Los nitrofenoles son compuestos de fórmula HOC 6 H 5 − x (NO 2 ) x . Las bases conjugadas se denominan nitrofenolatos. Los nitrofenoles son más ácidos que el propio fenol . [1]
Mono-nitrofenoles
2-nitrofenol ( o -) | |
3-nitrofenol ( m -) | |
4-nitrofenol ( p -) | |
Identificadores | |
---|---|
| |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI |
|
CHEMBL |
|
ChemSpider |
|
DrugBank |
|
KEGG |
|
PubChem CID | |
UNII |
|
| |
| |
Propiedades | |
C 6 H 5 N O 3 | |
Masa molar | 139.110 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
con la fórmula HOC 6 H 4 NO 2 . Existen tres nitrofenoles isoméricos :
- o -Nitrofenol (2-nitrofenol; los grupos OH y NO 2 son vecinos; número CAS: 88-75-5), un sólido cristalino amarillo (pf 46 ° C).
- m -Nitrofenol (3-nitrofenol, número CAS: 554-84-7), un sólido amarillo (pf 97 ° C) y precursor del fármaco mesalazina (ácido 5-aminosalicílico).
- p -Nitrofenol (4-nitrofenol, número CAS: 100-02-7), cristales amarillos (pf 114 ° C). Es un precursor delherbicida de arroz fluorodifeno, el pesticida paratión y el analgésico humano paracetamol (también conocido como acetaminofeno).
Los fenoles mononitrados a menudo se hidrogenan a los correspondientes aminofenoles que también son útiles industrialmente. [1]
Di- y trinitrofenoles
- El 2,4-dinitrofenol (pf 83 ° C) es un ácido moderadamente fuerte (pK a = 4,89).
- El 2,4,6-trinitrofenol es más conocido como ácido pícrico , que tiene una química bien desarrollada.
Seguridad
Los nitrofenoles son venenosos. De vez en cuando, los nitrofenoles contaminan el suelo cerca de las antiguas fábricas de explosivos o telas y plantas militares, y la investigación actual tiene como objetivo la remediación. [2]
Referencias
- ↑ a b Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Hoja informativa en atsdr.cdc.gov