2,4-dinitroclorobenceno


El 2,4-dinitroclorobenceno ( DNCB ) es un compuesto orgánico de fórmula química (O 2 N) 2 C 6 H 3 Cl. Es un sólido amarillo que es soluble en solventes orgánicos . Es un intermediario importante para la producción industrial de otros compuestos. [2]

El DNCB se produce comercialmente mediante la nitración de p -nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico . Otros métodos que producen el compuesto de manera menos eficiente incluyen la cloración de dinitrobenceno , la nitración de o-nitroclorobenceno y la dinitración de clorobenceno . [3]

En virtud de los dos grupos nitro , el cloruro es susceptible de sustitución nucleófila . De esta manera, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. [4] [5] [6]

DNCB se utiliza como sustrato en ensayos de actividad enzimática GST. [7] La ​​molécula se conjuga con una sola molécula de glutatión reducido que luego se absorbe a 340 nm. La afinidad de CDNB por cada clase de GST varía, por lo que no es una buena medida de actividad para algunas formas (p. ej., GSTT y GSTZ). [ cita requerida ]

DNCB se puede usar para tratar las verrugas con una tasa de curación efectiva del 80%. [8] DNCB induce una respuesta inmunitaria alérgica hacia el virus que causa las verrugas. [8]

DNCB induce una reacción de hipersensibilidad de tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se usa médicamente para evaluar la actividad de las células T en los pacientes. Esta es una prueba diagnóstica útil para pacientes inmunocomprometidos. También se puede utilizar para tratar las verrugas . [9]