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2-bromopropano
Fórmula esquelética de 2-bromopropano
Fórmula esquelética de 2-bromopropano con todos los hidrógenos explícitos añadidos
Modelo de bola y palo de 2-bromopropano
Modelo de relleno espacial de 2-bromopropano
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-bromopropano [2]
Otros nombres
Bromuro de isopropilo [1]
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
741852
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.778 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-855-1
Malla2-bromopropano
Número RTECS
  • TX4111000
UNII
un numero2344
  • InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 checkY
    Key: NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(C)Br
Propiedades
C 3 H 7 Br
Masa molar122,993  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Densidad1,31 g mL −1
Punto de fusion-89,0 ° C; -128,1 ° F; 184,2 K
Punto de ebullición59 a 61 ° C; 138 a 142 ° F; 332 hasta 334 K
3,2 g L −1 (a 20 ° C)
log P2.136
Presión de vapor32 kPa (a 20 ° C)
1,0 μmol Pa −1 mol −1
1.4251
Viscosidad0,4894 mPa s (a 20 ° C)
Termoquímica
135,6 JK mol -1
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−129 kJ mol −1
Entalpía
estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−2.0537–−2.0501 MJ mol −1
Riesgos
Pictogramas GHSGHS02: Inflamable GHS08: peligro para la salud
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H225 , H360 , H373
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P308 + 313
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
3
0
punto de inflamabilidad 19 ° C (66 ° F; 292 K)
Compuestos relacionados
Alcanos relacionados
  • Bromoetano
  • 1-bromopropano
  • bromuro de terc- butilo
  • 1-bromobutano
  • 2-bromobutano
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒N
Referencias de Infobox

El 2-bromopropano , también conocido como bromuro de isopropilo y bromuro de 2-propilo , es el hidrocarburo halogenado con la fórmula CH 3 CHBrCH 3 . Es un líquido incoloro. Se utiliza para introducir el grupo funcional isopropilo en síntesis orgánica . El 2-bromopropano se prepara calentando isopropanol con ácido bromhídrico . [3]

Preparación

El 2-bromopropano está disponible comercialmente. Puede prepararse de la manera habitual de los bromuros de alquilo, haciendo reaccionar isopropanol con fósforo y bromo , [4] o con tribromuro de fósforo . [5]

Seguridad

Los haluros de alquilo de cadena corta suelen ser cancerígenos .

El átomo de bromo está en la posición secundaria, lo que permite que la molécula se deshidrohalogena fácilmente para dar propeno , que se escapa como gas y puede romper los vasos de reacción cerrados. Cuando este reactivo se usa en reacciones catalizadas por bases, se debe usar carbonato de potasio en lugar de hidróxido de sodio o potasio .

Lectura adicional

  • M G. Gergel "Disculpe señor, ¿le gustaría comprar un kilo de bromuro de isopropilo?" Pierce Chemical Co. (1979). (historia de una empresa química de nueva creación).

Referencias

  1. ^ Wilfred LF Armarego y Christina Li Lin Chai, Purificación de productos químicos de laboratorio , séptima edición, Butterworth-Heinemann, 2013, p. 176
  2. ^ "2-bromopropano - Resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 15 de junio de 2012 .
  3. ^ Índice Merck de sustancias químicas y drogas, 9ª ed. Monografía 5071
  4. ^ Oliver Kamm y CS Marvel (1941). "Bromuros de alquilo y alquileno". Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 25
  5. ^ CR Noller y R. Dinsmore (1943). "Bromuro de isobutilo". Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 358