El 2-metil-1-butanol ( nombre IUPAC , también llamado alcohol amílico activo ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2CH (CH3) CH2OH. Es uno de varios isómeros del alcohol amílico . Un líquido incoloro, se produce naturalmente en cantidades mínimas y ha atraído cierta atención como un biofulel potencial , explotando su estructura hidrófoba (similar a la gasolina) y ramificada. Es quiral . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metilbutan-1-ol | |
Otros nombres 2-Metil-1-butanol Alcohol amílico activo | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.809 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 12 O | |
Masa molar | 88,148 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,8152 g / cm 3 |
Punto de fusion | −117,2 ° C (−179,0 ° F; 156,0 K) |
Punto de ebullición | 127,5 ° C (261,5 ° F; 400,6 K) |
31 g / L | |
Solubilidad | disolventes orgánicos |
Presión de vapor | 3 mm Hg |
Viscosidad | 4.453 mPa · s |
Termoquímica | |
-356.6 kJ · mol −1 (líquido) -301.4 kJ · mol −1 (gas) | |
Peligros | |
385 ° C (725 ° F; 658 K) | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Alcohol amílico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
El 2-metil-1-butanol es un componente de muchas mezclas de alcoholes amílicos comerciales . Es uno de los muchos componentes del aroma de varios hongos y frutas, por ejemplo, la trufa de verano , el tomate [4] y el melón . [5] [6]
Producción y reacciones
El 2-metil-1-butanol ha sido producido a partir de glucosa por E. coli genéticamente modificada . El 2-ceto-3-metilvalerato, un precursor de la treonina , se convierte en el alcohol objetivo mediante la acción secuencial de la 2-cetoácido descarboxilasa y deshidrogenasa . [7] Puede derivarse del aceite de fusel (porque se encuentra naturalmente en frutas como las uvas [8] ) o fabricarse mediante el proceso oxo o mediante la halogenación del pentano . [2]
Ver también
- 2-metil-2-butanol
Referencias
- ^ Lide, David R. (1998), Manual de química y física (87 ed.), Boca Raton, Florida: CRC Press, págs. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 16–22 , ISBN 0-8493-0594-2
- ^ a b McKetta, John J .; Cunningham, William Aaron (1977), Enciclopedia de procesamiento y diseño químico , 3 , Boca Raton, Florida: CRC Press, págs. 279–280, ISBN 978-0-8247-2480-1, consultado el 14 de diciembre de 2009
- ^ Xiong, Ren-Gen; Tú, Xiao-Zeng; Abrahams, Brendan F .; Xue, Ziling; Che, Chi-Ming (2001). "Enantioseparación de moléculas orgánicas racémicas por un análogo de zeolita". Angewandte Chemie International Edition . 40 (23): 4422–4425. doi : 10.1002 / 1521-3773 (20011203) 40:23 <4422 :: AID-ANIE4422> 3.0.CO; 2-G . PMID 12404434 .
- ^ Mantecoso, Ron G .; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). "Volátiles de aroma de tomate fresco: un estudio cuantitativo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 35 (4): 540–544. doi : 10.1021 / jf00076a025 .
- ^ Dı́Az, P .; Ibáñez, E .; Señoráns, FJ; Reglero, G. (2003). "Caracterización del aroma de la trufa por microextracción en fase sólida de Headspace". Journal of Chromatography A . 1017 (1–2): 207–214. doi : 10.1016 / j.chroma.2003.08.016 . PMID 14584705 .
- ^ Beaulieu, John C .; Grimm, Casey C. (2001). "Identificación de compuestos volátiles en melón en diversas etapas de desarrollo mediante microextracción en fase sólida". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 49 (3): 1345-1352. doi : 10.1021 / jf0005768 . PMID 11312862 .
- ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Naturaleza . 451 (7174): 86–89. Código Bibliográfico : 2008Natur.451 ... 86A . doi : 10.1038 / nature06450 . PMID 18172501 .
- ^ Howard, Philip H. (1993), Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals , 4 , Boca Raton, Florida: CRC Press, págs. 392–396, ISBN 978-0-87371-413-6, consultado el 14 de diciembre de 2009