El 2,4-diaminotolueno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (NH 2 ) 2 CH 3 . Es un isómero de seis con esta fórmula. Es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales suelen ser de color amarillento.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 4-metilbenceno-1,3-diamina | |
Otros nombres 2,4-toluendiamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.231 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
Propiedades | |
C 7 H 10 N 2 | |
Masa molar | 122,171 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,521 g / cm 3 |
Punto de fusion | 97 a 99 ° C (207 a 210 ° F; 370 a 372 K) |
Punto de ebullición | 283 a 285 ° C (541 a 545 ° F; 556 a 558 K) |
Peligros | |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | Ca [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Se prepara mediante hidrogenación de 2,4-dinitrotolueno utilizando un catalizador de níquel. Las muestras comerciales a menudo contienen hasta un 20% del isómero 2,6- . [2]
Un método de laboratorio implica la reducción de 2,4-dinitrotolueno con polvo de hierro. [3]
Usar
Se utiliza principalmente como precursor del diisocianato de tolueno , un precursor del poliuretano .
Su reacción con el cloruro de bencendiazonio da lugar al colorante azoico catiónico Basic Orange 1. La condensación del 2,4-diaminotolueno con acetaldehído da lugar al colorante de acridina llamado Basic Yellow 9. [4]
Referencias
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0620" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Robert A. Smiley "Fenileno y toluendiaminas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405
- ^ "2,4-DIAMINOTOLUENO" . Síntesis orgánicas . 11 : 32. 1931. doi : 10.15227 / orgsyn.011.0032 .
- ^ Thomas Gessner y Udo Mayer "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial 2002 de Ullmann , Wiley-VCH , Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a27_179