El 2,4,6-tribromoanisol ( TBA ) es un compuesto químico que es un derivado bromado del anisol . Es uno de los productos químicos responsables de la contaminación del corcho . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3,5-tribromo-2-metoxibenceno | |
Otros nombres Tribromoanisol; TBA | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.156.226 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 5 Br 3 O | |
Masa molar | 344,828 g · mol −1 |
Punto de fusion | 84 a 88 ° C (183 a 190 ° F; 357 a 361 K) |
Punto de ebullición | 297 a 299 ° C (567 a 570 ° F; 570 a 572 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El tribromoanisol es un metabolito fúngico del 2,4,6-tribromofenol , que se utiliza como fungicida. Se puede encontrar en pequeñas trazas en los materiales de embalaje almacenados en presencia de tableros de fibra tratados con 2,4,6-tribromofenol. Estos rastros pueden causar un desagradable olor a humedad en los alimentos envasados. [3]
El tribromoanisol generalmente se produce cuando los hongos o bacterias que se encuentran naturalmente en el aire (generalmente Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. O Streptomyces ) se presentan con compuestos fenólicos bromados , que luego se convierten en derivados de bromoanisol . Los bromofenoles pueden originarse a partir de varios contaminantes, incluidos los que se encuentran en algunos pesticidas y conservantes de madera . También pueden migrar de otros objetos como paletas de envío tratadas con bromofenoles.
El tribromoanisol tiene un umbral de detección de olores muy bajo . Es 0.08-0.3 partes por trillón (ppt) en agua y 2-6 ppt en vino [4] (o 3.4-7.9 ng / l [5] ) por lo que incluso cantidades muy pequeñas pueden detectarse. Provoca aromas terrosos, mohosos y mohosos desagradables.
Retiradas de productos de consumo
Ha habido varios eventos en los que se retiraron del mercado productos de consumo debido a los olores causados por el tribromoanisol en el empaque del producto. En 2010 y 2011, Johnson & Johnson retiró voluntariamente algunos productos de venta libre , incluido Tylenol , debido a un olor causado por tribromoanisol. [6] [7] En este caso, un proveedor había utilizado 2,4,6-tribromofenol para tratar palés de madera en los que se transportaban y almacenaban los materiales de embalaje del producto. [6] En 2010 y en 2011, Pfizer retiró las botellas de Lipitor después de informes de un olor relacionado con las botellas de embalaje. [8] Pfizer dijo que las botellas fueron suministradas por un fabricante externo y determinó que la causa fue la exposición de las botellas a niveles bajos de tribromoanisol cuando fueron enviadas o almacenadas. [9]
Ver también
- 2,4,6-tricloroanisol
Referencias
- ^ 2,4,6-Tribromoanisol en Sigma-Aldrich
- ^ Chatonnet P, Bonnet S, Boutou S, Labadie MD (2004). "Identificación y responsabilidad del 2,4,6-tribromoanisol en olores a moho, taponados en vino". J Agric Food Chem . 52 (5): 1255-1262. doi : 10.1021 / jf030632f . PMID 14995130 .
- ^ Frank B. Whitfield; Jodie L. Hill; Kevin J. Shaw (1997). "2,4,6-tribromoanisol: una posible causa de moho en alimentos envasados". J. Agric. Food Chem . 45 (3): 889–893. doi : 10.1021 / jf960587u .
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 27 de julio de 2017 . Consultado el 29 de junio de 2011 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
- ^ http://www.wawgg.org/files/documents/THK_&_Richard_Larsen_Tasting_Room_Training_power_point.pdf
- ^ a b El retiro de Tylenol se expande , WebMD Health News, 18 de enero de 2010
- ^ McNeil Consumer Healthcare anuncia el retiro voluntario de un lote de productos TYLENOL® Extra Strength Caplets 225 Count distribuidos en los EE. UU.
- ^ 38.000 botellas más de Lipitor retiradas del mercado por quejas de olor , CNN.com, 30 de octubre de 2010
- ^ Lipitor (atorvastatin) 40 mg: Retirar botellas específicas , drugs.com, 23 de diciembre de 2010