El 2,4,6-tricloroanisol ( TCA ) es un compuesto químico que es un derivado clorado del anisol . El TCA es un metabolito fúngico del 2,4,6-triclorofenol , que se utiliza como fungicida. Se puede encontrar en pequeñas trazas en los materiales de embalaje almacenados en presencia de tableros de fibra tratados con triclorofenol.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3,5-tricloro-2-metoxibenceno | |
Otros nombres 2,4,6-Tricloroanisol TCA 2,4,6-Triclorometoxibenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.585 |
KEGG | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 5 Cl 3 O | |
Masa molar | 211,47 g · mol −1 |
Punto de fusion | 60 a 62 ° C (140 a 144 ° F; 333 a 335 K) |
Punto de ebullición | 140 ° C (284 ° F; 413 K) a 28 torr |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R22 R36 |
Frases S (desactualizadas) | S26 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El TCA es el principal producto químico responsable de la contaminación del corcho en los vinos. El TCA también ha sido implicado como un componente principal del "defecto de Río" en los cafés de América Central y del Sur, que se refiere a un sabor descrito como medicinal, fenólico o similar al yodo. [1]
El TCA generalmente se produce cuando los hongos y bacterias que se encuentran naturalmente en el aire (generalmente Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. O Streptomyces ) se presentan con compuestos fenólicos clorados , que luego se convierten en derivados de anisol clorados . Los clorofenoles pueden provenir de varios contaminantes, como los que se encuentran en algunos pesticidas y conservantes de madera . Los clorofenoles también pueden ser un producto del proceso de blanqueo con cloro utilizado para esterilizar o blanquear madera, papel y otros materiales; se pueden sintetizar por reacción de hipocloritos con lignina . También pueden migrar de otros objetos como paletas de envío tratadas con clorofenoles.
El olor del TCA no se percibe directamente. En cambio, la molécula distorsiona la percepción del olfato al suprimir la transducción de señales olfativas . [2] El efecto se produce en concentraciones muy bajas (partes individuales por billón), por lo que se pueden detectar incluso cantidades muy pequeñas de TCA. Provoca aromas terrosos, mohosos y mohosos desagradables.
Ver también
- 2,4,6-tribromoanisol
Referencias
- ^ Spadone, Jean Claude; Jean Claude Spadone; Gary Takeoka; Remy Liardon (1990). "Investigación analítica del mal sabor de Río en café verde". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 38 : 226-233. doi : 10.1021 / jf00091a050 .
- ^ Takeuchi, Hiroko; Hiroyuki Kato; Takashi Kurahashi (16 de septiembre de 2013). "El 2,4,6-tricloroanisol es un potente supresor de la transducción de señales olfativas" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 110 (40): 16235–40. doi : 10.1073 / pnas.1300764110 . ISSN 1091-6490 . PMC 3791788 . PMID 24043819 . Consultado el 17 de septiembre de 2013 .