El ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico ( AMPS ) era una marca comercial de The Lubrizol Corporation. Es un monómero acrílico reactivo, hidrófilo y ácido sulfónico que se utiliza para alterar las propiedades químicas de una amplia variedad de polímeros aniónicos. En la década de 1970, se presentaron las primeras patentes que usaban este monómero para la fabricación de fibra acrílica. Hoy en día, existen más de varios miles de patentes y publicaciones que involucran el uso de AMPS en muchas áreas, incluido el tratamiento de agua , yacimientos petrolíferos , productos químicos para la construcción, hidrogeles para aplicaciones médicas, productos para el cuidado personal, recubrimientos de emulsión , adhesivos y modificadores de reología.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-metil-2- (prop-2-enamido) propano-1-sulfónico | |
Otros nombres Ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico; Ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico; Ácido 2-acrilamido-2-metil-1-propanosulfónico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | Amperios |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.035.683 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 13 N O 4 S | |
Masa molar | 207,24 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo cristalino blanco o partículas granulares |
Densidad | 1,1 g / cm 3 (15,6 ° C) |
Punto de fusion | 195 ° C (383 ° F; 468 K) |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
AMPS se obtiene mediante la reacción de Ritter de acrilonitrilo e isobutileno en presencia de ácido sulfúrico y agua. [1] La literatura de patentes reciente [2] describe procesos discontinuos y continuos que producen AMPS con alta pureza (hasta 99,7%) y rendimiento mejorado (hasta 89%, basado en isobuteno) con la adición de isobuteno líquido a un acrilonitrilo / sulfúrico. mezcla de ácido / ácido fosfórico a 40 ° C.
Propiedades
- Estabilidad hidrolítica y térmica: el grupo dimetilo geminal y el grupo sulfometilo se combinan para obstaculizar estéricamente la funcionalidad amida y proporcionan estabilidades hidrolíticas y térmicas a los polímeros que contienen AMPS. [3] [4] [5] [6]
- Polaridad e hidrofilia: el grupo sulfonato confiere al monómero un alto grado de hidrofilia y carácter aniónico en un amplio rango de pH. Además, AMPS absorbe agua fácilmente y también imparte características mejoradas de absorción y transporte de agua a los polímeros. [7]
- Solubilidad: AMPS es muy soluble en agua y dimetilformamida (DMF) y también muestra una solubilidad limitada en la mayoría de los disolventes orgánicos polares. [8]
Solvente | Solubilidad (gAMPS / 100 g de disolvente) |
---|---|
Agua | 150 |
Dimetilformamida | > 100 |
N-metil-2-pirrolidona | 80 |
Metanol | 8.7 |
- Inhibición de la precipitación de cationes divalentes: El ácido sulfónico en AMPS es un grupo iónico muy fuerte y se ioniza completamente en soluciones acuosas. En aplicaciones donde la precipitación de sales minerales no es deseable, la incorporación de un polímero que contenga incluso una pequeña cantidad de AMPS puede inhibir significativamente la precipitación de cationes divalentes. El resultado es una reducción significativa en la precipitación de una amplia variedad de sales minerales, que incluyen calcio, magnesio, hierro, aluminio, zinc, bario y cromo. [9] [10]
- Determinación del peso molecular promedio de la viscosidad (constantes de Mark-Houwink) [11]
Na-AMPS | 0,01 N | 0,05 N | 0,1 N | 0,5 N | 1,0 N | 5,0 N |
---|---|---|---|---|---|---|
K x 10 5 | 0,67 | 1,47 | 1,67 | 1,32 | 3.34 | 5.01 |
ν | 1.02 | 0,91 | 0,88 | 0,86 | 0,77 | 0,72 |
- Relación de reactividad: [12] AMPS reacciona bien con una variedad de monómeros de vinilo. M 2 = AMPS o † sal sódica de AMPS
M 1 | r 1 | r 2 | Observación |
---|---|---|---|
Acrilonitrilo | 1.2 | 0,7 | DMF |
Ácido acrílico | 0,74 | 0,19 | Agua, pH = 7.0 |
Ácido acrílico | 1,58 | 0,11 | Agua, pH = 2 ~ 4 |
Ácido itacónico | 0,46 | 0,04 | DMF , 70 ° C, peróxido de benzoilo |
Acrilamida | 0,98 | 0,49 † | Agua, K 2 S 2 O 8 |
Estireno | 1,13 | 0,31 | DMF , 60 ° C, AIBN |
Acetato de vinilo | 0,05 | 11.60 † | Metanol , 60 ° C, |
N-vinilpirrolidona | 0,13 | 0,66 † | 60 ° C, AIBN |
Metacrilato de 2-hidroxietilo | 0,86 | 0,90 | Agua, 60 ° C, AIBN |
Metacrilato de 2-hidroxipropilo | 6.30 | 0,04 | Agua, 80 ° C, (NH 4 ) 2 S 2 O 8 |
N, N-dimetilacrilamida | 1,26 | 0,68 † | Agua, 30 ° C, K 2 S 2 O 8 |
N-vinilformamida | 0,32 | 0,39 † | VA-044 |
Aplicaciones
- Fibra acrílica : se imparten varias características de rendimiento mejoradas a las fibras acrílicas, acrílicas modificadas, de polipropileno y de fluoruro de polivinilideno: receptividad del tinte, absorbencia de humedad y resistencia estática. [13]
- Recubrimiento y adhesivo: Su grupo ácido sulfónico confiere a los monómeros carácter iónico en un amplio rango de pH. Las cargas aniónicas de AMPS fijadas en partículas de polímero mejoran la estabilidad química y al cizallamiento de la emulsión de polímero y también reducen la cantidad de tensioactivos que se filtran de la película de pintura. [14] [15] [16] Mejora las propiedades térmicas y mecánicas de los adhesivos y aumenta la fuerza adhesiva de las formulaciones de adhesivos sensibles a la presión. [17]
- Detergentes: mejora el rendimiento de lavado de los tensioactivos mediante la unión de cationes multivalentes y la reducción de la suciedad. [18]
- Cuidado personal: Las fuertes propiedades polares e hidrófilas introducidas en un homopolímero AMPS de alto peso molecular se explotan como una característica lubricante muy eficaz para el cuidado de la piel. [19] [20]
- Hidrogel médico : la alta capacidad de hinchamiento y absorción de agua cuando se introduce AMPS en un hidrogel es clave para las aplicaciones médicas. Hidrogel con AMPS mostró conductividad uniforme, de baja impedancia eléctrica, resistencia cohesiva, adhesión a la piel apropiada, y biocompatibles y capaces de un uso repetido y se han utilizado para electrocardiógrafo (ECG) electrodos , desfibrilación de electrodos, almohadillas de puesta a tierra electroquirúrgicos, y los electrodos de suministro de fármacos iontoforéticos. [21] [22] [23] Además, los polímeros derivados de AMPS se utilizan como el hidrogel absorbente y el componente pegajoso de los apósitos para heridas. [20] [24] [25] Se utiliza debido a su alta capacidad de absorción y retención de agua como monómero en superabsorbentes, por ejemplo, para pañales para bebés. [26]
- Aplicaciones en yacimientos petrolíferos : Los polímeros en aplicaciones en yacimientos petrolíferos deben soportar entornos hostiles y requieren estabilidad térmica e hidrolítica y resistencia al agua dura que contiene iones metálicos. Por ejemplo, en operaciones de perforación donde existen condiciones de alta salinidad, [27] alta temperatura y alta presión, los copolímeros AMPS pueden inhibir la pérdida de fluidos y usarse en entornos de campos petroleros como inhibidores de incrustaciones, reductores de fricción y polímeros de control de agua, y en Aplicaciones de inundación de polímeros.
- Aplicaciones de tratamiento de agua: La estabilidad catiónica de los polímeros que contienen AMPS son muy útiles para los procesos de tratamiento de agua . Dichos polímeros con pesos moleculares bajos no solo pueden inhibir las incrustaciones de calcio, magnesio y sílice en las torres de enfriamiento y calderas, sino que también ayudan a controlar la corrosión al dispersar el óxido de hierro. Cuando se utilizan polímeros de alto peso molecular, se pueden utilizar para precipitar sólidos en el tratamiento de corrientes efluentes industriales. [28] [29]
- Protección de cultivos: aumento de la biodisponibilidad de las formulaciones poliméricas disueltas [30] y nanoparticuladas [31] de plaguicidas en formulaciones acuosas-orgánicas.
- Membranas: aumenta el flujo de agua, la retención y la resistencia al ensuciamiento de las membranas asimétricas de ultrafiltración y microfiltración [32] y se está estudiando como componente aniónico en membranas de celdas de combustible de polímero . [33] [34]
- Aplicaciones de construcción: Los superplastificantes con AMPS se utilizan para reducir el agua en las formulaciones de hormigón . Los beneficios de estos aditivos incluyen resistencia mejorada, trabajabilidad mejorada, durabilidad mejorada de las mezclas de cemento. [35] El polvo de polímero redispersable, cuando se introduce AMPS, en las mezclas de cemento controla el contenido de poros del aire y evita la aglomeración de los polvos durante el proceso de secado por pulverización de la fabricación y el almacenamiento del polvo. [36] Las formulaciones de recubrimiento con polímeros que contienen AMPS evitan que los iones de calcio se formen como cal en la superficie del concreto y mejoran la apariencia y durabilidad del recubrimiento. [37]
Ver también
- PolyAMPS
- Hidrogel
Referencias
- ^ US 3506707 "Preparación de ácidos acrilamidoalcanosulfónicos". Inventores: Leonard E Miller, Donald L Murfin
- ^ US 6504050"Proceso para la preparación del ácido 2-acrilamido-2-metil-1-propanosulfónico". Inventores: PP Barve et al.
- ^ WO Parker Jr y A. Lezzi, Polymer, 34 (23), 4913 (1993)
- ^ YA Aggour, "Degradación térmica de copolímeros de ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico con acrilamida", Degradación y estabilidad del polímero 44, 71 (1994)
- ^ YA Aggour, "Investigación de la degradación térmica y la estabilidad de los copolímeros de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico y metacrilato de metilo", Degradación y estabilidad del polímero 60, 317 (1998), doi : 10.1016 / s0141-3910 (97) 00085 -2
- ^ YA Aggour, "Copolimerización e investigación térmica del ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico con acrilonitrilo", J. Polym. Mater. 17 de diciembre de 193 (2000)
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- ^ Boletín técnico de Lubrizol
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