La oximetazolina , un derivado de imidazol, es un descongestionante tópico que se utiliza en forma de hidrocloruro de oximetazolina . [1] Fue desarrollado a partir de xilometazolina en E. Merck Darmstadt por Wolfgang Fruhstorfer y Helmut Müller-Calgan en 1961. [2] La oximetazolina generalmente está disponible como aerosol nasal . A simpaticomimético directo, se une oximetazolina a alfa 1 adrenérgicos y alfa 2 adrenérgicos , lo más notablemente. [3]Un estudio lo clasificó en el siguiente orden: α (2A)> α (1A) ≥ α (2B)> α (1D) ≥ α (2C) >> α (1B), pero esto no es un acuerdo universal. [4] Hay poca coherencia en el número (relativamente grande) de estudios in vitro con respecto a la afinidad / selectividad de unión.
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Afrin, Ocuclear, Drixine |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
Categoría de embarazo |
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Responsabilidad por dependencia | Moderar |
Vías de administración | Intranasal , gota para los ojos |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Riñón (30%), fecal (10%) |
Vida media de eliminación | 5-6 horas |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.618 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 24 N 2 O |
Masa molar | 260,381 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 301,5 ° C (574,7 ° F) |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Usos médicos
La oximetazolina está disponible sin receta como descongestionante tópico en forma de clorhidrato de oximetazolina en aerosoles nasales como Otrivin, Afrin, Operil, Dristan, Dimetapp, Oxyspray, Facimin, Nasivin, Nostrilla, Utabon, Sudafed OM, Vicks Sinex , Zicam , SinuFrin, Drixoral [5] y Mucinex Full Force. [6]
En los Estados Unidos, la crema de oximetazolina al 1% está aprobada por la Administración de Drogas y Alimentos para el tratamiento tópico del eritema facial persistente (enrojecimiento) asociado con la rosácea en adultos. [7]
Debido a sus propiedades vasoconstrictoras, la oximetazolina también se usa para tratar las hemorragias nasales [8] [9] y el enrojecimiento de los ojos debido a una irritación menor (comercializado como Visine LR en forma de gotas para los ojos). [ cita requerida ] [10]
En julio de 2020, la oximetazolina recibió la aprobación de la FDA para el tratamiento del párpado caído adquirido . [11]
Efectos secundarios
Congestión de rebote
Puede ocurrir congestión de rebote o rinitis medicamentosa . Una revisión de 2006 de la patología de la rinitis medicamentosa concluyó que el uso de oximetazolina durante más de tres días puede resultar en rinitis medicamentosa y recomendó limitar el uso a tres días. [12] En una comunicación a la Administración de Productos Terapéuticos , un representante de Novartis concluyó: "La justificación no se basó en pruebas". Citando un extenso cuerpo de evidencia existente y señalando un rango de períodos recomendados de cinco a diez días, Novartis recomendó el período establecido de cinco días para su uso para la automedicación sin consulta médica, ya que coincide con la duración típica del resfriado común. [13]
Uso durante el embarazo
La Administración de Alimentos y Medicamentos coloca la oximetazolina en la categoría C , lo que indica que no se puede descartar el riesgo para el feto. Si bien se ha demostrado que una sola dosis no altera significativamente la circulación materna o fetal, [14] este tema no se ha estudiado lo suficiente como para sacar conclusiones confiables. [ investigación original? ]
Sobredosis
Si se ingiere accidentalmente, se deben considerar los métodos estándar para eliminar los medicamentos no absorbidos. [se necesita aclaración ] No existe un antídoto específico para la oximetazolina, aunque sus efectos farmacológicos pueden revertirse con antagonistas adrenérgicos α como la fentolamina . En el caso de una sobredosis potencialmente mortal (como una crisis hipertensiva ), se debe considerar que las benzodiazepinas disminuyen la probabilidad de ataques y convulsiones , así como también reducen la ansiedad y la presión arterial. En los niños, la oximetazolina puede producir una depresión profunda del sistema nervioso central debido a la estimulación de los receptores α 2 centrales y los receptores de imidazolina , al igual que la clonidina . [ cita requerida ]
Farmacología
Farmacodinamia
La oximetazolina es un simpaticomimético que agoniza selectivamente los receptores adrenérgicos α 1 y, parcialmente, α 2 . [15] Dado que los lechos vasculares expresan ampliamente los receptores α 1 , la acción de la oximetazolina produce vasoconstricción . Además, la aplicación local del fármaco también produce vasoconstricción debido a su acción sobre los receptores α 2 postsinápticos endoteliales ; la aplicación sistémica de agonistas α 2 , por el contrario, causa vasodilatación debido a la inhibición del tono simpático mediada centralmente a través de los receptores α 2 presinápticos . [16] La vasoconstricción de los vasos da como resultado el alivio de la congestión nasal de dos maneras: primero, aumenta el diámetro de la luz de las vías respiratorias; en segundo lugar, reduce la exudación de líquido de las vénulas poscapilares. [17] Puede reducir la resistencia de las vías respiratorias nasales (NAR) hasta en un 35,7% y reducir el flujo sanguíneo de la mucosa nasal hasta en un 50%. [18]
Farmacocinética
Las imidazolinas son agentes simpaticomiméticos, con efectos primarios sobre los receptores adrenérgicos α y poco o ningún efecto sobre los receptores adrenérgicos β . [ cita requerida ] La oximetazolina se absorbe fácilmente por vía oral. [ cita requerida ] Los efectos sobre los receptores α del clorhidrato de oximetazolina absorbido sistémicamente pueden persistir hasta 7 horas después de una dosis única. [ cita requerida ] La vida media de eliminación en humanos es de 5 a 8 horas. [ cita requerida ] Se excreta sin cambios tanto por los riñones (30%) como por las heces (10%). [ cita requerida ]
Historia
La marca de oximetazolina Afrin se vendió por primera vez como medicamento recetado en 1966. Después de encontrar un éxito temprano sustancial como medicamento recetado, estuvo disponible como medicamento de venta libre en 1975. Schering-Plough no realizó publicidad intensa hasta 1986. [19]
Desde mediados de la década de 1980 hasta mediados de la de 1990, la marca Sinex apareció en muchos anuncios de televisión . Algunos de estos comerciales mostraban a hombres, mujeres y niños usando otras marcas de aerosoles nasales y luego parados boca abajo en una acera, o contra una pared, etc. o colgados boca abajo de varios equipos de juegos para evitar que el aerosol nasal se escurriera. Esto se yuxtapuso con los usuarios de Sinex que no tenían que colgar boca abajo o pararse sobre sus cabezas, ya que no goteaba.
Nombres de marca
Las marcas de fábrica incluyen Afrin, Drixine, Dristan , Nasivin, Nasivion, Nezeril, Nostrilla, Logicin, Vicks Sinex, Visine LR, Sudafed OM, Zicam , Otrivin Oxy, SinuFrin, Upneeq y Mucinex Sinus-Max.
Referencias
- ^ PubChem [Internet]. Bethesda (MD): Biblioteca Nacional de Medicina (EE. UU.), Centro Nacional de Información Biotecnológica; 2004-. Resumen de compuestos de PubChem para CID 4636, oximetazolina; [citado el 18 de abril de 2021]. Disponible en: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Oxymetazoline
- ^ Patente alemana 1.117.588
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- ^ Haenisch, Britta; Walstab, Jutta; Herberhold, Stephan; Bootz, Friedrich; Tschaikin, Marion; Ramseger, René; Bönisch, Heinz (diciembre de 2010). "Actividad agonista de alfa-adrenérgicos de oximetazolina y xilometazolina" . Farmacología fundamental y clínica . 24 (6): 729–739. doi : 10.1111 / j.1472-8206.2009.00805.x . ISSN 1472-8206 . PMID 20030735 . S2CID 25064699 .
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- ^ "Oximetazolina: información sobre medicamentos proporcionada por Lexi-Comp: Merck Manual Professional" . Merck.com . Consultado el 15 de abril de 2013 .
- ^ Patel NU, Shukla S, Zaki J, Feldman SR (octubre de 2017). "Crema de clorhidrato de oximetazolina para eritema facial asociado con rosácea". Revisión de expertos de farmacología clínica . 10 (10): 1049-1054. doi : 10.1080 / 17512433.2017.1370370 . PMID 28837365 . S2CID 19930755 .
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