La 2,3,5,6,8-pentahidroxi-1,4-naftalenodiona , también llamada 2,3,5,6,8-pentahidroxi-1,4-naftoquinona o espinocromo D , es un compuesto orgánico de fórmula C
10H
6O
5, derivado formalmente de 1,4-naftoquinona mediante la sustitución de cinco átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH).
El espinocromo D se produce de forma natural como un pigmento rojo pardusco en el caparazón y las espinas de los erizos de mar, como el aka-uni japonés ( Pseudocentrotus depressus ). [1] Es soluble en dietil éter y se cristaliza como agujas de color rojo pardusco que sublime a 285-295 ° C. [1]
El compuesto da una solución marrón amarillenta cuando se trata con hidróxido de sodio , una solución verde azulada con cloruro férrico y un precipitado violeta con acetato de plomo . Forma un éster de acetato de cinco veces , C
10HO
2( CH
3COO ) 5 , que cristaliza en metanol como agujas amarillas que se funden a 185-186 ° C. [1]