El 2-aminofenol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 7 NO. Junto con su isómero 4-aminofenol , es una molécula anfótera y un agente reductor . Es un reactivo útil para la síntesis de colorantes y compuestos heterocíclicos . [3] Reflejando su ligero carácter hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y se puede recristalizar en agua caliente.
![]() | |||
| |||
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 2-Aminofenol [1] | |||
Otros nombres o- Aminofenol orto- Aminofenol 2-Hidroxianilina 2-Amino-1-hidroxibenceno | |||
Identificadores | |||
| |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.211 ![]() | ||
Número CE |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
un numero | 2512 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 6 H 7 N O | |||
Masa molar | 109,13 g / mol | ||
Apariencia | Agujas piramidales ortorrómbicas blancas | ||
Densidad | 1,328 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 174 ° C (345 ° F; 447 K) | ||
ligeramente soluble en agua fría, soluble en agua caliente | |||
Acidez (p K a ) |
| ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 , H332 , H341 | |||
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P281 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P330 , P405 , P501 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y estructura
El 2-aminofenol (y su isómero, el 4-aminofenol) se sintetiza industrialmente reduciendo el correspondiente nitrofenol por hidrógeno en presencia de varios catalizadores. Los nitrofenoles también se pueden reducir con hierro . [3]
El compuesto exhibe enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares que involucran a los grupos amina e hidroxilo vecinos. Como resultado, el 2-aminofenol tiene un punto de fusión relativamente alto (174 ° C) en comparación con otros compuestos con una masa molecular similar; por ejemplo, el 2-metilfenol se funde a 31 ° C. [4]
Aplicaciones
El 2-aminofenol tiene una variedad de usos. Como agente reductor, se comercializa con los nombres de Atomal y Ortol para revelar fotografías en blanco y negro. [3] El 2-aminofenol es un intermedio en la síntesis de colorantes. Es particularmente útil para producir tintes de complejo metálico cuando se diazotiza y se acopla a un fenol, naftol u otras especies de tintes aromáticos o resonantes. Los tintes de complejos metálicos que utilizan cobre o cromo se utilizan comúnmente para producir colores apagados. Los colorantes de ligandos tridentados son útiles porque son más estables que sus homólogos bi o mono dentados. [5] [6]
Debido a la adyacencia de los grupos amino e hidroxilo, el 2-aminofenol forma fácilmente heterociclos. Estos heterociclos, como los benzoxazoles , pueden ser biológicamente activos y útiles en la industria farmacéutica: [3]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ a b c d Mitchell, SC y Waring, RH "Aminofenoles". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a02_099 .
- ^ Manual de referencia de productos químicos finos, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific Reino Unido, (2007), www.acros.com
- ^ Grychtol, K .; Mennicke, W. "Tintes de complejos metálicos". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann ; 2002, Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a16_299
- ^ Hambre, K .; Mischke, P .; Rieper, W .; Raue, R .; Kunde, K .; Engel, A. "Azo Dyes". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , 2002, Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a03_245