e intermedios sensibles. [2]
Primero se forma tetrafluoroborato de dietoximetilio a partir del ortoformiato de trietilo y trifluoruro de boro a -30 °C. Este ataca electrofílicamente al grupo carbonilo de la γ-butirolactona y al tetrafluoroborato de O -etil-γ-butirolactonio. La adición de etóxido de sodio conduce al producto final, que se obtiene después de la destilación con un rendimiento total del 69%.
El 2,2-dietoxitetrahidrofurano es un líquido transparente que hierve a 10 mm Hg de vacío a 60 - 61,5 °C según la bibliografía original. [1]
El ortoéster cíclico 2,2-dietoxitetrahidrofurano es un monómero bifuncional reactivo que forma poliortoésteres biodegradables del tipo POE-I por transesterificación con α, ω-dioles.