El diisocianato de tolueno ( TDI ) es un compuesto orgánico de fórmula CH 3 C 6 H 3 (NCO) 2 . Dos de los seis posibles isómeros son comercialmente importantes: 2,4-TDI (CAS: 584-84-9) y 2,6-TDI (CAS: 91-08-7). El 2,4-TDI se produce en estado puro, pero el TDI a menudo se comercializa como mezclas 80/20 y 65/35 de los isómeros 2,4 y 2,6 respectivamente. Se produce a gran escala, representando el 34,1% del mercado mundial de isocianato en 2000, solo superado por MDI . [3] En 2000 se produjeron aproximadamente 1.400 millones de kilogramos. [4] Todos los isómeros de TDI son incoloros, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillas.
El 2,4-TDI se prepara en tres pasos a partir de tolueno a través de dinitrotolueno y 2,4-diaminotolueno (TDA). Finalmente, el TDA se somete a fosgenación , es decir, tratamiento con fosgeno para formar TDI. Este paso final produce HCl como subproducto y es una fuente importante de ácido clorhídrico industrial. [4]
La destilación de la mezcla cruda de TDI produce una mezcla 80:20 de 2,4-TDI y 2,6-TDI, conocida como TDI (80/20). La diferenciación o separación del TDI (80/20) se puede utilizar para producir 2,4-TDI puro y una mezcla 65:35 de 2,4-TDI y 2,6-TDI, conocida como TDI (65/35).
Los grupos funcionales de isocianato en TDI reaccionan con grupos hidroxilo para formar enlaces de carbamato (uretano). Los dos grupos de isocianato en TDI reaccionan a diferentes velocidades: la posición 4 es aproximadamente cuatro veces más reactiva que la posición 2. El 2,6-TDI es una molécula simétrica y, por lo tanto, tiene dos grupos isocianato de reactividad similar, similar a la posición 2 del 2,4-TDI. Sin embargo, dado que ambos grupos isocianato están unidos al mismo anillo aromático, la reacción de un grupo isocianato provocará un cambio en la reactividad del segundo grupo isocianato. [3] A veces también se usa en propulsores de cohetes . [5]
La DL50 para TDI es de 5800 mg/kg por contacto oral y la CL50 de 610 mg/m 3 para el vapor. A pesar de la baja toxicidad indicada, el TDI está clasificado como “muy tóxico” por la Comunidad Europea. [4]
En los Estados Unidos, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible con un tope de 0,02 ppm (0,14 mg/m 3 ), mientras que el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional no ha establecido un límite de exposición recomendado , debido a la clasificación del diisocianato de tolueno como posible carcinógeno ocupacional. [6] Este producto químico fue uno de los muchos que causaron dos explosiones masivas en un almacén de productos químicos estacionado en Tianjin, China, el 13 de agosto de 2015. [7]