El ácido 2-etilhexanoico es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 CH (C 2 H 5 ) CO 2 H. Es un ácido carboxílico que se usa ampliamente para preparar derivados metálicos lipofílicos que son solubles en solventes orgánicos apolares . El ácido 2-etilhexanoico es un aceite viscoso incoloro. Se presenta como una mezcla racémica .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-etilhexanoico [1] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
1750468 | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.222 |
Número CE |
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Malla | Ácido 2-etilhexanoico + |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 16 O 2 | |
Masa molar | 144,214 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 903 mg mL −1 |
Punto de fusion | -59,00 ° C; -74,20 ° F; 214,15 K |
Punto de ebullición | 228,1 ° C; 442,5 ° F; 501,2 K |
log P | 2.579 |
Presión de vapor | <1 Pa (a 25 ° C) |
Acidez (p K a ) | 4.819 |
Basicidad (p K b ) | 9.178 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.425 |
Termoquímica | |
−635,1 kJ mol −1 | |
-4,8013–4,7979 MJ mol −1 | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H312 , H318 , H361 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 |
punto de inflamabilidad | 114 ° C (237 ° F; 387 K) |
autoignición temperatura | 371 ° C (700 ° F; 644 K) |
Límites explosivos | 0,9–6,7% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) |
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Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El ácido 2-etilhexanoico se produce industrialmente a partir de propileno , que se hidroformila para dar butiraldehído . La condensación aldólica del aldehído da 2-etilhexenal, que se hidrogena a 2-etilhexanal. La oxidación de este aldehído da el ácido carboxílico. [2]
Etilhexanoatos metálicos
El ácido 2-etilhexanoico forma compuestos con cationes metálicos que tienen estequiometría como acetatos metálicos . Estos complejos de etilhexanoato se utilizan en síntesis química orgánica e industrial . Funcionan como catalizadores en polimerizaciones así como en reacciones de oxidación como " agentes secantes de aceite ". [3] Son altamente solubles en solventes apolares. Estos complejos metálicos se describen a menudo como sales. Sin embargo, no son complejos de coordinación iónicos sino de carga neutra . Sus estructuras son similares a los acetatos correspondientes .
Ejemplos de etilhexanoatos metálicos
- Bis (2-etilhexanoato) de hidroxilaluminio , utilizado como espesante
- Etilhexanoato de estaño (II) (CAS # 301-10-0), un catalizador para polilactida y poli (ácido láctico-co-glicólico) . [4]
- Etilhexanoato de cobalto (II) (CAS # 136-52-7), un secador para resinas alquídicas
- Níquel (II) etilhexanoato (CAS # 4454-16-4)
Ver también
- 2-etilhexanol
Referencias
- ^ "Ácido 2-etilhexanoico - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 21 de febrero de 2012 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )
- ^ Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Ácidos carboxílicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_235 .
- ^ Raju, Ravinder; Prasad, Kapa (2012). "Aplicaciones sintéticas de reactivos derivados del ácido 2-etilhexanoico". Tetraedro . 68 (5): 1341-1349. doi : 10.1016 / j.tet.2011.10.078 .
- ^ Coulembier, O .; Degee, P .; Hedrick, JL; Dubois, P. (2006). "Polimerización de apertura de anillo controlada a poliéster alifático biodegradable: especialmente derivados de poli (ácido Β-málico)". Prog. Polym. Sci . 31 : 723–747. doi : 10.1016 / j.progpolymsci.2006.08.004 .