2,4-dinitrofenilhidrazina
La 2,4-dinitrofenilhidrazina ( DNPH ) es el compuesto orgánico C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 . La dinitrofenilhidrazina es un sólido de rojo a naranja. Es una hidracina sustituida . El sólido es relativamente sensible a los golpes y la fricción . Por esta razón, la dinitrofenilhidrazina generalmente se manipula como un polvo húmedo. DNPH es un precursor de la droga Sivifene .
DNPH es un reactivo en laboratorios de instrucción sobre análisis orgánico cualitativo . El reactivo de Brady o reactivo de Borche se prepara disolviendo 2,4-dinitrofenilhidrazina en una solución que contiene metanol y algo de ácido sulfúrico concentrado . Esta solución se utiliza para detectar cetonas y aldehídos . Una prueba positiva se indica por la formación de un precipitado amarillo, naranja o rojo de dinitrofenilhidrazona. Los carbonilos aromáticos dan precipitados rojos, mientras que los carbonilos alifáticos dan un color más amarillo. [2]A continuación se muestra la reacción entre la 2,4-dinitrofenilhidrazina y una cetona genérica para formar una hidrazona :
Esta reacción es, en general, una reacción de condensación cuando dos moléculas se unen con pérdida de agua. Mecánicamente, es un ejemplo de reacción de adición-eliminación : adición nucleofílica del grupo -NH 2 al grupo carbonilo C = O, seguida de la eliminación de una molécula de H 2 O: [3]
Las hidrazonas derivadas de DNP tienen puntos de fusión característicos, lo que facilita la identificación del carbonilo. En particular, Brady y Elsmie desarrollaron el uso de 2,4-dinitrofenilhidrazina. [5] Las técnicas espectroscópicas y espectrométricas modernas han reemplazado a estas técnicas.
La dinitrofenilhidrazina no reacciona con otros grupos funcionales que contienen carbonilo, como ácidos carboxílicos , amidas y ésteres , para los cuales existe estabilidad asociada a la resonancia, ya que un par solitario de electrones interactúa con el orbital p del carbono carbonilo, lo que da como resultado una mayor deslocalización en la molécula. Esta estabilidad se perdería mediante la adición de un reactivo al grupo carbonilo. Por tanto, estos compuestos son más resistentes a las reacciones de adición. Además, con los ácidos carboxílicos, existe el efecto de que el compuesto actúa como una base, dejando el carboxilato resultante cargado negativamente y, por lo tanto, ya no es vulnerable al ataque nucleofílico.
