El tetrafluoroborato de trietiloxonio es el compuesto orgánico de oxonio con la fórmula [(CH 3 CH 2 ) 3 O]BF 4 . A menudo se le llama reactivo de Meerwein o sal de Meerwein en honor a su descubridor Hans Meerwein . [2] [3] También conocido y comercialmente disponible es el tetrafluoroborato de trimetiloxonio relacionado . Los compuestos son sólidos blancos que se disuelven en disolventes orgánicos polares. Son fuertes agentes alquilantes . Aparte del BF−
4sal, muchos derivados relacionados están disponibles. [4]
El tetrafluoroborato de trietiloxonio se prepara a partir de trifluoruro de boro , éter dietílico y epiclorhidrina : [5]
La sal de trimetiloxonio está disponible a partir de éter dimetílico por una ruta análoga. [6] Estas sales no tienen una vida útil prolongada a temperatura ambiente. Se degradan por hidrólisis:
La propensión de las sales de trialquiloxonio al intercambio de alquilo puede ser ventajosa. Por ejemplo, el tetrafluoroborato de trimetiloxonio, que reacciona lentamente debido a su baja solubilidad en la mayoría de los disolventes compatibles, puede convertirse in situ en alquilo superior/oxonios más solubles, acelerando así las reacciones de alquilación. [7]
La estructura del tetrafluoroborato de trietiloxonio no se ha caracterizado mediante cristalografía de rayos X , pero se ha examinado la estructura del hexafluorofosfato de trietiloxonio. Las mediciones confirman que el catión es piramidal con ángulos COC en el rango de 109,4° a 115,5°. La distancia C-O promedio es de 1,49 Å. [8]
El tetrafluoroborato de trietiloxonio es un fuerte agente alquilante, aunque los peligros disminuyen porque no es volátil. Libera ácido fuerte al entrar en contacto con el agua. Las propiedades del derivado de metilo son similares.