La 3-heptanona ( butiletilcetona ) es una cetona de siete carbonos . Es un líquido incoloro con un "olor verde", también descrito por tener un aroma afrutado. A menudo se utiliza como perfume / fragancia, como disolvente para resinas de celulosa , nitrocelulosa o vinilo , y como bloque de construcción sintético en la preparación de otras moléculas orgánicas . [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Heptán-3-uno | |
Otros nombres Etil butil cetona 3-Oxoheptano Butil etil cetona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
506161 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.081 |
Número CE |
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Malla | 3-heptanona |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1224 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 O | |
Masa molar | 114,188 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | potente, afrutado [1] |
Densidad | 0,812 g cm −3 |
Punto de fusion | -39 ° C (-38 ° F; 234 K) |
Punto de ebullición | 146 a 149 ° C (295 a 300 ° F; 419 a 422 K) |
1% (20 ° C) [1] | |
Presión de vapor | 4 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | [2] |
Frases R (desactualizadas) | R10 , R22 |
Frases S (desactualizadas) | S23 |
punto de inflamabilidad | 41 ° C (106 ° F; 314 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2760 mg / kg (rata, oral) [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 50 ppm (230 mg / m 3 ) [1] |
REL (recomendado) | TWA 50 ppm (230 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 1000 ppm [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
La 3-heptanona se produce industrialmente mediante la condensación reductora de propionaldehído (propanal) con butanona (metiletilcetona). Esta reacción produce hept-4-en-3-ona, que posteriormente se hidrogena a 3-heptanona.
- CH3CH2CHO + CH3C (O) CH2CH3 → CH
3CH
2C (O) CHCHCH
2CH
3 + H2O
- CH
3CH
2C (O) CHCHCH
2CH
3 + H2 → CH
3CH
2C (O) CH
2CH
2CH
2CH
3
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0266" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB0852672_EN.htm Ficha de datos de seguridad externa
- ^ "Etil butil cetona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2012). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . 20 . pag. 195. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732.