ácido antranílico
El ácido antranílico es un ácido aromático con la fórmula C 6 H 4 (NH 2 )(CO 2 H) y tiene un sabor dulzón. [4] [5] [6] La molécula consta de un anillo de benceno, orto - sustituido con un ácido carboxílico y una amina . Como resultado de contener grupos funcionales tanto ácidos como básicos , el compuesto es anfótero . El ácido antranílico es un sólido blanco cuando está puro, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillas. El anión [C 6 H 4 (NH 2)(CO 2 )] − , obtenido por la desprotonación del ácido antranílico, se denomina antranilato . Alguna vez se pensó que el ácido antranílico era una vitamina y en ese contexto se lo denominaba vitamina L 1 , pero ahora se sabe que no es esencial en la nutrición humana. [7]
Aunque normalmente no se le conoce como tal, es un aminoácido . El ácido antranílico sólido consiste típicamente en las formas de ácido aminocarboxílico y carboxilato de amonio zwitteriónico , y tiene una estructura cristalina monoclínica con el grupo espacial P2 1 . [8] Es triboluminiscente . [9] Por encima de 81 °C (178 °F; 354 K), se convierte en una forma ortorrómbica con grupo espacial Pbca, que no es triboluminiscente; también se conoce una fase monoclínica no triboluminiscente con estructura similar. [9]
Se han descrito muchas rutas hacia el ácido antranílico. Industrialmente se produce a partir del anhídrido ftálico , comenzando por la aminación:
La sal de sodio resultante del ácido ftalámico se descarbonila mediante un reordenamiento de Hofmann del grupo amida, inducido por hipoclorito : [10]
Un método relacionado consiste en tratar la ftalimida con hipobromito de sodio en hidróxido de sodio acuoso, seguido de neutralización. [11] En la época en que el tinte índigo se obtenía de las plantas, se degradaba para dar ácido antranílico.
El ácido antranílico se biosintetiza a partir del ácido corismico por la acción de la antranilato sintasa . En organismos capaces de sintetizar triptófano, el antranilato es un precursor del aminoácido triptófano a través de la unión del pirofosfato de fosforribosil al grupo amino . Después de eso, se produce la ciclación para producir indol .
.svg)