Una de etilo / æ s ɪ t eɪ t / es una sal formada por la combinación de ácido acético con una base (por ejemplo, alcalina , terroso , metálico , no metálico o radical de base ). "Acetato" también describe la base o ión conjugado (específicamente, el ión cargado negativamente llamado anión ) que normalmente se encuentra en una solución acuosa y se escribe con la fórmula química C
2H
3O-
2. Las moléculas neutras formadas por la combinación del ion acetato y un ion positivo (llamado catión ) también se denominan comúnmente "acetatos" (de ahí, acetato de plomo , acetato de aluminio , etc.). El más simple de ellos es el acetato de hidrógeno (llamado ácido acético ) con las correspondientes sales, ésteres y el anión poliatómico CH
3CO-
2, o CH
3ARRULLO-
.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Acetato | |
Nombre IUPAC sistemático Etanoato | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 2H 3O- 2 | |
Ácido conjugado | Ácido acético |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La mayor parte de los aproximadamente 5 mil millones de kilogramos de ácido acético que se producen anualmente en la industria se utilizan en la producción de acetatos, que generalmente toman la forma de polímeros . En la naturaleza, el acetato es el componente más común para la biosíntesis . Por ejemplo, los ácidos grasos se producen conectando los dos átomos de carbono del acetato a un ácido graso en crecimiento. [1]
Nomenclatura y fórmula común
Cuando forma parte de una sal , la fórmula del ion acetato se escribe como CH
3CO-
2, C
2H
3O-
2, o CH
3ARRULLO-
. Los químicos a menudo representan etilo como OAc - o, menos comúnmente, AcO - . Así, HOAc es el símbolo del ácido acético, NaOAc del acetato de sodio y EtOAc del acetato de etilo [2] (ya que Ac es el símbolo común del grupo acetilo CH 3 CO [3] [4] ). El pseudoelemento símbolo "Ac" es también se encuentra a veces en fórmulas químicas como indicativo de todo el ion acetato (CH 3 CO 2 - ). [ cita requerida ] No debe confundirse con el símbolo del actinio , el primer elemento de la serie de actínidos ; el contexto guía la desambiguación. Por ejemplo, la fórmula del acetato de sodio podría abreviarse como "NaOAc", en lugar de "NaC 2 H 3 O 2 ". También se debe tener cuidado para evitar la confusión con el ácido peracético al usar la abreviatura OAc; Para mayor claridad y para evitar errores al traducir, se debe evitar HOAc en la literatura que mencione ambos compuestos.
Aunque su nombre sistemático es etanoato ( / ɪ theta æ n oʊ . Eɪ t / ), el común de etilo sigue siendo el nombre IUPAC preferido . [5]
Sales
El anión acetato , [CH 3 COO] - , (o [C 2 H 3 O 2 ] - ) es uno de la familia de los carboxilatos . Es la base conjugada del ácido acético . Por encima de un pH de 5,5, el ácido acético se convierte en acetato: [2]
- CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO - + H +
Muchas sales de acetato son iónicas, lo que se indica por su tendencia a disolverse bien en agua. Un acetato que se encuentra comúnmente en el hogar es el acetato de sodio , un sólido blanco que se puede preparar combinando vinagre y bicarbonato de sodio ("bicarbonato de sodio"):
- CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2
Los metales de transición pueden formar complejos con acetato. Los ejemplos de complejos de acetato incluyen acetato de cromo (II) y acetato de zinc básico.
Las sales de acetato comercialmente importantes son el acetato de aluminio , que se utiliza en el teñido , el acetato de amonio , un precursor de la acetamida , y el acetato de potasio , que se utiliza como diurético . Las tres sales son incoloras y muy solubles en agua. [6]
Ésteres
Los ésteres de acetato tienen la fórmula general CH 3 CO 2 R, donde R es un grupo organilo . Los ésteres son las formas dominantes de acetato en el mercado. A diferencia de las sales de acetato, los ésteres de acetato suelen ser líquidos, lipofílicos y, a veces, volátiles. Son populares porque tienen olores inofensivos, a menudo dulces, no son costosos y generalmente son de baja toxicidad.
Casi la mitad de la producción de ácido acético se consume en la producción de acetato de vinilo , precursor del alcohol polivinílico , que es un componente de muchas pinturas . El segundo uso más importante de ácido acético se consume en la producción de acetato de celulosa . De hecho, "acetato" es una jerga para el acetato de celulosa, que se utiliza en la producción de fibras o productos diversos, por ejemplo, los discos de acetato utilizados en la producción de grabaciones de audio. El acetato de celulosa se puede encontrar en muchos productos domésticos. Muchos disolventes industriales son acetatos, incluidos acetato de metilo , acetato de etilo, acetato de isopropilo , acetato de etilhexilo. El acetato de butilo es una fragancia que se utiliza en productos alimenticios. [6]
Acetato en biología
El acetato es un anión común en biología. Se utiliza principalmente por los organismos en forma de acetil coenzima A . [7]
Se encontró que la inyección intraperitoneal de acetato de sodio (20 o 60 mg por kg de masa corporal) induce dolor de cabeza en ratas sensibilizadas, y se ha propuesto que el acetato resultante de la oxidación del etanol es un factor importante en la aparición de resaca . El aumento de los niveles de acetato en suero conduce a la acumulación de adenosina en muchos tejidos, incluido el cerebro, y la administración del antagonista del receptor de adenosina cafeína a ratas después de que se descubrió que el etanol disminuye el comportamiento nociceptivo . [8] [9]
Fermentación acetil CoA a acetato
El piruvato se convierte en acetil-coenzima A (acetil-CoA) por la enzima piruvato deshidrogenasa . Esta acetil-CoA luego se convierte en acetato en E. coli , mientras que produce ATP por fosforilación a nivel de sustrato . La formación de acetato requiere dos enzimas: fosfato acetiltransferasa y acetato quinasa. [10]
acetil-CoA + fosfato → acetil-fosfato + CoA
acetilfosfato + ADP → acetato + ATP
Fermentación de acetato
El ácido acético también puede sufrir una reacción de dismutación para producir metano y dióxido de carbono : [11] [12]
- CH 3 COO - + H + → CH 4 + CO 2 Δ G ° = −36 kJ / mol
Esta reacción de desproporción es catalizada por arqueas de metanógeno en su metabolismo fermentativo. Un electrón es transferido desde el carbonilo de función ( e - donante ) de la carboxílico grupo a la metil grupo ( e - aceptor ) de ácido acético para producir respectivamente CO 2 y gas metano.
Estructuras
Modelo de llenado de espacio del anión acetato Híbrido de resonancia del anión acetato formas canónicas del anión acetato
Ver también
- Acetilación
- Acetato de celulosa
- Acetato de cobre (II)
- Fermentación (bioquímica)
- Acetato sódico
- Fermentación ácida mixta
- Ácido acético
- Cloruro de acetilo
- Acetato de zinc
Referencias
- ^ Marzo, J. "Química orgánica avanzada" 4ª Ed. J. Wiley and Sons, 1992: Nueva York. ISBN 0-471-60180-2 .
- ^ a b Zumdahl, SS "Química" Heath, 1986: Lexington, MA. ISBN 0-669-04529-2 .
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2005). Nomenclatura de la química inorgánica (Recomendaciones de la IUPAC 2005). Cambridge (Reino Unido): RSC - IUPAC . ISBN 0-85404-438-8 . pag. 63. Versión electrónica.
- ^ Brimble, Margaret A .; Black, David StC .; Hartshorn, Richard; Rauter, Amélia P .; Sha, Chin-Kang; Sydnes, Leiv K. (10 de noviembre de 2012). "Reglas para la abreviatura de grupos protectores (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 85 (1): 310. doi : 10.1351 / PAC-REP-12-07-12 .
- ^ R-9.1 Nombres triviales y semisistemáticos retenidos para nombrar compuestos orgánicos Archivado 2014-02-08 en Wayback Machine , A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds , IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry
- ^ a b Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Ácido acético" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann Weinheim, Alemania: Wiley-VCH, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a01_045
- ^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3ª Ed. Vale la pena publicar: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Maxwell, Christina; et al. (2010). "Acetato causa dolor de cabeza por resaca de alcohol en ratas" . PLoS ONE . 5 (12): e15963. Código bibliográfico : 2010PLoSO ... 515963M . doi : 10.1371 / journal.pone.0015963 . PMC 3013144 . PMID 21209842 .
- ^ '¿Es el café la verdadera cura para la resaca?' por Bob Holmes, New Scientist , 15 de enero de 2011, pág. 17.
- ^ Keseler, Ingrid M .; et al. (2011). "EcoCyc: una base de datos completa de la biología de Escherichia coli" . Investigación de ácidos nucleicos . 39 : D583 – D590. doi : 10.1093 / nar / gkq1143 . PMC 3013716 . PMID 21097882 .
- ^ Ferry, JG (1992). "Metano a partir de acetato" . Revista de bacteriología . 174 (17): 5489–5495. PMC 206491 .
- ^ Vogels, GD; Keltjens, JT; Van Der Drift, C. (1988). "Bioquímica de la producción de metano". En Zehnder AJB (ed.). Biología de microorganismos anaerobios . Nueva York: Wiley. págs. 707–770.
enlaces externos
AcOH | Él | |||||||||||||||||||
LiOAc | Be (OAc) 2 BeAcOH | B (OAc) 3 | AcOAc ROAc | NH 4 OAc | AcOOH | FAc | Nordeste | |||||||||||||
NaOAc | Mg (OAc) 2 | Al (OAc) 3 ALSOL Al (OAc) 2 OH Al 2 SO 4 (OAc) 4 | Si | PAG | S | ClAc | Arkansas | |||||||||||||
KOAc | Ca (OAc) 2 | Sc (OAc) 3 | Ti (OAc) 4 | VO (OAc) 3 | Cr (OAc) 2 Cr (OAc) 3 | Mn (OAc) 2 Mn (OAc) 3 | Fe (OAc) 2 Fe (OAc) 3 | Co (OAc) 2 | Ni (OAc) 2 | Cu (OAc) 2 | Zn (OAc) 2 | Ga (OAc) 3 | Ge | Como (OAc) 3 | Se | BrAc | Kr | |||
RbOAc | Sr (OAc) 2 | Y (OAc) 3 | Zr (OAc) 4 | Nótese bien | Mo (OAc) 2 | Tc | Ru 2 (OAc) 4 Cl Ru (OAc) 3 | Rh 2 (OAc) 4 | Pd (OAc) 2 | AgOAc | Cd (OAc) 2 | En | Sn (OAc) 2 Sn (OAc) 4 | Sb (OAc) 3 | Te | IAc | Xe | |||
CsOAc | Ba (OAc) 2 | * | Lu (OAc) 3 | Hf | Ejército de reserva | W | Re | Os | Ir | Pt (OAc) 2 | Au | Hg 2 (OAc) 2 , Hg (OAc) 2 | TlOAc Tl (OAc) 3 | Pb (OAc) 2 Pb (OAc) 4 | Bi (OAc) 3 | Correos | A | Rn | ||
P. | Real academia de bellas artes | ** | Lr | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Monte | Ds | Rg | Cn | Nueva Hampshire | Florida | Mc | Lv | Ts | Og | ||
* | La (OAc) 3 | Ce (OAc) x | Pr | Dakota del Norte | Pm | Sm (OAc) 3 | UE (OAc) 3 | Di-s (OAc) 3 | Tuberculosis | Dy (OAc) 3 | Ho (OAc) 3 | Er | Tm | Yb (OAc) 3 | ||||||
** | C.A | Th | Pensilvania | UO 2 (OAc) 2 | Notario público | Pu | Soy | Cm | Bk | Cf | Es | Fm | Maryland | No |