La 2-naftilamina es uno de los dos aminonaftalenos isoméricos , compuestos con la fórmula C 10 H 7 NH 2 . Es un sólido incoloro, pero las muestras adquieren un color rojizo en el aire debido a la oxidación. Anteriormente se usaba para hacer tintes azoicos , pero es un carcinógeno conocido y en gran parte ha sido reemplazado por compuestos menos tóxicos. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Naftalen-2-amina | |
Otros nombres (Naftalen-2-il) amina 2-naftilamina β-naftilamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
606264 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.892 |
Número CE |
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165176 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1650 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 9 N | |
Masa molar | 143,189 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos a rojos [1] |
Olor | inodoro [1] |
Densidad | 1.061 g / cm 3 |
Punto de fusion | 111 a 113 ° C (232 a 235 ° F; 384 a 386 K) |
Punto de ebullición | 306 ° C (583 ° F; 579 K) |
miscible en agua caliente [1] | |
Presión de vapor | 1 mmHg (107 ° C) [1] |
Acidez (p K a ) | 3,92 |
-98,00 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H350 , H411 | |
P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301 + 312 , P308 + 313 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 157 ° C; 315 ° F; 430 K |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | 2-naftol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
La 2-naftilamina se prepara calentando 2-naftol con cloruro de amonio y zinc a 200-210 ° C, la reacción de Bucherer . Su derivado de acetilo se puede obtener calentando 2-naftol con acetato de amonio a 270-280 ° C.
Reacciones
No da color con cloruro de hierro (III) . Cuando se reduce con sodio en una solución de alcohol amílico hirviendo , forma tetrahidro-3-naftilamina, que exhibe las propiedades de las aminas alifáticas en que es fuertemente alcalina en reacción, tiene un olor amoniacal y no puede ser diazotizado .
Tras la oxidación , produce ácido orto -carboxihidrocinámico, HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.
En el comercio se utilizan numerosos derivados de ácido sulfónico de 2-naftilamina, tales como precursores de colorantes . [2] Debido a la carcinogenicidad de la amina, estos derivados se preparan principalmente por aminación de los correspondientes naftoles . De ellos, el ácido δ y el ácido de Bronner son técnicamente más valiosos, ya que se combinan con el orto- tetrazoditolilo para producir tintes rojos finos.
La 2-naftilamina se usó anteriormente como precursor de tinte y antioxidante del caucho en las décadas de 1930, 40 y 50. Dupont dejó de usarlo en la década de 1970. [3]
Papel en la enfermedad
La 2-naftilamina se encuentra en el humo del cigarrillo y se sospecha que contribuye al desarrollo del cáncer de vejiga . [4]
Se activa en el hígado pero se desactiva rápidamente por conjugación con ácido glucurónico . En la vejiga, la glucuronidasa la reactiva por desconjugación, lo que conduce al desarrollo de cáncer de vejiga.
Ver también
- Naftalina
- Naftol
- 1-naftilamina
- 1,8-bis (dimetilamino) naftaleno
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0442" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Gerald Booth "Derivados de naftaleno" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
- ^ Castleman, Barry (1979), Registro de Dupont en ética empresarial: otro punto de vista, Washington Post, 15 de julio de 1979
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos