2-metilpiridina
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido 2-metilpiridina | |||
| Otros nombres 2-Picolina | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.313  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 6 H 7 N | |||
| Masa molar | 93,13 g / mol | ||
| Apariencia | Líquido transparente ligeramente amarillo verdoso | ||
| Densidad | 0,943 g / ml | ||
| Punto de fusion | −70 ° C (−94 ° F; 203 K) | ||
| Punto de ebullición | 128 a 129 ° C (262 a 264 ° F; 401 a 402 K) | ||
| Miscible | |||
| -60,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
La 2-metilpiridina , o 2-picolina , es el compuesto descrito con la fórmula C 6 H 7 N. La 2-picolina es un líquido incoloro que tiene un olor desagradable similar a la piridina . Se utiliza principalmente para fabricar vinilpiridina y el agroquímico nitrapirina . [1]
Síntesis
La 2-picolina fue el primer compuesto de piridina del que se informó que se aisló en forma pura. Fue aislado del alquitrán de hulla en 1846 por T. Anderson. [2] Esta química fue practicada por Reilly Industries en Indianápolis. [3] Ahora se produce principalmente por dos vías principales, la condensación de acetaldehído , formaldehído y amoniaco y la ciclación de nitrilos y acetileno . Un ejemplo de tal reacción es la combinación de acetaldehído y amoníaco:
En 1989 se produjeron aproximadamente 8000 t / a en todo el mundo. [4]
Reacciones
La mayoría de las reacciones de la picolina se centran en el grupo metilo. Por ejemplo, el uso principal de 2-picolina es como precursor de 2-vinilpiridina . La conversión se logra por condensación con formaldehído :
El copolímero de 2-vinilpiridina, butadieno y estireno se utiliza como adhesivo para cordones de neumáticos textiles. La 2-picolina también es un precursor del agroquímico nitrapirina , que evita la pérdida de amoníaco de los fertilizantes. La oxidación por permanganato de potasio produce ácido picolínico : [4]
La desprotonación con butillitio produce C 5 H 4 NCH 2 Li, un nucleófilo versátil. [5]
Biodegradacion
Al igual que otros derivados de la piridina, la 2-metilpiridina a menudo se informa como un contaminante ambiental asociado con las instalaciones que procesan esquisto bituminoso o carbón, y también se ha encontrado en sitios de tratamiento de madera heredados. El compuesto es fácilmente degradable por ciertos microorganismos, como Arthrobacter sp. cepa R1 (cepa ATTC número 49987), que se aisló de un acuífero contaminado con una mezcla compleja de derivados de piridina. [6] Arthrobacter y Actinobacteria estrechamente relacionadas se encuentran a menudo asociadas con la degradación de derivados de piridina y otros compuestos heterocíclicos de nitrógeno. La 2-metilpiridina y la 4-metilpiridina se degradan más fácilmente y exhiben menos pérdida por volatilización de las muestras ambientales que la 3-metilpiridina.[7]
Usos
La 2-metilpiridina es un producto intermedio que se utiliza en la producción de algunos fármacos, incluidos amprolio , picoplatino , dimetindeno y encainida . [4]
Toxicidad
Como la mayoría de las alquilpiridinas, la LD50 de la 2-metilpiridina es modesta, de 790 mg / kg (oral, rata).
Referencias
- ^ Eric FV Scriven, Ramiah Murugan. 'Piridina y derivados de piridina', Enciclopedia de tecnología química de Kirk-Othmer , (2005). doi : 10.1002 / 0471238961.1625180919031809.a01.pub2
- ^ Anderson, T. (1846). "Sobre la constitución y propiedades de Picoline, una nueva base orgánica de alquitrán de hulla" (Texto completo gratuito en Google Books ) . Edimburgo New Phil. J . XLI : 146-156, 291-300.
- ^ Beck, Bill (1996). Buena química: la historia de PC Reilly y Reilly Industries . Indianápolis, Estados Unidos: Design Printing Company.
- ^ a b c Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y Derivados de Piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
- ^ Stephanie Ganssl; Julia Pedronil; Alexandre Lumbrosol; Günther Leonhardt-Lutterbeckl; Antje Meißnerl; Siping Weil; Hans-Joachim Drexlerl; Detlef Hellerl; Bernhard Breital (2016). "Adición catalizada por rodio de ácidos carboxílicos a alquinos terminales hacia ésteres Z-enólicos" . Org. Synth . 93 : 367–384. doi : 10.15227 / orgsyn.093.0367 .
- ^ O'Loughlin, EJ, GK Sims y SJ Traina. 1999. Biodegradación de 2-metil, 2-etil y 2-hidroxipiridina por Arthrobacter sp. aislado del sedimento subsuperficial. Biodegradación 10: 93-104.
- ^ Sims, GK; LE Sommers (1985). "Biodegradación de derivados de piridina en suspensiones de suelo". Toxicología y Química Ambiental . 5 : 503–509. doi : 10.1002 / etc.5620050601 .
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