El 2,4-ditiapentano es un compuesto orgánico de azufre . Es un líquido incoloro de fuerte olor.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Bis (metilsulfanil) metano | |
Otros nombres Bis (metiltio) metano Bis (metilmercapto) metano 2,4-Ditiapentano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1731143 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.071 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 8 S 2 | |
Masa molar | 108,22 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido |
Densidad | 1.059 g / cm 3 , líquido |
Punto de fusion | −20,5 ° C (−4,9 ° F; 252,7 K) |
Punto de ebullición | 147 ° C (297 ° F; 420 K) |
Inmiscible | |
Índice de refracción ( n D ) | 1,53 |
Viscosidad | 0,00113 Pa s |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Frases R (desactualizadas) | R10 |
Frases S (desactualizadas) | T16 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 43,89 ° C (111,00 ° F; 317,04 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El 2,4-ditiapentano es el dimetil ditioacetal del formaldehído . Se prepara mediante la adición catalizada por ácido de metil mercaptano , el principal compuesto aromático tanto en la halitosis como en el olor de pies y un compuesto secundario en la flatulencia , [1] al formaldehído .
- 2 CH 3 SH + H 2 C = O → CH 3 SCH 2 SCH 3 + H 2 O
El 2,4-ditiapentano se encuentra como componente aromático en algunas variedades de trufa . [2] [3] [4] versión sintética A se utiliza como aditivo aromático primario en productos de trufa comerciales, tales como aceite de trufa , mantequilla de trufa , sal de trufa, pastas, etc. [5] También se ha encontrado que ocurren de forma natural en madera podrida de algunas especies del género Lecythis . [6]
notas y referencias
- ^ "La química de los olores corporales" . Interés compuesto .
- ^ A. Fiecchi; M. Galli Kienle; A. Scala y P. Cabella (1967). "Bis-metiltiometano, sustancia olorosa de la trufa blanca, tuber magnatum pico". Tetrahedron Lett . 18 : 1681-1682. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 90698-1 .
- ^ Franco Bellesia; Adriano Pinetti; Alberto Bianchi y Bruno Tirillini (1996). "Compuestos volátiles de la trufa blanca (Tuber magnatum Pico) de Italia central". Diario de sabores y fragancias . 11 (4): 239–243. doi : 10.1002 / (SICI) 1099-1026 (199607) 11: 4 <239 :: AID-FFJ573> 3.0.CO; 2-A .
- ^ Richard Splivallo y Susan E. Ebeler (2015). "Los volátiles de azufre de origen microbiano son contribuyentes clave al aroma de trufa percibido por los humanos". Ingeniería de Procesos y Productos Biotecnológicos: Microbiología Aplicada y Biotecnología . 99 (6): 2583-2592. doi : 10.1007 / s00253-014-6360-9 . PMID 25573471 . S2CID 16749990 .
- ^ Patterson, Daniel (16 de mayo de 2007). "Hocus-Pocus y un vaso de trufas" . The New York Times . Consultado el 13 de febrero de 2008 .
- ^ Amy Berkov; Barbara Meurer-Grimes; Kenneth L. Purzycki (2000). "¿Los especialistas en Lecythidaceae (Coleoptera, Cerambycidae) evitan las especies arbóreas fétidas?" (PDF) . Biotropica . 32 (3): 440–451. doi : 10.1646 / 0006-3606 (2000) 032 [0440: dlsccs] 2.0.co; 2 .