2-imidazolina
La 2-imidazolina ( nombre IUPAC preferido : 4,5-dihidro-1H- imidazol ) es uno de los tres isómeros del heterociclo imidazolina que contiene nitrógeno , con la fórmula C 3 H 6 N 2 . Las 2-imidazolinas son las imidazolinas más comunes comercialmente, ya que el anillo existe en algunos productos naturales y en algunos farmacéuticos. También se han examinado en el contexto de la síntesis orgánica, la química de coordinación y la catálisis homogénea. [1]
Existe una variedad de rutas para la síntesis de imidazolinas, [1] [2] con los métodos más comunes que implican la condensación de 1,2-diaminas (por ejemplo, etilendiamina ) con nitrilos o ésteres . La ruta basada en nitrilo es esencialmente una reacción de Pinner cíclica ; requiere altas temperaturas y catálisis ácida y es efectivo tanto para nitrilos de alquilo como de arilo.
Muchas imidazolinas son biológicamente activas. [3] La mayoría de los derivados bioactivos tienen un sustituyente ( grupo arilo o alquilo ) en el carbono entre los centros de nitrógeno. Algunos nombres genéricos incluyen oximetazolina , xilometazolina , tetrahidrozolina y nafazolina .
La imidazolina se ha encontrado en varios productos naturales. Se descubrieron moléculas naturales de topsentina D y espongotina B en varias esponjas marinas. Estos metabolitos han recibido una atención considerable debido a sus potentes propiedades, como actividades antitumorales, antivirales y antiinflamatorias. [4]
Las 2-imidazolinas se han investigado como reactivos antihiperglucémicos, antiinflamatorios, antihipertensivos, antihipercolesterolémicos y antidepresivos. [1] [5] El fármaco clonidina que contiene imidazolina se usa solo o en combinación con otros medicamentos para tratar la presión arterial alta. También se utiliza en el tratamiento de la dismenorrea, la crisis hipertensiva, el síndrome de Tourette y el trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH). [6]
Como análogo estructural de las 2-oxazolinas, las 2-imidazolinas se han desarrollado como ligandos en química de coordinación. Las sustituciones en el átomo de nitrógeno en el anillo de imidazolina brindan oportunidades para ajustar las propiedades electrónicas y estéricas. Algunos de los complejos funcionan como catalizadores para acoplamientos de Suzuki-Miyaura, reacciones de Mizoroki-Heck, reacciones de Diels-Alder, sustitución alílica asimétrica, [3,3] reordenamiento sigmatrópico, reacciones de Henry, etc. [1]
