El ácido corísmico , más comúnmente conocido como corismato en su forma aniónica , es un intermedio bioquímico importante en plantas y microorganismos. Es un precursor de:
- Los aminoácidos aromáticos fenilalanina , triptófano y tirosina
- De indol , derivados de indol y triptófano
- Ácido 2,3-dihidroxibenzoico (DHB) utilizado para la biosíntesis de enterobactina
- La hormona vegetal ácido salicílico [1]
- Muchos alcaloides y otros metabolitos aromáticos .
- El precursor del folato para -aminobenzoato (pABA)
- La biosíntesis de vitamina K y folato en plantas y microorganismos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido (3 R , 4 R ) -3 - [(1-carboxivinil) oxi] -4-hidroxiciclohexa-1,5-dieno-1-carboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.204 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 10 O 6 | |
Masa molar | 226,184 g · mol −1 |
Punto de fusion | 140 ° C (284 ° F; 413 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H350 , H361 | |
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El nombre ácido corísmico deriva de una palabra griega clásica χωρίζω que significa "separar", [2] porque el compuesto juega un papel como un punto de ramificación en la biosíntesis de aminoácidos aromáticos. [3]
Biosíntesis
Shikimato → shikimato-3-fosfato → 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (5- O - (1-carboxivinil) -3-fosfosquimato)
El corismato sintasa es una enzima que cataliza la reacción química final:
- 5- O - (1-carboxivinil) -3-fosfosquimato → corismato + fosfato.
Metabolismo
El corismato se transforma en ácido para- aminobenzoico por las enzimas 4-amino-4-desoxicorismato sintasa y 4-amino-4-desoxicorismato liasa .
El corismato liasa es una enzima que transforma el corismato en 4-hidroxibenzoato y piruvato . Esta enzima cataliza el primer paso en la biosíntesis de ubiquinona en Escherichia coli y otras bacterias Gram-negativas.
Ver también
- C 10 H 10 O 6
Referencias
- ^ Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM (2001). "Se requiere isocorismato sintasa para sintetizar el ácido salicílico para la defensa de las plantas". Naturaleza . 414 (6863): 562–5. Código Bib : 2001Natur.414..562W . doi : 10.1038 / 35107108 . PMID 11734859 .
- ^ Henry George Liddell; Robert Scott; Henry Stuart Jones y Roderick McKenzie. Un léxico griego-inglés . ISBN 0-19-864226-1.
- ^ Gibson, F. (1999). "El escurridizo compuesto de punto de ramificación de la biosíntesis de aminoácidos aromáticos". Tendencias en Ciencias Bioquímicas . 24 (1): 36–38. doi : 10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9 . PMID 10087921 .
enlaces externos
- Biosíntesis de shikimato y corismato